#NOPUBLISH 5/7/2024# Uji toksisitas dan analisis multivariat spektra FT-IR senyawa basa Schiff dari o-vanilin dan 2-aminobenzotiazol dengan variasi metode sintesis

INDONESIA:

Sintesis senyawa basa Schiff dengan metode green chemistry menggunakan instrument dan prosedur yang ramah lingkungan telah dilakukan. Senyawa basa Schiff akan disintesis dari o-vanillin dan 2-aminobenzotiazol menggunakan 3 metode yang berbeda, yakni sonikasi,penggerusan, dan pengadukan pada suhu ruang. Senyawa basa Schiff dilaporkan memiliki aktivitas fitofarmaka, sehingga dalam penelitian ini senyawa dilakukan pengujian untuk menemukan bioaktivitas melalui uji toksisitasnya, serta dilakukan analisa multivariat dari spektra FT-IR untuk memprofilkan produk.

Sintesis senyawa ini dilakukan dengan metode yang berbeda dengan menggunakan pelarut air pada ketiganya. Senyawa hasil sintesis kemudian akan diuji sifat kimia dan fisikanya melalui serangkaian uji seperti uji kelarutan, dan uji titik lebur menggunakan MPA. Identifikasi selanjutnya, senyawa basa Schiff akan dilakukan uji toksisitas menggunakan metode BSLT dengan larva udang Artemia salina Leach , karakterisasi senyawa basa Schiff dilakukan menggunakan Spektoskopi FT-IR kemudian dianalisis gugus fungsi dan bilangan geombang dari spektranya menggunakan Analisis Multivariat PCA, HCA dan OPLS menggunakan MetaboAnalyst 6,0.

Senyawa basa Schiff dengan ketiga metode sintesis menghasilkan rendemen produk sebesar 81-93 % warna oranye-kekuningan muda, dengan titik lebur 166-168˚C, senyawa larut dalam NaOH tetapi tidak larut dalam aquades. Hasil uji toksisitas menunjukkan nilai LC50 metode penggerusan, sonikasi dan pengadukan berturut-turut sebesar 11,27 ;14,86 ; dan 18,87 ppm, hasil ini berada dalam range sangat toksik. Hasil spektra FT-IR senyawa basa Schiff dari ketiga metode menunjukkan adanya serapan khas gugus imina (C=N) pada bilangan gelombang 1597,06 cm-1. Profiling produk menggunakan analisa multivariat diperoleh hasil score plot pada PCA memiliki nilai PC1=94,7% dan PC2=3,2%. Untuk hasil OPLS diperoleh gugus fungsi yang berpengaruh dalam uji toksisitas adalah O-H stretching, C=N tiazol, C=C aromatik, C-O stretching, dan Csp2-H bending alifatik, serta nilai VIP > 1. Pada metode HCA yang ditunjukkan dengan heatmap diperoleh kelimpahan tertinggi gugus fungsi O-H stretching pada penggerusan ke-3, C-O stretching pada penggerusan ke-2, C=C aromatik pada penggerusan ke-2, dan C=N imina pada penggerusan ke-3.

ENGLISH:

Synthesis of Schiff base compounds with green chemistry methods using environmentally friendly instruments and procedures has been carried out. Schiff's base compounds will be synthesized from o-vanillin and 2-aminobenzotiazole using three different methods, namely sonication, grinding, and alloying at room temperature. Schiff base compounds are to have phytopharmaceutical activity, so in this study the compound is tested to find bioactivity through toxicity tests, as well as multivariate analysis of the FT-IR spectrum to profile the product.
The synthesis of these compounds is done by different methods using water solvents on the three. The synthetic compounds will then be tested for their chemical and physical properties through a series of tests such as solubility tests, and melting point tests using MPA. Further identification, the Schiff base compound will be done toxicity tests using the BSLT method with the larvae of the shrimp Artemia salina Leach, characterization of the base Compound by FT-IR Spectroscopy and then analysis of the function groups and the number of waves of its spectrum using Multivariat Analysis PCA, HCA and OPLS using MetaboAnalyst
The Schiff base compound using the three synthesis methods produces a product yield of 81-93% light orange-yellowish color, with a melting point of 166-168˚C, the compound is soluble in NaOH but not soluble in distilled water. The results of the toxicity test showed that the LC50 values for the grinding, sonication and stirring methods were respectively 11.27 ; 14.86 ; and 18.87 ppm, these results are in the very toxic range. The results of the FT-IR spectra of Schiff base compounds from the three methods show a typical absorption of the imine group (C=N) at a wave number of 1597.06 cm-1. Product profiling using multivariate analysis showed that the score plot results in PCA had values of PC1=94.7% and PC2=3.2%. For the OPLS results, the functional groups that have an influence in the toxicity test are O-H stretching, C=N thiazole, C=C aromatic, C-O stretching, and Csp2-H bending aliphatic, as well as a VIP value > 1. In the HCA method, which is shown by the heatmap, abundance is obtained. The highest functional group was O-H stretching in the 3rd grinding, C-O stretching in the 2nd grinding, C=C aromatic in the 2nd grinding, and C=N imine in the 3rd grinding.

ARABIC:

تخليق مركبات Basa Schiff مع طريقة Green Chemistry باستخدام الأدوات وإجراءات صديقة للبيئة. المبدأ الذي يركز في هذا البحث هو كيف يمكن أن يكون للبحث تصميم كفاءة استخدام الطاقة. سيتم تخليق Basa Schiff من o-Vanilin و2-Aminobenzothiazole باستخدام ثلاث طرق مختلفة، وهي الصوتنة والطحن والتحريك. تم إجراء هذه التخليق في درجة حرارة الغرفة من أجل توفير الطاقة قدر الإمكان. تم الإبلاغ أن Basa Schiff لها نشاط بيولوجي مثل مضادات السرطان، لذلك في هذا البحث تم اختبار المركبات للعثور على نشاطها الحيوي من خلال اختبار السمية وإجراء تحليل متعدد المتغيرات من Spektra FT-IR لتعريف المنتج.
تم إجراء تخليق هذا المركب مع طرق مختلفة باستخدام الماء كمذيب في الثلاثة. وهذه تخليق نتيجة المركب سيتم اختبار خصائصه الكيميائية والفيزيائية من خلال الاختبارات وهي اختبار الذوبان واختبار نقطة الانصهار والمراقبة عبر ، وأما Basa Schiff سيتم اختبار السمية بطريقة BSLT مع يرقة القريدس Artemia salina Leach .وسيتم تنفيذ توصيف مركب Basa Schiff باستخدام Spectoscopy FT-IR وبع ذلك تم تحليل للمجموعات الوظيفية وأرقام الموجات من طيفه باستخدام تحليل متعدد المتغيرات PCA وHCA وOPLS باستخدام MetaboAnalyst 6.0.
ينتج مركب Basa Schiff باستخدام ثلاث طرائق التخليق منتجا بنسبة ٨١-٩٣% بلون برتقالي مصفر ومع نقطة انصهار في نطاق 166-١٦٨درجة مئوية ويذوب المركب في NaOH ولكنه لا يذوب في الماء المقطر. ظهرت نتائج اختبار السمية بقيمةLC50 لطرق الطحن والصوتنة والتحريك كانت على التوالي بقيمة.١١٬٢٧ ؛ ۱٤٬٨٦ و١٨٬٨٧ ppm، وهذه النتائج تقع في نطاق شديد السمية ولها القدرة على أن تكون مضادة للسرطان. ومن جانب ذلك، ظهرت نتائج Spektra FT-IR لمركبات Basa Schiff من ثلاثة طرائق أن هناك امتصاص نموذجية imina (C=N) عند عدد الموجة ١٥٩٧,٠٦سم-١. وملف تعريف المنتج باستخدام تحليل متعدد المتغيرات أن نتائجه بقيمة المخطط في PCA لها قيمة 1PC هي ٩٤٫,٧% و2PC هي٣٫٢% .بالنسبة لنتائج OPLS فإن المجموعات الوظيفية التي لها تأثير في اختبار السمية هي O=H stretching وC=N tiazol و C=C aromatik و C-O stretching و Csp2-H bending alifatik وقيمة VIP > ١. في HCA تختلف وفرة المجموعات الوظيفية التي توضح بالخريطة الحرارية على طريقة الطحن لديها أعلى وفرة من المجموعات الوظيفية.