Sintesis Senyawa Basa Schiff dari Vanilin dan p-Aminoasetofenon dengan menggunakan Katalis Asam Alami Jus Jeruk Nipis serta pemanfaatannya sebagai Inhibitor Korosi

مستخلص البحث

مركب قلوي شيف يوجد هغا شيف فى السنة ١٨٦٤. قلوي شيف يستطيع أن يوليف من المركب الأمينية الأولية الذي يتفاعل مع الأدهيد أو الكيتون. مركب قلوي شيف المعروف باسم أنيلس، إمينا، أو أزومتين مع بنية RHC=N–R. مركب قلوي شيف تستطيع أن تولف بالتفاعل الفانيلين و ف – أمينوأسيتوفنون للحمض محفز الحمضي الطبيعي كالعصير الليمون (Citrus aurantifolia) بالطريقة الطحن. يهدف هذا البحث ليعرف خصائص منتج التوليف ونشاطه كمثبطات التآكل في معدن السحم بالوسط الحمض. يتم التوليف عن طريق الطحن الفانيلين (ميلمول ۷٬٥) و ف – أمينوأسيتوفنون (ميلمول ۷٬٥) لمدة ٥٠ دقائق بالعصير الليمون (مل٠٬٢٥) كمحفز الحمضي الطبيعي. المركب التوليف عن مواد عائد القلويه و توليف بالجسد وتشمل اللون، تفاعل من NaOH ونقطة الانصهارها. والتوليف بالتفاعل FTIR (Fourrier Transform Infra Red) و H-NMR (Nuclear Magnetic Resonance)1. تم باختبار الكفاءته كمثبطات التآكل عن معدن السحم في وسيلة المحلولة HCl١ متر.

المركب التوليف عن مواد صلبة بلون أبيض مصفر ، وتتلاشى في الماء قليلا، ولها نقطة انصهار تتراوح بين ١٦٠-١٦٢ درجة مئوية. الحصول على الكتلة ١٬٩٦٤٥ غرام بنسبه مئوية العائد ٩٤٬٤٥ نسبة مئوية. التوليف ١- (٤ - [(٤-هيدروكسي-٣-ميثوكسي-بنزيلدين) -امينو] -فينيل) –يتانون يتفاعل NaOH بلون أصفر فاقع. المركب التوليف رابطة إمينا (-C=N-الذي مقروء رقم الموجة ١٥٨٣ سنتيمتر1-. التوصف H-NMR1 تبين على تحول كيميائي نموذجي من HC=N- هو ٨٬٥ ppm. كفاءة تثبيط المركب نتائج التوليف تتراوح ٢٣٬١١-٨٦٬١٦نسبة مئوية.

ABSTRACT

Schiff bases, was discovered by Hugo Schiff in 1864. Schiff bases can be synthesized from primary amines that react with aldehydes or ketones. Schiff's basic compounds are also known as anils, imines, or azometines with the general structure RHC = N – R1. Schiff bases can be synthesized by reacting vanillin and p-aminoacetophenone using a natural acid catalyst such as of lime juice (Citrus aurantifolia) with the grinding method. The purposes of this study were to determine the characterization results of synthesis products and to determine their activity as a corrosion inhibitor of ferrous metal in the acid medium. The Synthesis was carried out by grinding vanillin (7.5 mmol) and p-aminoacetophenone (7.5 mmol) for 50 minutes with 0.25 mL of lime juice as a natural acid catalyst. The yield of synthesized compounds calculated and also determined the physical properties such as color and melting point. The product also characterized using NaOH reaction. Further characterization was carried out using FTIR (Fourier Transform InfraRed) and 1H-NMR (Nuclear Magnetic Resonance). After that, proceed with the efficiency test as a corrosion inhibitor on ferrous metal in 1M HCl.

The synthesized compound is a yellow solid, slightly soluble in water, and has a melting point of 160-162 ⁰C. The mass obtained is 1.9459 g with a percentage yield of 94.45%. The compound 1- {4 - [(4-hydroxy-3-methoxy-benzylidene) -amino] -phenyl) -etanone reacts with NaOH to form a bright yellow color. This compound has an imine bond (-C = N-) which showed in the wave number 1583 cm-1. 1H-NMR characterization showed a typical chemical shifting of HC = N- at 8.5 ppm. The inhibition efficiency of these compounds ranged from 23.11-86.16%.

ABSTRAK

Basa Schiff, pertama kali ditemukan oleh Hugo Schiff pada tahun 1864. Basa Schiff dapat disintesis dari amina primer yang bereaksi dengan aldehida atau keton. Senyawa basa Schiff juga dikenal sebagai anils, imina atau azometin dengan struktur umum RHC=N–R1. Basa Schiff dapat disintesis dengan mereaksikan vanilin dan p-aminoasetofenon dengan menggunakan katalis asam alami berupa jus jeruk nipis (Citrus aurantifolia) dengan metode penggerusan. Tujuan dari penelitian ini adalah untuk mengetahui hasil karakterisasi produk sintesis dan mengetahui aktivitasnya sebagai inhibitor korosi pada logam besi dengan media asam. Sintesis dilakukan dengan cara menggerus vanilin (7,5 mmol) dan
p-aminoasetofenon (7,5 mmol) selama 50 menit dengan jus jeruk nipis 0,25 mL sebagai katalis asam alami. Senyawa hasil sintesis ditentukan randemennya dan dikarakterisasi secara fisik meliputi warna dan titik lelehnya. Kemudian dikarakterisasi secara kimia dengan reaksi dengan NaOH Karakterisasi lebih lanjut dilakukan dengan FTIR (Fourrier Transform Infra Red) dan 1H-NMR (Nuclear Magnetic Resonance). Setelah itu dilanjutkan dengan uji efisiensinya sebagai inhibitor korosi pada logam besi di dalam media asam HCl 1M.

Senyawa hasil sintesis berupa padatan bewarna kuning, sedikit larut dalam air, dan memiliki titik lebur 160-162 °C. Massa yang didapatkan adalah 1,9459 g dengan persen rendemen sebesar 94,45%. Senyawa 1-{4-[(4-hidroksi-3-metoksi-benzilidena)-amino]-fenil)-etanon bereaksi terhadap NaOH membentuk warna kuning cerah. Senyawa ini memiliki ikatan imina (-C=N-) yang terbaca pada bilangan gelombang 1583 cm-1. Karakterisasi 1H-NMR menunjukkan pergeseran kimia yang khas dari HC=N- yaitu pada 8,5 ppm. Efisiensi inhibisi senyawa hasil sintesis berkisar 23,11-86,16 %.