Sintesis senyawa basa Schiff dari o-vanilin dan 2-aminopirimidina menggunakan metode sonikasi

INDONESIA:

Senyawa basa Schiff merupakan senyawa yang terbentuk melalui reaksi kondensasi antara amina primer dengan gugus karbonil (aldehida atau keton) yang ditandai dengan terbentuknya gugus imina (–C=N–). Penelitian ini bertujuan untuk mensintesis senyawa basa Schiff dari o-vanilin dan 2-aminopirimidina menggunakan metode sonikasi serta mengkaji karakteristik fisika dan kimia produk yang dihasilkan. Sintesis dilakukan dengan perbandingan mol 1:1 dalam pelarut etanol pada suhu 50°C dan frekuensi 40 kHz menggunakan ultrasonic waterbath dengan variasi waktu reaksi 3, 4, dan 5 jam. Produk hasil sintesis dikarakterisasi melalui uji sifat fisik (bentuk, warna, dan titik leleh), uji kimia (kelarutan dalam NaOH 2 M), serta analisis spektrofotometri FTIR dan GC-MS. Hasil penelitian menunjukkan bahwa produk yang diperoleh berupa padatan serbuk berwarna orange pucat hingga putih keorangean. Rendemen tertinggi diperoleh pada waktu reaksi 3 jam sebesar 92,94%, diikuti oleh 4 jam sebesar 82,31% dan 5 jam sebesar 76,36%. Titik leleh produk berada pada rentang 149–176°C, yang lebih tinggi dibandingkan reaktan, namun rentang yang cukup lebar mengindikasikan bahwa produk belum sepenuhnya murni. Uji kelarutan menunjukkan bahwa produk larut dalam NaOH 2 M membentuk larutan kuning tanpa endapan, yang mengonfirmasi keberadaan gugus fenolat. Hasil analisis FTIR menunjukkan hilangnya atau melemahnya serapan gugus karbonil (C=O) pada 1633 cm⁻¹ dan gugus amina (–NH₂) pada 3322–3158 cm⁻¹, serta munculnya serapan gugus imina (C=N) pada rentang 1568–1570 cm⁻¹ yang menandakan terbentuknya senyawa basa Schiff. Analisis GC-MS menunjukkan bahwa senyawa dengan m/z 229 yang diduga sebagai 2-metoksi-6-((pirimidin-2-ilimino)metil)fenol mulai dominan pada waktu reaksi 4 jam (47,01%) dan 5 jam (43,99%), meskipun masih terdeteksi sisa reaktan dan senyawa lain.

ENGHLISH:

Schiff bases are compounds formed through a condensation reaction between a primary amine and a carbonyl group (aldehyde or ketone), characterized by the formation of an imine group (–C=N–). This study aims to synthesize Schiff base compounds from o-vanillin and 2-aminopyrimidine using the sonication method and to examine the physical and chemical characteristics of the resulting products. The synthesis was carried out with a 1:1 molar ratio in ethanol solvent at 50°C and a frequency of 40 kHz using an ultrasonic water bath with reaction times of 3, 4, and 5 hours. The synthesized products were characterized through physical property tests (shape, color, and melting point), chemical tests (solubility in 2 M NaOH), as well as FTIR and GC-MS spectroscopic analysis. The results showed that the products obtained were solid powders ranging in color from pale orange to orange-white. The highest yield was obtained at a reaction time of 3 hours at 92.94%, followed by 4 hours at 82.31% and 5 hours at 76.36%. The product’s melting point ranges from 149–176°C, which is higher than that of the reactants; however, the relatively wide range indicates that the product is not yet fully pure. Solubility testing showed that the product dissolves in 2 M NaOH to form a yellow solution without precipitation, confirming the presence of phenolic groups. The FTIR analysis results show the disappearance of the carbonyl group (C=O) absorption at 1633 cm⁻¹ and the amine group (–NH₂) absorption at 3322–3158 cm⁻¹, as well as the appearance of imine group (C=N) absorption in the 1568–1570 cm⁻¹ range, indicating the formation of a Schiff base compound. GC-MS analysis showed that the compound with m/z 229, suspected to be 2-methoxy-6-((pyrimidine-2-ylimino)methyl)phenol, became dominant at 4 hours (47.01%) and 5 hours (43.99%) of reaction time, although residual reactants and other compounds were still detected.

ARABIC:

تُعد قواعد شيف مركباتًاً تتشكل عبر تفاعل تكاثف بين أمين أولي ومجموعة كربونيل (ألدهيد أو كيتون)، وتتميز بتكوين مجموعة إيمين (–C=N–). تهدف هذه الدراسة إلى تخليق مركبات قواعد شيف من الفانيلين-ortho و ٢-أمينو بيريميدين باستخدام طريقة التمويج الصوتي، ودراسة الخصائص الفيزيائية والكيميائية للنواتج. تم إجراء التخليق بنسبة مولية ١:١ في مذيب الإيثانول عند درجة حرارة ٥٠ مئوية وتردد ٤٠ كيلوهرتز باستخدام حمام مائي بالموجات فوق الصوتية، وذلك لأزمنة تفاعل ٣ و ٤ و ٥ ساعات. تم توصيف النواتج المركبة من خلال اختبارات الخواص الفيزيائية (الشكل، اللون، ونقطة الانصهار)، والاختبارات الكيميائية (الذوبانية في NaOH بتركيز ٢ مولاري)، بالإضافة إلى التحليل الطيفي بالأشعة تحت الحمراء (FTIR) والتحليل اللوني للغاز مطياف الكتلة .(GC-MS) أظهرت النتائج أن المنتجات كانت مواداً صلبة مسحوقية تتراوح ألوانها من البرتقالي الباهت إلى الأبيض البرتقالي. تم الحصول على أعلى مردود عند زمن تفاعل ٣ ساعات بنسبة ٩٢.٩٤٪، يليه ٤ ساعات بنسبة ٨٢.٣١٪ ثم ٥ ساعات بنسبة ٧٦.٣٦٪. تتراوح نقطة انصهار المنتج بين ١٤٩–١٧٦ درجة مئوية، وهي أعلى من نقطة انصهار المواد المتفاعلة؛ ومع ذلك، فإن النطاق الواسع نسبياً يشير إلى أن المنتج ليس نقياً تماماً. أظهر اختبار الذوبانية أن المنتج يذوب في NaOH بتركيز ٢ مولاري ليشكل محلولاً أصفر دون راسب، مما يؤكد وجود مجموعات فينولية. تظهر نتائج تحليل FTIR اختفاء امتصاص مجموعة الكربونيل (C=O) عند ١٦٣٣ سم⁻¹ ومجموعة الأمين (–NH₂) عند ٣٣٢٢–٣٢٤٢ سم⁻¹، بالإضافة إلى ظهور امتصاص مجموعة الإيمين (C=N) في نطاق ١٥٦٨–١٥٧٠ سم⁻¹، مما يشير إلى تكوين مركب قاعدة شيف. أظهر تحليل GC-MS أن المركب ذو الكتلة الجزيئية m/z ٢٢٩، والذي يُعتقد أنه ٢-ميثوكسي-٦-((بيريميدين-٢-يلمينو)ميثيل)فينول، أصبح سائداً عند زمني تفاعل ٤ ساعات (٤٧.٠١٪) و ٥ ساعات (٤٣.٩٩٪)، على الرغم من استمرار اكتشاف بقايا المواد المتفاعلة ومركبات أخرى.