Reaksi Kopling Diazo antara Vanilin dengan Ion Benzenadiazonium dan uji aktivitas antioksidan produknya terhadap DPPH

ABSTRAK

Aktivitas antioksidan pada vanilin golongan fenol dapat ditingkatkan dengan memperpanjang sistem terkonjugasi. Tujuan dari penelitian ini adalah untuk mensintesis produk hasil reaksi kopling diazo antara vanilin dengan ion benzenadiazonium dan mengukur aktivitas antioksidannya.

Telah dilakukan sintesis senyawa 4-hidroksi-3-metoksi-5-(fenildiazenil) benzaldehida. Sintesis dilakukan melalui reaksi kopling diazo antara vanilin dan ion benzenadiazonium. Senyawa hasil sintesis dikarakterisasi menggunakan KLT, GC-MS dan FTIR dan uji aktivitas antioksidan menggunakan 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH). Produk yang dihasilkan berbentuk padat dan berwarna coklat kehitaman dengan titik leleh 94 °C.

Identifikasi menggunakan KG-SM dan FTIR mengindikasikan bahwa produk adalah senyawa 4-hidroksi-3-metoksi-5-(fenildiazenil)benzaldehida. Uji aktivitas antioksidan menggunakan metode DPPH menunjukkan bahwa senyawa produk memiliki aktivitas antioksidan (IC50 = 10,74 mM) lebih baik dari vanilin (IC50 = 14,05 mM).

ABSTRACT

The phenol antioxidant activity of vanillin can be improved by extending the conjugated system. The aim of this research is to synthesized the product of diazo coupling reaction between vanillin and benzenediazonium ion and to measure its antioxidant activity.

The compounds of 4-hydroxy-3-methoxy-5-(phenildiazenil)benzaldehyde was succefully synthesized. The synthesis was carried out through diazo coupling reaction using vanillin and benzenediazonium ion. The synthesized compounds were characterized using TLC, GC-MS and FTIR were evaluated for its antioxidant potential using 2,2- diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH). The product obtained was as a blackish brown solids with melting point 94 °C.

Identification of the product compound using GCMS and FTIR indicated that the componds was 4-hydroxy-3-methoxy-5-(phenildiazenil)benzaldehyde. Antioxidant activity assay using DPPH method showed that the compound had antioxidant activity (IC50 = 10,74 mM) better than vanillin (IC50 = 14,05 mM).

مستخلص البحث

لكيلها ليدعتلا لعف .قـشلا لداعتل ىلعلأا زيكرت ىلع ينليناف جاتيح .ةدسكلأل داضلما ةطشنلأا ينلينافل ةساردلا هذى فدته .ينليناف نم فيرصـتلا ماـظن عيـسوـتب لاـثلما ليبس ىلع ،ةدسكلأل داضلما ةردق ةدايزل ينليناف داضلما ةطـشنأ ق جاـتنلاا ةفرعلم و موـينوزيدانـيزـنب نيويإ و ينليناف ينب نـيزايدلا جاودزا لعفلا در جئاـتن ةفرعلما

.DPPH نع ةدسكلأل نم ديىدلازـنب )لـينزايدـنف( – 5 – يسكوـثيم – 3 – يسكورديى – 4 – ق بكرلما قيلخـت لعفي– KG ،KLT عمب قـيلختلا جاـتنا زّـيمتي ثم ،موـينوزيدانـيزـنب نيويإ و نـيليناف ينب نيزايدلا جاودزا لعفلا در للاخ ميق ىلع باسة DPPH لىإ ةـبسنب ةدسكلأل داضلما ةطـشنلأا ةبرجتب قـيلختلا جاـتنا مّ ـتي ّثم .FTIR و SM 0،1 و ؛1،8 ؛1،6 ؛1،4 ؛1،5 زيكرت ق كيبوكـسلأا ضحم و BHT ،ينلـيناف نراقلما و تانـيعلا نم IC50 .مم

و ةيوئم ةجرد 94 ق نابوذلا طـقن و %70،65 رىاطـب دوسم نىبلا بلص لكـشب قيلختلا جاتنا – 5 – يسكوثيم – 3 – يسكورديى – 4- بـكرم لكشب قـيلختلا جاـتنا نأ ىلع لدي فيصوتلا جئاـتنلا يرـشت ىلعأ ةدسكلأل داضلما ةطشنأ قيلختلا جاتنلإ نأ DPPH جهنبم ةبرجتلا جئاـتن ترهظأ و .ديىدلازـنب )لينزايدلنف( .مم 04،51 نـيليناف ةجـيتن اـمأ و مم 01،74 IC50 ةجـيتنب نـيليناف نم