Sintesis, karakterisasi, dan uji antioksidan senyawa kompleks cu(II) dengan ligan basa schiff dari reaktan o-vanilin dan p-toluidina

INDONESIA:
Basa Schiff merupakan senyawa organik yang didapatkan melalui reaksi kondensasi antara amina primer dengan senyawa karbonil. Senyawa 2-metoksi-6-[(p-tolilimino)metil]fenol merupakan senyawa basa Schiff yang disintesis dengan reaktan o-vanilin dan p-toluidina. Gugus pada ligan basa Schiff tersebut mampu berikatan koordinasi dengan ion logam melalui atom donor N atau O, serta mampu membentuk cincin khelat dalam senyawa kompleks dengan kestabilan yang cukup baik. Penelitian ini bertujuan untuk mengetahui karakter serta aktivitas antioksidan senyawa kompleks Cu(II) dengan ligan basa Schiff dari reaktan o-vanilin dan p-toluidina.

Pada penelitian ini dilakukan sintesis senyawa kompleks Cu(II) dengan ligan basa Schiff dari reaktan o-vanilin dan p-toluidina. Sintesis senyawa ligan basa Schiff dan kompleksnya dilakukan menggunakan metode penggerusan. Hasil sintesis basa Schiff diuji sifat fisik meliputi bentuk, warna, dan titik leleh menggunakan Melting Point Apparatus (MPA), serta uji sifat kimia meliputi kelarutan dalam NaOH 2M dan akuades. Karakterisasi senyawa ligan basa Schiff menggunakan spektrofotometer UV-Vis, FTIR, dan GC-MS. Sedangkan untuk produk senyawa kompleks diuji sifat fisik meliputi bentuk, warna, dan titik leleh menggunakan MPA. Karakterisasi produk senyawa kompleks menggunakan UV-Vis, FTIR, dan metode Job’s. Kemudian produk sintesis dilakukan uji antioksidan menggunakan metode DPPH.

Sintesis ligan basa Schiff 2-metoksi-6-((p-tolilimino)metil)fenol menghasilkan rendemen sebesar 98% dengan karakter fisik berbentuk serbuk, berwarna jingga, dan titik leleh 94-96 oC. Uji sifat kimia menghasilkan produk basa Schiff larut sempurna dalam NaOH 2M dengan hasil larutan berwarna kuning dan tidak larut dalam akuades ditunjukkan dengan adanya endapan. Karakterisasi ligan basa Schiff menggunakan FTIR memperoleh serapan khas basa Schiff berupa gugus imina pada bilangan gelombang 1620 cm-1 dan karakterisasi menggunakan GC-MS memperoleh 1 puncak dengan ion molekuler (m/z) 241 dengan kemurnian 100% yang menunjukkan bahwa produk sintesis telah terbentuk. Selanjutnya, hasil penelitian senyawa kompleks basa Schiff-Cu(II) pada ulangan 1; 2; dan 3 masing-masing memiliki karakter fisik berbentuk serbuk, berwarna coklat kehitaman, serta titik leleh 158-160 oC; 150-154 oC; dan 158-160 oC. Karakterisasi senyawa kompleks basa Schiff-Cu(II) secara kualitatif menunjukkan adanya pergeseran hipsokromik serta munculnya transisi d-d pada panjang gelombang 630nm; 629nm; dan 630 nm. Karakterisasi senyawa kompleks basa Schiff-Cu(II) menunjukkan adanya serapan gugus fungsi imina (C=N) dari bilangan gelombang 1620 cm-1 menjadi 1643 cm-1 dan serapan lain muncul pada bilangan gelombang 439 cm-1 dan 532 cm-1 yaitu dari gugus Cu-N dan Cu-O yang menunjukkan adanya koordinasi antara logam dan ligan. Uji kuantitatif metode Job’s menghasilkan perbandingan mol logam dan ligan pada senyawa kompleks yaitu 1:2. Senyawa kompleks Cu(II)-basa Schiff memiliki aktivitas antioksidan yang kuat terhadap radikal DPPH dengan nilai EC50 sebesar 53,61 ppm.

ENGLISH:
A Schiff base is an organic compound obtained through a condensation reaction between a primary amine and a carbonyl compound. The compound 2-methoxy-6-[(p-tolylimino)methyl]phenol is a Schiff base ligand are able to coordinate with metal ions through N or O donor atoms and can form chelate rings in complex compounds with relatively good stability. This study aims to determine the characteristics and antioxidant activity of the Cu(II) complex with a Schiff base ligand derived from the reaction of o-vanillin dan p-toluidine.

In this research, the synthesis of the Cu(II) complex compound with a Schiff base ligand from o-vanillin and p-toluidine carried out. The synthesis of the Schiff base ligand and its complex compound is conducted using the grinding method. The synthesized Schiff base was tasted for its physical properties, including shape, color, and melting point using Melting Point Apparatus (MPA), as well for its chemical properties, including solubility NaOH 2M and distilled water. The characterization of the Schiff base ligand was performed using UV-Vis spectrophotometer, FTIR, and GC-MS. Meanwhille, the complex compound was tasted for its physical properties, such as shape, color, and melting point using MPA. The characterization of the complex compound product was carried out using UV-Vis, FTIR, and the Job’s method. Finally, the synthesized product was teseted for antioxidant activity using the DPPH method.

Synthesis of the Schiff base ligand 2-methoxy-6-((p-tolilimino)methyl)phenol produced a yield of 98% with physical characteristics in the form of powder, orange in color, and a melting point of 94-96 oC. The chemical property test produced a Schiff base product that was completely soluble in 2M NaOH with a yellow solution and insoluble in distilled water indicated by the presence of sediment. Characterization of the Schiff base ligand using FTIR obtained typical absorption of Schiff bases in the form of imine groups at a wave number of 1620 cm-1 and characterization using GC-MS obtained 1 peak with a molecular ion (m/z) of 241 with a purity of 100% indicating that the synthesis product had been formed. Furthermore, the results of the study of the Schiff base-Cu(II) complex compound in repetitions 1; 2; and 3 each had physical characteristics in the form of powder, blackish brown in color, and a melting point of 158-160 oC; 150-154 oC; and 158-160 oC. Qualitative characterization of Schiff base-Cu(II) complex compounds showed a hypsochromic shift and the appearance of d-d transitions at wavelengths of 630nm; 629nm; and 630 nm. Characterization of Schiff base-Cu(II) complex compounds showed the absorption of imine functional groups (C=N) from wave numbers 1620 cm-1 to 1643 cm-1 and other absorptions appeared at wave numbers 439 cm-1 and 532 cm-1, namely from the Cu-N and Cu-O groups, indicating coordination between metal and ligand. Quantitative test of the Job's method produced a mole ratio of metal and ligand in the complex compound of 1:2. The Cu(II)-Schiff base complex compound has strong antioxidant activity against DPPH radicals with an EC50 value of 53.61 ppm.

ARABIC:
قَواعِدُ شِيفَ هِيَ مُرَكَّبَاتٌ عُضْوِيَّةٌ يُتَحَصَّلُ عَلَيْهَا مِنْ خِلَالِ تَفَاعُلِ التَّكَثُّفِ بَيْنَ الأَمِينَاتِ الأَوَّلِيَّةِ وَمُرَكَّبَاتِ الكَرْبُونِيلِ. المُرَكَّبُ ٢-مِيثُوكْسِي-٦-[(بَارَا-تُولِيلِيمِينُو)مِيثِيل]فِينُول هُوَ مُرَكَّبٌ قَاعِدِيٌّ شِيفَ، تَمَّ تَصْنِيعُهُ بِاسْتِخْدَامِ المُتَفَاعِلَيْنِ أُو-فَانِيلِين وَبَارَا-تُولُويِدِين. تَتَمَكَّنُ المَجْمُوعَاتُ المَوْجُودَةُ فِي رَبِيطَاتِ قَوَاعِدِ شِيفَ مِنْ تَكْوِينِ رَوَابِطَ إِحْدَاثِيَّةٍ مَعَ أَيُونَاتٍ مَعْدَنِيَّةٍ مِنْ خِلَالِ ذَرَّاتٍ مَانِحَةٍ لِلنِّيتْرُوجِينِ أَوِ الأُكْسُجِينِ، كَمَا تَتَمَكَّنُ مِنْ تَكْوِينِ حَلَقَاتٍ مِخْلَبِيَّةٍ فِي مُرَكَّبَاتٍ مُعَقَّدَةٍ ذَاتِ اسْتِقْرَارٍ جَيِّدٍ إِلَى حَدٍّ مَا. تَهْدِفُ هَذِهِ الدِّرَاسَةُ إِلَى تَحْدِيدِ طَبِيعَةِ وَنَشَاطِ مُضَادَّاتِ الأَكْسَدَةِ لِمُرَكَّبَاتِ مَعَقَّدِ النُّحَاسِ مَعَ رَبِيطَاتِ قَوَاعِدِ شِيفَ مِنَ المُتَفَاعِلَيْنِ أُو-فَانِيلِين وَبَارَا-تُولُويِدِين.

فِي هَذِهِ الدِّرَاسَةِ تَمَّ تَحْضِيرُ مُرَكَّبَاتٍ مُعَقَّدَةٍ مِنَ النُّحَاسِ الثُّنَائِيِّ مَعَ رَبِيطَاتِ قَوَاعِدِ شِيفَ مِنَ المُتَفَاعِلَاتِ أُو-فَانِيلِين وَبَارَا-تُولُويِدِين. تَمَّ تَحْضِيرُ مُرَكَّبَاتِ رَبِيطَاتِ قَوَاعِدِ شِيفَ وَمُعَقَّدَاتِهَا بِاسْتِخْدَامِ طَرِيقَةِ الطَّحْنِ. تَمَّ اخْتِبَارُ نَتَائِجِ تَرْكِيبِ قَاعِدَةِ شِيفَ لِلْخَصَائِصِ الفِيزْيَائِيَّةِ، بِمَا فِي ذَلِكَ الشَّكْلُ وَاللَّوْنُ وَنُقْطَةُ الإِنْصِهَارِ، بِاسْتِخْدَامِ جِهَازِ نُقْطَةِ الإِنْصِهَارِ، بِالإِضَافَةِ إِلَى الخَصَائِصِ الكِيمْيَائِيَّةِ بِمَا فِي ذَلِكَ الذَّوَبَانُ فِي هِيدْرُوكْسِيدِ الصُّودْيُومِ ٢ مُولَارِي وَالمَاءِ المُقَطَّرِ. تَوْصِيفُ مُرَكَّبَاتِ رَبِيطَاتِ قَاعِدَةِ شِيفَ بِاسْتِخْدَامِ مِطْيَافِ الأَشِعَّةِ فَوْقَ البَنَفْسَجِيَّةِ المَرْئِيَّةِ، وَالتَّصْوِيرِ بِالتَّرَدُّدَاتِ الرَّادِيُويَّةِ فِي مِنْطَقَةِ تَحْتَ الحَمْرَاءِ، وَالكُرُومَاتُوغْرَافْيَا الغَازِيَّةِ مِطْيَافِ الكُتْلَةِ. وَفِي الوَقْتِ نَفْسِهِ، بِالنِّسْبَةِ لِلمُنْتَجَاتِ المُرَكَّبَةِ المُعَقَّدَةِ، تَمَّ اخْتِبَارُ الخَصَائِصِ الفِيزْيَائِيَّةِ ببِمَا فِي ذَلِكَ الشَّكْلُ وَاللَّوْنُ وَنُقْطَةُ الإِنْصِهَارِ، بِاسْتِخْدَامِ جِهَازِ نُقْطَةِ الإِنْصِهَارِ. تَوْصِيفُ المُنْتَجَاتِ المُرَكَّبَةِ المُعَقَّدَةِ بِاسْتِخْدَامِ طُرُقِ الأَشِعَّةِ فَوْقَ البَنَفْسَجِيَّةِ وَالمَرْئِيَّةِ، وَتَحْوِيلِ فُورْيِيه لِلأَشِعَّةِ تَحْتَ الحَمْرَاءِ، وَجِي سِي-إِم إِس. وَبَعْدَ ذَلِكَ، تَمَّ اخْتِبَارُ المُنْتَجِ النَّاتِجِ عَنِ التَّرْكِيبِ بَحْثًا عَنْ مُضَادَّاتِ الأَكْسَدَةِ بِاسْتِخْدَامِ طَرِيقَةِ ٢،٢-ثُنَائِي فِينِيل-١-بِيكْرِيل هِيدْرَازِيل.

أَدَّى تَخْلِيقُ رَبِيطَةِ قَاعِدَةِ شِيفَ ٢-مِيثُوكْسِي-٦-[(بَارَا-تُولِيلِيمِينُو)مِيثِيل]فِينُول إِلَى إِنْتَاجِ عَائِدٍ بِنِسْبَةِ ٪٩۸ مَعَ خَصَائِصِ فِيزْيَائِيَّةٍ عَلَى شَكْلِ مَسْحُوقٍ، بُرْتُقَالِيِّ اللَّوْنِ، وَنُقْطَةِ إِنْصِهَارٍ ٩٤-٩٦ دَرَجَةٍ مِئَوِيَّةٍ. أَنْتَجَتِ اخْتِبَارَاتُ الخَصَائِصِ الكِيمْيَائِيَّةِ مُنْتَجًا أَسَاسِيًّا مِنْ نَوْعِ شِيفَ قَابِلًا لِلدَّوَبَانِ تَمَامًا فِي هِيدْرُوكْسِيدِ الصُّودْيُومِ ٢ مُولَار بِـمَحْلُولٍ أَصْفَرَ وَكَانَ غَيْرَ قَابِلٍ لِلدَّوَبَانِ فِي المَاءِ المُقَطَّرِ، وَهُوَ مَا يُشِيرُ إِلَيْهِ وُجُودُ الرَّوَاسِبِ. أَدَّى تَوْصِيفُ رَبِيطَاتِ قَوَاعِدِ شِيفَ بِاسْتِخْدَامِ تَحْوِيلِ فُورْيِيه لِلأَشِعَّةِ تَحْتَ الحَمْرَاءِ إِلَى الحُصُولِ عَلَى امْتِصَاصٍ نَمُوذَجِيٍّ لِـقَوَاعِدِ شِيفَ فِي شَكْلِ مَجْمُوعَاتِ إِيمِينٍ عِندَ رَقْمِ مَوْجَةٍ ۱٦٢۰ سم-۱ وَالتَّوْصِيفُ بِاسْتِخْدَامِ الكُرُومَاتُوغْرَافْيَا الغَازِيَّةِ مِطْيَافِ الكُتْلَةِ تَمَّ الحُصُولُ عَلَى قِمَّةٍ وَاحِدَةٍ مَعَ أَيُّونٍ جُزَيْئِيٍّ نِسْبَةِ الكُتْلَةِ إِلَى الشُّحْنَةِ ٢٤۱ مَعَ نَقَاءٍ ٪۱٠۰، مِمَّا يُشِيرُ إِلَى أَنَّ مُنْتَجَ التَّرْكِيبِ قَدْ تَمَّ تَشْكِيلُهُ.

عِلَاوَةً عَلَى ذَلِكَ، نَتَائِجُ البَحْثِ عَلَى مُرَكَّبِ شِيف-قَاعِدَةِ النُّحَاسِ المُعَقَّدَةِ فِي التَّكْرَارِ ۱؛ ٢؛ و۳ لِكُلٍّ مِنْهَا خَصَائِصُ فِيزْيَائِيَّةٌ عَلَى شَكْلِ مَسْحُوقٍ، لَوْنُهُ بُنِّيٌّ مُسْوَدٌّ، وَنُقْطَةُ انْصِهَارِهِ ۱٥۸-۱٦۰ دَرَجَةً مِئَوِيَّةً؛ ۱٥۰-۱٥٤ دَرَجَةً مِئَوِيَّةً؛ و۱٥۸-۱٦۰ دَرَجَةً مِئَوِيَّةً. يُظْهِرُ التَّوْصِيفُ النَّوْعِيُّ لِمُرَكَّبِ شِيفَ القَاعِدِيِّ النُّحَاسِيِّ تَحَوُّلًا نَقْصَ الصِّبَاغِ وَظُهُورَ انْتِقَالِ d-d عِنْدَ طُولِ مَوْجَةٍ ٦۳۰ نَانُومِتْر؛ ٦٢٩ نَانُومِتْر؛ و ٦۳۰ نَانُومِتْر. يَظْهَرُ تَوْصِيفُ مُرَكَّبٍ مُعَقَّدٍ قَاعِدَةِ شِيفَ لِلنُّحَاسِ امْتِصَاصَ المَجْمُوعَةِ الوَظِيفِيَّةِ الإِيمِينِيَّةِ (C=N) مِنْ رَقْمِ المَوْجَةِ ۱٦٢۰ سم-۱ إِلَى ۱٦٤۳ سم-۱ وَتَظْهَرُ امْتِصَاصَاتٌ أُخْرَى عِنْدَ أَرْقَامِ المَوْجَةِ ٤۳٩ سم-۱ و٥۳٢ سم-۱، أَيْ مِنْ مَجْمُوعَاتِCu-N وCu-O، مِمَّا يُشِيرُ إِلَى وُجُودِ تَنَاسُقٍ بَيْنَ المَعْدِنِ وَالرَّبِيطِ. الاخْتِبَارُ الكَمِّيُّ لِطَرِيقَةِ أَيُّوب يُنْتِجُ نِسْبَةً مُولِيَّةً مِنَ المَعْدِنِ وَالرَّبِيطِ فِي المُرَكَّبِ المُعَقَّدِ ۱:٢. يَتَمَيَّزُ مُرَكَّبُ قَاعِدَةِ شِيفَ لِلنُّحَاسِ بِنَشَاطٍ مُضَادٍّ لِلأَكْسَدَةِ قَوِيٍّ ضِدَّ جُذُورِ DPPH بِقِيمَةِ EC50 تَبْلُغُ ٥٣٫٦١ جُزْءًا فِي المِلْيُونِ.