Sintesis Senyawa 3-(4-Hidroksi-3-Metoksi-5- (Fenildiazenil)(Fenil))-1-Fenil-2-Propen-1-on dan uji aktivitas antioksidan produknya terhadap DPPH

ABSTRAK

Berbagai penyakit berbahaya disebabkan oleh keberadaan radikal bebas dalam tubuh. Keberadaan radikal bebas dapat dinetralkan oleh senyawa antioksidan. Berdasarkan strukturnya, senyawa 3-(4-hidroksi-3-metoksi-5-(fenildiazenil)(fenil))-1- fenil-2-propen-1-on memiliki potensi sebagai antioksidan. Tujuan dari penelitian ini adalah untuk melakukan sintesis senyawa 3-(4-hidroksi-3-metoksi-5- (fenildiazenil)(fenil))-1-fenil-2-propen-1-on dan menguji aktivitas antioksidan produknya menggunakan metode DPPH.

Senyawa 3-(4-hidroksi-3-metoksi-5-(fenildiazenil)(fenil))-1-fenil-2-propen -1-on dapat disintesis melalui 2 jalur, yaitu jalur kondensasi aldol dan kopling diazo. Sintesis melalui jalur kondensasi aldol dilakukan dengan metode refluks antara senyawa 4- hidroksi-3-metoksi-5-(fenildiazenil)benzaldehida dengan aseto-fenon menggunakan variasi waktu reaksi 2, 3, 4, 5, 6, dan 7 jam. Sedangkan sintesis melalui jalur kopling diazo dilakukan dengan perbandingan mol 1:1,5 antara senyawa 3-(4-hidroksi-3- metoksifenil)-1-fenil-2-propen-1-on dengan garam benzenadiazonium klorida. Produk yang terbentuk diuji aktivitas antioksidannya dengan metode DPPH pada konsentrasi 100 ppm dengan pembanding berupa vanilin.

Hasil penelitian menunjukkan bahwa sintesis melalui jalur kondensasi aldol belum menghasilkan senyawa target, sedangkan melalui jalur diazo menghasilkan 5 produk yang kemudian dipisahkan dengan KLTP. Berdasarkan hasil FTIR diduga kuat isolat 5 sebagai senyawa target. Hasil analisis FTIR isolat 5 menunjukkan adanya gugus – OH (3442,63 cm-1), –C–H (2925,16 cm-1), C=O (1682,55 cm-1), –C=C– (1600,31 cm-1 dan 1454,73 cm-1), –N=N– (1510,49 cm-1), dan =C–O–C– (1263,72 cm-1). Aktivitas antioksidan produk kasar, isolat 1, isolat 2, isolat 3, isolat 4, isolat 5, dan vanilin berturut- turut adalah 5,06 %, 21,83 %, 27,84 %, 34,09 %, 9,17 %, 17,09 % dan 1,28 %.

ABSTRACT

Many dangerous diseases are caused by free radicals inside the body. The existence of free radicals can be neutralized by antioxidant compound. Based on the structure, 3-(4-hydroxy-3-methoxy-5-(phenyl-diazenyl)(phenyl))-1-phenyl-prop-2-en-1- one is potential to be an antioxidant. This research aims to synthesize 3-(4-hydroxy-3- methoxy-5-(phenyl-diazenyl)(phenyl))-1-phenyl-2-propen-1-on and examine the antioxidant activity of the product using DPPH.

The compound 3-(4-hydroxy-3-methoxy-5-(phenyl-diazenyl)(phenyl))-1- phenylprop-2-en-1-one, as the targeted compound, can be synthesized by 2 routes: aldol condensation and diazo coupling. The synthesis through aldol condensation route used reflux method between 4-hydroxy-3-methoxy-5-(phenyl-diazenyl)benzaldehyde and acetophenone using reacting time variation of 2, 3, 4, 5, 6, and 7 hours. The synthesis through diazo coupling route used the reactant ratio of 1:1,5 between 3-(4-hydroxy-3- methoxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one and benzenediazonium chloride salt. Then antioxidant activity of the product was then examined using DPPH method at 100 ppm with vanillin as the comparator.

The research result showed that synthesis through aldol condensation did not produce the targeted compound, while synthesis through diazo coupling route produced 5 isolates resulted from preparative TLC and isolate 5 was noted as the targeted compound based on FTIR result. The FTIR analysis result of isolate 5 showed the existences of –OH (3442,63 cm-1), –C–H (2925,16 cm-1), C=O (1682,55 cm-1), –C=C– (1600,31 cm-1 and 1454,73 cm-1), –N=N– (1510,49 cm-1), and =C–O–C– (1263,72 cm-1). The antioxidant activity of crude product, isolate 1, isolate 2, isolate 3, isolate 4, isolate 5 and vanillin are 5,06 %, 21,83 %, 27,84 %, 34,09 %, 9,17 %, 17,09 % and 1,28 % respectively.