Sintesis senyawa basa schiff dari vanilin dan p-anisidin dengan pelarut air menggunakan metode penggerusan

INDONESIA:

Senyawa basa Schiff merupakan senyawa yang terdiri dari gugus imina atau gugus azometin (-HC=N-). Senyawa ini terbentuk melalui reaksi kondensasi antara karbonil aktif dengan amina primer. Pada penelitian ini, senyawa basa Schiff 2-metoksi-4((4-metoksifenilimino)metil)fenol disintesis dari vanilin dan p-anisidin dengan pelarut air menggunakan metode penggerusan. Penggunaan air sebagai pelarut dalam metode penggerusan dimaksudkan agar lebih mudah menghomogenkan vanilin dan p-anisidin untuk membentuk produk, serta untuk mempermudah dalam proses penggerusannya. Perbandingan mol antara vanilin dan p-anisidin yang digunakan adalah 1:1 dengan variasi waktu penggerusan 10, 15, dan 20 menit. Penelitian ini bertujuan untuk mengetahui waktu penggerusan terbaik dalam proses sintesis, untuk mengetahui sifat fisik produk sintesis yang diperoleh, serta untuk mengetahui hasil karakterisasi produk sintesis. Produk sintesis diidentifikasi menggunakan kromatografi lapis tipis (KLT) dan dikarakterisasi menggunakan spektroskopi FTIR, GC-MS, dan 1HNMR.

Hasil penelitian menunjukkan bahwa % hasil tertinggi diperoleh dari variasi waktu penggerusan 20 menit yaitu 96,35%. Produk yang dihasilkan memiliki bentuk padatan, berwarna abu-abu kehijauan, memiliki titik leleh berkisar 129-132 °C, dan sedikit larut dalam air. Hasil KLT dari produk diperoleh noda berwarna kuning yang diduga senyawa target dengan nilai Rf sebesar 0,81. Hasil spektra FTIR menunjukkan adanya serapak khas gugus imina (-HC=N-) pada bilangan gelombang 1590-1591 cm-1. Hasil GC-MS menunjukkan adanya puncak pada waktu retensi 26,771 menit dengan kemurnian sebesar 97,39% dan ion molekuler m/z 257 yang sesuai dengan berat molekul senyawa basa Schiff 2-metoksi-4-((4-metoksifenilimino)-metil)fenol. Karakterisasi 1HNMR produk sintesis menunjukkan adanya 9 lingkungan kimia yang sesuai dengan karakter 1HNMR senyawa basa Schiff 2-metoksi-4-((4-metoksifenilimino)-metil)fenol, didukung dengan adanya sinyal khas singlet proton imina pada pergeseran kimia 8,36 ppm (1H, s).

ENGLISH:

Schiff compound is a compound consisting of an imine group or an azometine group (-R-C=N-). This compound is formed through a condensation reaction between active carbonyls and primary amines. In this study, Schiff 2-methoxy-4-((4-methoxifenilimino)methyl)phenol base compound was synthesized from vanillin and p-anisidine with water solvent using the grinding method. The use of water as a solvent in the grinding method is intended to make it easier to homogenize vanillin and p-anisidine to form the product, and to simplify the grinding process. The mole ratio between vanillin and p-anisidine used is 1:1 with variations in grinding time 10, 15, and 20 minutes. This study aims to determine the best grinding time in the synthesis process, to determine the physical properties of the synthesis product obtained, and to determine the results of the characterization of the synthesis product. Synthesis products were identified using thin layer chromatography (TLC) and characterized using FTIR, GC-MS, and 1HNMR spectroscopy.

The results showed that the highest % of results were obtained from the variation of 20 minutes grinding time which was 96.35%. The resulting product has a solid form, greenish gray, has a melting point ranging from 129-132 °C, and is slightly soluble in water. The results of TLC from the product obtained yellow stains which were suspected to be target compounds with an Rf value of 0.81. FTIR spectra showed a typical imine group (-HC=N-) at wave number 1590-1591 cm-1. GC-MS results showed a peak at retention time of 26,771 minutes with a purity of 97.39% and molecular ion m/z 257 which corresponds to the molecular weight of the Schiff base compound 2-methoxy-4- ((4-methoxyphenylimino)-methyl)phenol. Characterization of 1HNMR synthesis products shows 9 chemical environments that are in accordance with the character of 1HNMR Schiff base compound 2-methoxy-4-((4-methoxyphenylimino)-methyl)phenol, supported by the signaling typical of imine proton singlet at 8.36 ppm chemical shift 1H, s).