Sintesis senyawa N-(5-(metilthio)-1,3,4-thiadiazol-2-il)-4(trifluorometil) benzamida dengan perbandingan katalis piridin dan trietilamin

INDONESIA:

Senyawa turunan 1,3,4-thiadiazol merupakan senyawa heterosiklik yang menunjukkan aktivitas biologis sebagai antimikroba. Penelitian ini bertujuan mensintesis senyawa baru N-(5-(metilthio)-1,3,4-thiadiazol-2-il)-4(trifluorometil)benzamida dari senyawa 5-metiltio-1,3,4-thiadiazol-2-amina dengan senyawa 4-trifluorometil benzoil klorida melalui reaksi Schotten Baumann dengan membandingkan dua katalis basa, yaitu piridin dan trietilamin. Sintesis dilakukan menggunakan metode refluks, dilanjutkan dengan pemurnian melalui rekristalisasi serta uji kemurnian menggunakan kromatografi lapis tipis (KLT) dan pengukuran titik leleh. Karakterisasi struktur dilakukan menggunakan spektroskopi FTIR dan 1H-NMR. Metode refluks digunakan selama 3 jam, hasil penelitian menunjukkan bahwa senyawa target berhasil disintesis menggunakan katalis piridin dengan rendemen sebesar 57,84%, sedangkan sintesis menggunakan trietilamin tidak membentuk produk. Karakterisasi senyawa hasil menunjukkan keberadaan gugus fungsi amida dan cincin aromatik yang sesuai dengan struktur yang diharapkan.

ENGLISH:

1,3,4-thiadiazole derivative compounds are heterocyclic compounds that exhibit biological activity as antimicrobials. This research is aiming to synthesize a new N-(5-(methylthio)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-4 (trifluoromethyl)benzamide compound, the 5-methylthio-1,3,4-thiadiazol-2-amine compound with 4-trifluoromethyl benzoyl chloride compound through the Schotten-Baumann reaction by comparing two catalysts which are pridin and triethylamine. Synthesizing is done by using reflux method, then continued by a purification process through recrystallization, and also a purification process using thin layer chromatography (TLC) and melting point measurements. Structure characterization is done by using FTIR spectroscopy and 1H-NMR. The reflux method is used to react for
three hours. The result of this research shows that the targeted compound has been successfully synthesized using a pyridine catalyst with a yield of 57.84%, while on the trietilamin catalyst did not produce a product. Compound characterization result shows the presence of amide and aromatic functional groups that match the expected structure.

ARABIC:

تعتربكبات الناجتة عناملر1،3،4-كبات هرتوسكلية تظهر نشاطًا بيولوجيًا كمضاداتثيادايزول مر
ميكروبية.يستهدف هذا البحثكب جديدإىل تصنيع مرN-(5-(ميثيلثيو)-1،3،4-ثيادايزول-
2-يل)-4-(تريفلوروميثيل)-بنزاميد,كبمر5-ميثيل ثيو-1،3،4-ثيايدازول-2-كبأمني مع مر
4-تريفلوروميثيل بنزويل كلوريدمن خالل تفاعل شوتن-ابومان مع مقارنة اثنني من احملفزات
القاعدية، ومها البييدين والرتيثيالمني. مت إجراء التخليق ابستخدام طريقة االنعكاس، تلتها عملية
تنقية عن طريق إعادة التبلور واختبار النقاء ابستخدام الكروماتوغرافيا الطبقية الرقيقة(KLT)وقياس
نقطة االنصهار.كيب ابستخدام مطيافيةمتت عملية توصيف الرتFTIRو1H-NMR. مت
استخدام طريقة اآلرجوحة ملدة3كب املستهدف مت حتضيهساعات. أظهرت نتائج البحث أن املر
بنجاح ابستخدام حفاز بييدين بعائد قدره57,84%، بينما تتطلب التحضي ابستخدام
الرتيثيالمنيماحصل فيه.كب الناتج وجود جمموعة الوظائف األميدتُظهر توصيفات املرائية والعطرية
مبا يتماشى مع اهليكل املتوقع.