Sintesis dan karakterisasi senyawa basa Schiff dari 4-formilpiridina dan anilina menggunakan metode sonikasi dan uji aktivitas antibakteri

INDONESIA:

Senyawa basa Schiff merupakan produk reaksi kondensasi antara amina primer dengan senyawa karbonil (Aldehida/Keton). Senyawa ini dilaporkan memiliki berbagai aktivitas biologis salah satunya yaitu antibakteri. Senyawa basa Schiff N-(piridina-4-ilmetilena) anilina bisa disintesis dari 4-formilpiridina dan anilina menggunakan metode sonikasi. Tujuan dari penelitian ini yaitu untuk mengetahui % hasil rendemen yang dilakukan melalui pengamatan fisik, karakterisasi, dan uji aktivitas antibakteri.

Senyawa basa Schiff disintesis menggunakan metode sonikasi dalam media air selama 8 menit. Produk hasil sintesis dikarakterisasi menggunakan spektrofotometer FTIR, KG-SM, dan 1H-NMR serta uji aktivitas antibakteri menggunakan metode difusi cakram terhadap bakteri Staphylococcus aureus dan Escherichia coli menggunakan metode difusi cakram kertas variasi konsentrasi 0,15; 0,30; 0,45; 0,60; 0,75; dan 0,90 %.

Hasil penelitian menunjukkan bahwa produk hasil sintesis memiliki karakter fisik berupa padatan berwarna putih kekuningan, rendemen sebesar 83,42%, titik lebur sekitar 63─65 oC. Spektra FTIR menunjukkan serapan khas gugus imina (C=N) pada 1621,46 cm-1. Hasil kromatogram menunjukkan adanya satu puncak dengan kemurnian 98,67% pada waktu retensi sekitar 27,985 menit dan ion molekuler (m/z) sebesar 182,0 yang sesuai dengan berat molekul senyawa basa Schiff N-(piridina-4-ilmetilena) anilina. Hasil Spektra 1H-NMR menunjukkan adanya 6 lingkungan kimia yang sesuai dengan karakter senyawa basa Schiff N-(piridina-4-ilmetilena) anilina, didukung dengan munculnya sinyal khas singlet proton imina pada pergeseran kimia 8,46 (1H, s). Hasil uji aktivitas antibakteri yang paling efektif pada senyawa basa Schiff terhadap bakteri Staphylococcus aureus dan Escherichia coli yaitu pada konsentrasi 0,90% dengan didapatkan zona hambat berturut-turut sebesar 4,9 dan 12,1 mm.

ENGLISH:

Schiff base compound is a product of condensation reaction between primary amine and carbonyl compound (Aldehyde/Ketone). This compound is reported to have various biological activities, one of which is antibacterial. Schiff base compound N-(pyridine-4-ylmethylene) aniline can be synthesized from 4-formylpyridine and aniline using sonication method. The purpose of this study was to determine the % yield yield which was carried out through physical observation, characterization, and antibacterial activity test.

Schiff base compound was synthesized using sonication method in aqueous medium for 8 minutes. The synthesized products were characterized using FTIR, GC-MS, and 1H-NMR and antibacterial activity test using disc diffusion method against Staphylococcus aureus and Escherichia coli bacteria using the method paper disc diffusion concentration variation 0.15; 0.30; 0.45; 0.60; 0.75; and 0.90 %.

The results showed that the synthesized product had physical characteristics in the form of a yellowish-white solid, the yield was 83.42%, the melting point was about 63─65 oC. The FTIR spectra showed a typical imine group absorption (C=N) at 1621.46 cm-1. The chromatogram results showed a peak with a purity of 98.67% at a retention time of about 27.985 minutes and a molecular ion (m/z) of 182.0 which corresponded to the molecular weight of the Schiff base compound N-(pyridine-4-ylmethylene) aniline. The results of the 1H-NMR spectra showed the presence of 6 chemical environments that matched the character of the basic compound Schiff N-(pyridine-4-ylmethylene) aniline, supported by the appearance of a typical singlet proton imine signal at a chemical shift of 8.46 (1H, s). The most effective antibacterial activity test results on Schiff base compounds against Staphylococcus aureus and Escherichia coli bacteria were at a concentration of 0.90% with an inhibition zone of 4.9 and 12.1 mm.

ARABIC:

مركبات قاعدة شيف هي نتاج تفاعلات التكثيف بين الأمينات الأولية ومركبات الكربونيل (الألدهيدات/ الكيتونات). تم الإبلاغ عن أن هذا المركب له أنشطة بيولوجية مختلفة ، أحدها مضاد للجراثيم. يمكن تصنيع مركب قاعدة شيف N- (بيريدين- ٤-الميثيلين) الأنيلين من ٤-فورميل بيريدين وأنيلين باستخدام طريقة الصوتنة. كان الغرض من هذه الدراسة هو تحديد نسبة المحصول الذي تم إجراؤه من خلال الملاحظة الفيزيائية والتوصيف واختبار النشاط المضاد للبكتيريا.

تم تصنيع مركب قاعدة شيف باستخدام طريقة الصوتنة في وسط مائي لمدة ٨ دقائق. تم تمييز المنتجات المركبة باستخدام مقياس الطيف الضوئي تحويل فورييه للأشعة تحت الحمراء ، والتحليل الطيفي الكتلي للغاز اللوني ، وقياس الطيف بالرنين المغناطيسي الأساسي. واختبار النشاط المضاد للبكتيريا باستخدام طريقة انتشار القرص ضد بكتيريا Staphylococcus aureus و Escherichia coli باستخدام اختلاف تركيز انتشار قرص الورق بطريقة ۰,١٥ ; ٠,٣۰; ٠,٤٥; ۰,٦۰;۰,٧٥ ; و ٠,٩۰٪.

أظهرت النتائج أن المنتج المركب له خصائص فيزيائية على شكل مادة صلبة بيضاء مائلة للصفرة ، وكان الناتج ۸٣٬٤٢، وكانت درجة الانصهار حوالي ٦٥-٦٣ درجة مئوية. أظهر أطياف FTIR امتصاص مجموعة إيمين نموذجي (C = N) عند ٤٦، ١٦٢١ . أظهرت نتائج الكروماتوجرام ذروة مع نقاء ٦٧ ، ٩٨٪ في وقت استبقاء حوالي ٩٨٥ ،٢٧ دقيقة وأيون جزيئي (m/z) من ٠، ١٨٢ والذي يتوافق مع الوزن الجزيئي لمركب قاعدة شيف N-(بيريدين-٤-يلميثيلين ) الأنيلين. أظهرت نتائج أطياف 1H-NMR وجود ٦ بيئات كيميائية تطابق طابع المركب الأساسي Schiff N- (بيريدين -٤-ylmethylene) الأنيلين ، مدعومًا بظهور إشارة إيمين بروتون مفردة نموذجية عند تحول كيميائي من ٨،٤٦ (١ ساعات ، ث). كانت نتائج اختبار النشاط المضاد للبكتيريا الأكثر فعالية على مركبات قاعدة شيف ضد بكتيريا Staphylococcus aureus و Escherichia coli بتركيز ٠٬٩٠٪ مع منطقة تثبيط ٤٬٩ سم و ١٢٬١ سم على التوالي.