Green synthesis, karakterisasi dan uji toksisitas senyawa basa Schiff dari o-Vanilin dan 2-Aminotiazol

ABSTRAK:

Senyawa basa schiff merupakan senyawa dengan gugus azometina yang terbentuk melalui reaksi kondensasi antara senyawa amina primer dengan keton atau aldehida. Dalam penelitian ini, dilakukan sintesis basa Schiff dari o-vanilin dan 2-aminotiazol menggunakan metode penggerusan. Tujuan dari penelitian ini, yaitu untuk mengetahui % rendemen, sifat fisika, sifat kimia, karakterisasi, dan hasil uji toksisitas.
Senyawa basa Schiff disintesis menggunakan metode penggerusan selama 30 menit. Produk basa Schiff dikarakterisasi menggunakan FTIR, GCMS, 1HNMR dan 13CNMR. Produk tersebut kemudian di uji toksisitas menggunakan metode BSLT.
Produk yang dihasilkan berupa padatan berwarna kuning, memiliki titik lebur antara 109-110 ℃, tidak larut dalam air dan larut sempurna dalam larutan NaOH 0,5M. Hasil spektra IR terdapat serapan khas gugus imina (-C=N-) dengan bilangan gelombang 1596 cm-1 . Hasil GC-MS menunjukkan adanya puncak pada waktu retensi 39,386 menit dengan kemurnian 98,99% dan m/z ion molekular 234, sesuai dengan berat molekul senyawa basa Schiff 2-metoksi-6-((tiazol-2-ilimino) metil) fenol. Hasil 1H-NMR dan 13C-NMR menunjukkan spektrum yang diidentifikasi sebagai senyawa basa Schiff 2-metoksi-6-((tiazol-2-ilimino) metil) fenol. Pengujian toksisitas menggunakan metode BSLT pada senyawa basa Schiff 2-metoksi-6-((tiazol-2-ilimino) metil) fenol menunjukkan nilai LC50 24,3806 ppm.

ABSTRACT:

Schiff base compounds are compounds with azometina groups formed bycondensation reactions between primary amine compounds and ketones oraldehydes. In this study, the Schiff base was synthesized from o-vanillin and 2-aminothiazole using the grinding method. The purpose of this study, namely todetermine the % yield, physical properties, chemical properties, characterization,and result of toxicity test.Schiff base compounds were synthesized using the grinding method for 30minutes. Schiff base products were characterized using FTIR, GCMS, 1HNMR and13CNMR. The product is then tested for toxicity using the BSLT method.The resulting product is a yellow solid, has a melting point between 109-110 ℃, is insoluble in water and completely soluble in 0.5 M NaOH solution. Theresults of the FTIR spectra show a typical absorption of the imine group (-C=N-)with a wave number between 1596 cm -1. The GC-MS results showed a peak at aretention time of 39,386 minutes with a purity of 98,99 % and a molecular ion m/zof 284, according to the molecular weight of the Schiff base compound 2-methoxy-6-((thiazol-2-ylimino)methyl)phenol. The 1H-NMR and 13C-NMR results showeda spectrum identified as the Schiff base compound 2-methoxy-6-((thiazol-2-ilimino) methyl). Toxicity testing using the BSLT method on Schiff base compound2-methoxy-6- ((thiazol-2-ylimino)methyl)phenol showed an LC 50 value of 24,3806ppm

مستخلص البحث:

ﻣﺮﻛﺒﺎت اﻷﻣين اﻷوﻟﻴﺔ واﻟﻜﻴﺘﻮ�ت أو اﻷﻟﺪﻫﻴﺪات. في ﻫﺬﻩ اﻟﺪراﺳﺔ، تم إﺟﺮاء تخﻠﻴﻖ ﻗﺎﻋﺪة ﺷﻴﻒ ﻣﻦﻣﺮo-ﻓﺎﻧﻴﻠينو۲-أﻣﻴﻨﻮﺛﻴﺎزول ﺎﺑﺳﺘﺨﺪام ﻃﺮﻳﻘﺔ اﻟﻄﺤﻦ. اﻟﻐﺮض ﻣﻦ ﻫﺬا اﻟﺒﺤﺚ ﻫﻮ تحﺪﻳﺪ اﻟﻨﺴﺒﺔ المﺌﻮﻳﺔ ﻟﻠﻌﺎﺋﺪ، والخﺼﺎﺋﺺاﻟﻔﻴﺰ�ﺋﻴﺔ، والخﻮاص اﻟﻜﻴﻤﻴﺎﺋﻴﺔ، واﻟﺘﻮﺻﻴﻒ، وﻧﺘﺎﺋﺞ اﺧﺘﺒﺎر اﻟﺴﻤﻴﺔﻛﺐ ﻗﺎﻋﺪة ﺷﻴﻒ ﺎﺑﺳﺘﺨﺪام ﻃﺮﻳﻘﺔ اﻟﻄﺤﻦ لمﺪةتم ﺗﺼﻨﻴﻊ ﻣﺮ۳۰دﻗﻴﻘﺔ. ﺗﺘﻤﻴﺰ ﻣﻨﺘﺠﺎتSchiffاﻷﺳﺎﺳﻴﺔﺎﺑﺳﺘﺨﺪامFTIRوGCMSو1HNMRو13CNMR. ثم ﻳﺘﻢ اﺧﺘﺒﺎر المﻨﺘﺞ ﻟﻠﺴﻤﻴﺔ ﺎﺑﺳﺘﺨﺪامﻃﺮﻳﻘﺔBSLT.المﻨﺘﺞ اﻟﻨﺎﺗﺞ ﻋﺒﺎرة ﻋﻦ ﻣﺎدة ﺻﻠﺒﺔ ﺻﻔﺮاء، ولهﺎ ﻧﻘﻄﺔ اﻧﺼﻬﺎر ﺑين١٠٩-١١٠درﺟﺔ ﻣﺌﻮﻳﺔ، وﻏير ﻗﺎﺑﻠﺔﻟﻠﺬوﺎﺑن في المﺎء وﻗﺎﺑﻠﺔ ﻟﻠﺬوﺎﺑن تمﺎﻣﺎ في محﻠﻮلNaOH٠٥M. ﻧﺘﻴﺠﺔ أﻃﻴﺎف اﻷﺷﻌﺔ تحﺖ الحﻤﺮاء ﻫﻲاﻣﺘﺼﺎص نمﻮذﺟﻲ ﺠﻤﻟﻤﻮﻋﺔ ايمين )-C = N-( ﺑﺮﻗﻢ ﻣﻮﺟﻲ١٥٩٦1-cm. أﻇﻬﺮت ﻧﺘﺎﺋﺞMS-GCذروةفي وﻗﺖ اﺣﺘﻔﺎظ ﻗﺪرﻩ٣٨٦.٣٩دﻗﻴﻘﺔ ﺑﻨﻘﺎوة٩٨.٩٩٪ وأﻳﻮن ﺟﺰﻳﺌﻲm/zﻳﺒﻠﻎ٤۲۳، ﻳﺘﻮاﻓﻖ ﻣﻊ اﻟﻮزنﻛﺐ ﻗﺎﻋﺪة ﺷﻴﻒالجﺰﻳﺌﻲ لمﺮ۲-ﻛﺴﻲﻣﻴﺜﻮ-٦-)ﺛﻴﺎزول-۲-إﻟﻴﻤﻴﻨﻮ( ﻣﻴﺜﻴﻞ( اﻟﻔﻴﻨﻮل. أﻇﻬﺮت ﻧﺘﺎﺋﺞ1NMR-Hو13NMR-Cأﻃﻴﺎﻓﺎ تم تحﺪﻳﺪﻫﺎ ﻋﻠﻰ أ�