Sintesis dan uji antioksidan senyawa kompleks ni(II) dengan ligan basa schiff dari o-vanilin dan 2-aminotiazol

INDONESIA:

Basa Schiff merupakan senyawa yang dihasilkan oleh reaksi kondensasi antara amina primer dengan gugus karbonil (aldehida atau keton). Melalui atom donor N yang terbentuk dari proses kondensasi, basa Schiff dapat digunakan sebagai ligan untuk membentuk senyawa kompleks. Penelitian ini bertujuan untuk mensintesis senyawa kompleks Ni(II) dengan ligan basa Schiff dari o-vanilin dan 2-aminotiazol menggunakan metode penggerusan. Metode tersebut dipilih dalam upaya untuk menghindari kerusakan lingkungan sebagai penerapan Q.S. al A’raf ayat 59. Selain itu, penelitian ini bertujuan pula untuk mengetahui karakter serta aktivitas antioksidan produk senyawa kompleks Ni(II) serta ligannya.

Senyawa 2-metoksi-6-((tiazol-2-ilimino)metil)fenol merupakan produk sintesis basa Schiff dari reaktan o-vanilin dan 2-aminotiazol. Hasil menunjukkan bahwa produk senyawa ligan basa Schiff memiliki karakter fisik berbentuk serbuk (padatan), berwarna kuning, dan titik leleh pada rentang 108-111°C. Uji sifat kimia menghasilkan bahwa produk ini dapat larut sempurna dalam NaOH 2M dan tidak larut dalam akuades. Karakterisasi menggunakan UV-Vis menghasilkan puncak panjang gelombang maksimum pada 218 nm (π→π*) dan 338 nm (n→π*). Hasil spektra FTIR menunjukkan serapan khas gugus C=N (azometin) pada 1597 cm-1. Hasil GC-MS terdapat puncak dengan m/z ion molekular 234 yang sesuai dengan masa molekul ligan basa Schiff pada waktu retensi 24,157 menit dengan kemurnian 97,063%. Sedangkan produk kompleks Ni(II) memiliki karakter fisik berbentuk serbuk (padatan), berwarna jingga, dan titik leleh pada rentang 60-62 °C. Karakterisasi menggunakan UV-Vis menghasilkan panjang gelombang maksimum yaitu pada 219 (π→π*) , 337 (n→π*), 446 (LMCT), dan 631 nm (d-d). Spektra hasil FTIR pada serapan gugus C=N menunjukkan adanya pergeseran bilangan gelombang dibandingkan dengan ligan yaitu menjadi 1605 cm-1. Hasil metode Job memberikan hasil bahwa perbandingan antara logam dan ligan yaitu 1:2. Adapun produk kompleks Ni(II) memiliki aktivitas antioksidan dengan nilai IC50 sebesar 96,59 ppm. Kekuatan antioksidan produk senyawa kompleks Ni(II) lebih baik dibandingan dengan ligan yang memiliki nilai IC50 sebesar 399,20 ppm.

ENGLISH:

Schiff bases are compounds formed by the condensation reaction between a primary amine and a carbonyl group (aldehyde or ketone). Through the donor nitrogen atom (N) created during the condensation process, Schiff bases can act as ligands to form complex compounds. This study aims to synthesize a Ni(II) complex with a Schiff base ligand derived from o-vanillin and 2-aminothiazole using a grinding method. This method was chosen to avoid environmental damage, in accordance with the application of Qur'an Surah Al A'raf verse 59. Additionally, the study aims to investigate the characteristics and antioxidant activity of the Ni(II) complex and its ligand.

The compound 2-methoxy-6-((thiazol-2-ylimino)methyl)phenol is the Schiff base ligand synthesized from o-vanillin and 2-aminothiazole. The results show that the Schiff base ligand product is a yellow powder with a melting point of 108–111°C. Chemical tests indicate that it is completely soluble in 2M NaOH but insoluble in distilled water. UV-Vis characterization reveals maximum absorption peaks at 218 nm (π→π*) and 338 nm (n→π*). FTIR spectra show a characteristic absorption of the C=N (azomethine) group at 1597 cm⁻¹. GC-MS results display a molecular ion peak at m/z 234, consistent with the molecular mass of the Schiff base ligand, with a retention time of 24.157 minutes and a purity of 97.063%. The Ni(II) complex product appears as an orange powder with a melting point of 60–62°C. UV-Vis characterization shows maximum absorption at 219 nm (π→π*), 337 nm (n→π*), 446 nm (LMCT), and 631 nm (d-d transition). FTIR spectra indicate a shift in the C=N absorption band to 1605 cm⁻¹ compared to the free ligand, confirming coordination. Job’s method analysis reveals a metal-to-ligand ratio of 1:2. The Ni(II) complex exhibits antioxidant activity with an IC50 value of 96.59 ppm, demonstrating stronger antioxidant capacity than the ligand alone, which has an IC50 of 399.20 ppm.

ARABIC:

قواعد شيف هي مركّبات يتمّ إنتاجها عن طريق تفاعل التّكاثف بين الأمين الأوّلي ومجموعة الكربونيل (الألدهيد أو الكيتون). ومن خلال ذرة النيتروجين الموهبة، الناتجة عن عملية التكاثف، يمكن استخدام قواعد شيف كربيطة لتكوين مركبات معقدة. تهدف هذه الدراسة إلى تحضير مركبات معقدة من النيكل الثنائي مع ربيطات قاعدة شيف من أو-فانيلين و٢-أمينوثيازول، باستخدام طريقة الطحن. وقد تم اختيار هذه الطريقة في محاولة لتجنب الضرر البيئي، تطبيقًا لقوله تعالى في سورة الأعراف، الآية (٥٩). كما تهدف هذه الدراسة إلى تحديد طبيعة ونشاط مضادات الأكسدة لناتج مركب النيكل (II) وربيطاته.

المركب ٢-ميثوكسي-٦-((ثيازول-۲-إيليمينو)ميثيل)فينول هو أحد منتجات تخليق قاعدة شيف من المتفاعلات أو-فانيلين و ٢-أمينوثيازول. وأظهرت النتائج أن منتج مركب ربيطة قاعدة شيف له خصائص فيزيائية على شكل مسحوق (صلب)، أصفر اللون، ودرجة انصهار تتراوح بين ۱۰۸-۱۱۱ درجة مئوية. أظهرت اختبارات الخصائص الكيميائية أن هذا المنتج يمكن أن يذوب تمامًا في ٢ مولار NaOH وهو غير قابل للذوبان في الماء المقطر. أدى التوصيف باستخدام الأشعة فوق البنفسجية المرئية إلى إنتاج أقصى ذروة لطول الموجة عند ٢۱۸ نانومتر (π→π*) ۳۳۸ نانومتر (n→π*). تظهر نتائج أطياف FTIR امتصاصًا نموذجيًا لمجموعة C=N (أزوميثين) عند ۱٥٩٧ سم-1. أظهرت نتائج GC-MS ذروة مع الأيون الجزيئي m/z ۲۳٤ والذي يتوافق مع الكتلة الجزيئية لربيطة قاعدة شيف عند زمن احتفاظ ٢٤٫١٥٧ دقيقة مع نقاء ٪٩٧٫٠٦٣. .في هذه الأثناء، يتميز منتج مركب Ni (II) بخصائص فيزيائية على شكل مسحوق (صلب)، برتقالي اللون، ونقطة انصهار تتراوح بين ٦٠–٦٢ درجة مئوية. أنتجت عملية التوصيف باستخدام الأشعة فوق البنفسجية المرئية أقصى أطوال موجية عند ٢١٩ (π→π*) ، و٣٣٧ (n→π*)، و٤٤٦ (LMCT)، و٦٣١ نانومتر (d-d). أظهرت أطياف FTIR امتصاص المجموعة C=N تحولًا في الرقم الموجي مقارنة بالربيط، أي ١٦٠٥ سم⁻¹. وتظهر نتائج طريقة جوب أن النسبة بين المعدن والربيط هي ﺍ:٢. يتميز منتج مركب Ni (II) بنشاط مضاد للأكسدة بقيمة IC₅₀ تبلغ ٩٦٫٥٩ جزءًا في المليون. إن القوة المضادة للأكسدة لمنتج المركب المعقد Ni (II) أفضل من الربيطة التي لها قيمة IC₅₀ تبلغ ٣٩٩٫٢٠ جزءًا في المليون.