Sintesis senyawa basa Schiff dari vanilin dan p-Aminoasetofenon menggunakan variasi volume katalis asam alami dari Jeruk Lemon (Citrus limonium) dan perbandingan jalur mekanisme reaksi

INDONESIA:

Senyawa basa Schiff merupakan suatu produk kondensasi senyawa karbonil (aldehida/keton) dengan suatu amina primer. Senyawa basa Schiff 1-(4-(4-hidroksi-3-metoksibenzilidenamino)fenil)-etanon dapat disintesis dari vanilin dan p-aminoasetofenon dengan katalis asam alami dari jeruk lemon (Citrus limonium). Sintesis dilakukan dengan teknik penggerusan menggunakan variasi volume katalis asam jeruk lemon (Citrus limonium) 1,25 ; 1 ; 0,75 ; 0,5 ; 0,25 ; 0 mL ; dan proses bertahap. Reaksi dengan katalis (0 mL) digunakan sebagai kontrol pada penelitian ini. Hasil penelitian menunjukkan bahwa volume katalis 0,25 mL memiliki % hasil tertinggi yaitu 93,96 %. Produk yang dihasilkan memiliki karakter fisik antara lain: berupa padatan, berwarna kuning, dan memiliki titik lebur berkisar antara 160,3-163,6℃. Hasil KLT menunjukkan bahwa muncul 3 noda pada produk sintesis, salah satunya berwarna kuning dengan nilai Rf 0,92 yang diduga sebagai senyawa target. Spektra FTIR menunjukkan adanya serapan khas dari senyawa target yaitu –C=N pada 1584 cm-1. Karakterisasi produk sintesis variasi volume 0,25 mL menggunakan KG-SM menunjukkan munculnya puncak pada waktu retensi 28,309 menit dengan ion molekuler pada nilai m/z 269,1 yang sesuai dengan berat molekul senyawa target 1-(4-(4-hidroksi-3-metoksibenzilidenamino)fenil)-etanon. Karakterisasi produk sintesis pada volume 0,25 mL menggunakan 1HNMR juga menunjukkan munculnya signal δ sekitar 8,4631 ppm.

ENGLISH:

Schiff base compound is a condensation product of a carbonyl compound (aldehyde/ketone) with a primary amine. Schiff base compounds 1-(4-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidenamino)phenyl)-etanone can be synthesized from vanillin and p-aminoacetophenone with natural acid catalysts from lemon (Citrus limonium). Synthesis was carried out by grinding using a variation of the catalyst volume of lemon acid (Citrus limonium) 1.25; 1; 0.75; 0.5; 0.25; 0 mL; and a gradual process. The catalyst reaction (0 mL) was used as a control in this study. The results showed that the catalyst volume of 0.25 mL had the highest yield% of 93.96%. The resulting product has physical characteristics including: in the form of solids, yellow in color, and has a melting point ranging from 160.3-163.6 ℃. TLC results showed that 3 stains appeared on the synthesis product, one of which was yellow with an Rf value of 0.92 which was thought to be a target compound. The FTIR spectra showed the presence of a typical absorption of the target compound namely -C=N at 1584 cm-1. Characterization of the synthesis product of 0.25 mL volume variation using KG-SM shows the emergence of a peak at a retention time of 28,309 minutes with molecular ions at m / z value of 269.1 which corresponds to the molecular weight of target compounds 1-(4-(4-hydroxy-3-metoksibenzilidenamino) phenyl)-anonene. The characterization of the synthesis product at a volume of 0.25 mL using 1HNMR also showed the appearance of a signal δ around 8.4631 ppm.