Sintesis, karakterisasi dan uji aktivitas antioksidan senyawa basa Schiff dari Vanilin dan p-Anisidina

مستخلص البحث

قاعدة شيف (Basa Schiff) هي نواتج التفاعل بين الأمينات الأولية و الألدهيدات أو الكيتونات. يمكن تصنيع مركب شيف 2 ميثوكسي 4 ((4 ميثوكسيفينيليمينو) الميثيل) الفينول من الفانيلين و ب. أنيسيدين باستخدام مذيب مائي باستخدام طريقة التحريك. كان الغرض من هذه الدراسة هو تحديد الخصائص والنشاط المضاد للأكسدة لتخليق مركب قاعدة شيف من الفانيلين و ب. أنيسيدين. تمت إضافة الفانيلين و ب. أنيسيدين بمذيب مائي ثم التحريك لمدة 30 دقيقة. تم تحديد المنتج المركب من خلال نسبة إنتاجيته وتميزه جسديًا بما في ذلك اللون والذوبان ونقطة الانصهار. تم بعد ذلك تمييز المنتج المركب بمقياس الطيف الضوئي FTIR (تحويل فورييه للأشعة تحت الحمراء) ، GC-MS (مطياف الكتلة اللوني للغاز) ، و 1H-NMR (الرنين المغناطيسي النووي) ، و اختبار النشاط المضاد للأكسدة باستخدام طريقة DPPH (2،2 ثنائي فينيل 1 بيكريل هيدرازيل).
أظهرت النتائج أن مردود التخليق ٪ 95٪ المنتج الناتج عبارة عن مادة صلبة رمادية مخضرة ، لها نقطة انصهار تتراوح بين 128-130 درجة مئوية ، قابل للذوبان في الماء قليلاً وقابل للذوبان تمامًا في محلول هيدروكسيد الصوديوم 2م (NaOH 2M). ينتج عن أطياف FTIR (تحويل فورييه للأشعة تحت الحمراء) وجود امتصاص نموذجي لمجموعة إيمين (-HC=N-) برقم موجي بين 1590-1591 سم -1. أظهرت نتائج GC-MS (مطياف الكتلة اللوني للغاز) وقت احتجاز ذروة قدره 44.171 دقيقة بنقاوة 100٪ و 257 أيونات جزيئية م / ض ، وفقًا للوزن الجزيئي للمركب الأساسي شيف 2 ميثوكسي 4 ((4 ميثوكسيفينيليمينو) الميثيل) فينول. تم دعم توصيف 1HNMR لمركب قاعدة شيف من خلال وجود إشارة بروتون إمينية مفردة مميزة عند تحول كيميائي قدره 8.42 جزء في المليون (ساعة واحدة ، ثانية). اختبار نشاط مضادات الأكسدة باستخدام طريقة DPPH (2،2 ثنائي فينيل 1 بيكريل هيدرازيل) على المركب الأساسي شيف 2 ميثوكسي 4 ((4 ميثوكسيفينيليمينو) الميثيل) فينول أظهر قيمة EC50 بقيمة 10.46 جزء في المليون ، بينما أظهر مركب المقارنة للفانيلين ، بوتيل هيدروكسي تولوين (BHT) و فيتامين ج له قيم EC50 على التوالي ، و هي 1388 جزء في المليون و 10.88 جزء في المليون و 3.58 جزء في المليون.

ABSTRACT

Schiff base is a reaction product between primary amines and aldehydes or ketones. The Schiff base compound 2-methoxy-4-((4-methoxyphenilimino) methyl)phenol can be synthesized from vanillin and p-anisidine using a water solvent with the stirrer method. The purpose of this research is to determine the character and antioxidant activity of the synthesis of Schiff's base compound from vanillin and p-anisidine. Vanillin and p-anisidine were added with water solvent and then stirred for 30 minutes. The synthesized product was determined by % yield and physically characterized, including color, solubility, and melting point. The synthesized product is characterized by FTIR (Fourier Transform Infra-Red) spectrophotometer, GC-MS (Gas Chromatography Mass Spectrometry), and 1H-NMR (Nuclear Magnetic Resonance), and tested for antioxidant activity using the DPPH method.

The result of the research showed % yield synthesis was 95%. The resulting product is a greenish-gray solid, has a melting point between 128-130 °C, is slightly soluble in water and completely soluble in 2M NaOH solution. The FTIR spectra result in a typical imine group absorption (-HC=N-) with a wavenumber between 1590 cm-1. GCMS results showed a peak retention time of 44.171 minutes with a purity of 100% and m/z of the molecular ion is 257, according to the molecular weight of the Schiff base compound 2-methoxy-4-((4-methoxyphenylimino) methyl)phenol. The 1HNMR characterization of the Schiff base compound was supported by the presence of a distinctive singlet imine proton signal at a chemical shift of 8.42 ppm (1H, s). Testing for antioxidant activity using the DPPH (1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl) method on the Schiff base compound 2-methoxy-4-((4-methoxyphenylimino) methyl) phenol showed an EC50 value of 10.46 ppm, while the comparison compound for vanillin, BHT and vitamin C has EC50 values respectively, 1388 ppm, 10.88 ppm and 3.58 ppm.

ABSTRAK

Basa Schiff adalah produk reaksi antara amina primer dengan aldehida atau keton. Senyawa basa Schiff 2-metoksi-4-((4-metoksifenilimino)metil)fenol dapat disintesis dari vanilin dan p-anisidina menggunakan pelarut air dengan metode stirrer. Tujuan dari penelitian ini adalah untuk mengetahui karakter dan aktivitas antioksidan hasil sintesis senyawa basa Schiff dari vanilin dan p-anisidina.Vanilin dan p-anisidina ditambahkan pelarut air kemudian di stirrer selama 30 menit. Produk hasil sintesis ditentukan % hasilnya dan dikarakterisasi secara fisik meliputi warna, kelarutan dan titik lelehnya. Produk hasil sintesis kemudian dikarakterisasi dengan spektrofotometer FTIR (Fourier Transform Infra Red), GC-MS (Gas Chromatography Mass Spectrometry), dan 1H-NMR (Nuclear Magnetic Resonance), serta diuji aktivitas antioksidan menggunakan metode DPPH.

Hasil penelitian menunjukkan % hasil sintesis sebesar 95%. Produk yang dihasilkan berupa padatan berwarna abu-abu kehijauan, memiliki titik leleh antara 128-130 °C, sedikit larut dalam air dan larut sempurna dalam larutan NaOH 2M. Hasil spektra FTIR terdapat serapan khas gugus imina (-HC=N-) dengan bilangan gelombang antara 1590 cm-1. Hasil GCMS menunjukkan adanya puncak pada waktu retensi 44,171 menit dengan kemurnian 100 % dan m/z ion molekular 257, sesuai dengan berat molekul senyawa basa Schiff 2-metoksi-4-((4-metoksifenilimino)metil)fenol. Karakterisasi 1HNMR senyawa basa Schiff didukung dengan adanya sinyal khas singlet proton imina pada pergeseran kimia 8,42 ppm (1H, s). Pengujian aktivitas antioksidan menggunakan metode DPPH (1,1-difenil-2-pikrilhidrazil) pada senyawa basa Schiff 2-metoksi-4-((4-metoksifenilimino)metil)fenol menunjukkan nilai EC50 10,46 ppm, sedangkan senyawa pembanding vanilin, BHT dan vitamin C mempunyai nilai EC50 berturut-turut yaitu 1388 ppm, 10,88 ppm dan 3,58 ppm.