Variasi waktu penggerusan pada sintesis senyawa turunan kalkon dari vanilin dan asetofenon

INDONESIA:

Kalkon merupakan senyawa golongan flavonoid yang memiliki berbagai aktivitas biologis. Senyawa turunan kalkon dapat disintesis melalui reaksi kondensasi Claisen-Schmidt dari vanilin dan asetofenon menggunakan metode penggerusan. Teknik penggerusan dilakukan dengan cara menumbuk reaktan vanilin dan asetofenon dengan katalis basa NaOH dalam mortar secara langsung dengan alu. Pada penelitian ini digunakan variasi waktu penggerusan yaitu 20, 30, 60, 90 dan 120 menit untuk memperoleh rendemen tertinggi. Produk reaksi diasamkan dengan HCl 2M. Identifikasi senyawa menggunakan KLT dengan eluen n-heksan, etil asetat dan kloroform ( 1:1:1 ). Karakterisasi produk menggunakan instrument FTIR, GCMS dan LCMS.

Hasil penelitian menunjukkan bahwa rendemen terbesar diperoleh pada waktu penggerusan 30 menit dengan remdemen 62,35% berupa padatan berwarna kuning pucat dengan titik leleh 78-80oC. Hasil uji kimia menunjukkan warna oranye pada saat penambahan NaOH dan warna kuning pada saat penambahan HCl. Hasil identifikasi KLT menujukkan spot berwarna hijau terang dengan Rf 0,64. Hasil karakterisasi FTIR menunjukkan serapan pada gugus OH di daerah 3178 cm-1. Serapan gugus C=O di daerah 1670 cm-1. Dan serapan C=C aromatis di daerah 1596 cm-1 dan didukung oleh adanya serapan overtone di daerah 2000 cm-1. Hasil karakterisasi GCMS menunjukkan satu puncak dengan m/z 151 yang merupakan nilai m/z dari senyawa vanilin. Senyawa target tidak terdeteksi dikarenakan titik didih senyawa yang begitu besar. Hasil karakterisasi LCMS menghasilkan puncak senyawa target pada Rt 3,80 menit dengan m/z 254.

ENGLISH:

Chalcone is the form of compound classified as flavonoid functioned as the biological activity, the derivative chalcone can be synthesized through the condensation reaction of Claisen-Schmidt vanillin and acetophenone using the grinding method. The grinding technique is done by pounding vanillin reactant and acetophenone with the NaOH base catalyst in mortar directly with pestle. This research is using the grinding time variation which is 20, 30, 60, 90 and 120 minutes to get the high rendemen. The reaction product is acidified with HCI 2M. The compound identification is using KLT with eluent n-hexane, ethyl acetate and chloroform ( 1:1:1 ). The characters of product using the instrument of FTIR, GCMS and LCMS.

The research result shows that highest rendemen is gotten from the grinding timing 30 minutes with remdemen 62,35% in the form of pale yellow colored solids with the melting point 78-80oC. The result of chemical test shows the orange color when adding NaOH and yellow coor when adding HCI. The identification result of KLT shows the light green spot with Rf 0,64. The character result of FTIR shows that the absorb in group OH the area of 3178 cm-1. The absorb of group C=O in the area of 1670 cm-1. And the absorb of C=C aromatic in the area 1596 cm-1 and supported by the existance of overtone absorb in the area of 2000 cm-1. The character result GCMS shows that the one peak with m/z 151 which is the form of m/z from vanillin compound. The compound target is not detected because the boiled point of compound is so big. The result of LCMS characterization produces the top of target compound on Rt 3,80 minutes with m/z 254.