Sintesis senyawa basa Schiff dari o-vanilin dan 2-aminopirimidina menggunakan metode penggerusan

INDONESIA:

Senyawa basa Schiff merupakan senyawa organik yang mengandung gugus imina (–C=N) yang terbentuk melalui reaksi kondensasi antara amina primer dan senyawa karbonil, seperti aldehida atau keton. Senyawa ini banyak digunakan dalam bidang kimia organik, farmasi, dan material karena memiliki aktivitas biologis seperti antimikroba, antikanker, dan antioksidan. Penelitian ini bertujuan untuk mensintesis dan mengkarakterisasi senyawa basa Schiff 2-metoksi-6-((pirimidina-2-ilimino)metil)fenol melalui reaksi antara o-vanilin dan 2-aminopirimidina. Metode yang digunakan dalam sintesis adalah penggerusan (grinding method) tanpa pelarut dan tanpa katalis dengan variasi waktu 120, 150, dan 180 menit pada suhu ruang dengan perbandingan mol 1:1 antara o-vanilin dan 2-aminopirimidina. Produk hasil sintesis dianalisis melalui pengamatan sifat fisik (warna, bentuk, titik lebur, kelarutan), serta dikarakterisasi menggunakan instrumen spektrofotometer FTIR-ATR (Fourier Transform Infrared - Attenuated Total Reflectance) dan GC-MS (Gas Chromatography-Mass Spectrometry) untuk mengidentifikasi struktur kimia senyawa hasil reaksi.

Hasil penelitian menunjukkan bahwa sintesis dengan metode penggerusan dengan variasi waktu 120, 150, 180 menit menghasilkan rendemen sebesar 86,60; 86,69; 80,91%. Senyawa produk sintesis memiliki karakter fisik, antara lain berwujud padatan, berwarna putih kekuningan, dan memiliki rentang titik lebur berturut-turut 135-149, 151-160, 145-156°C, senyawa tersebut larut sempurna dalam kloroform:metanol (4:1). Hasil uji sifat kimia menunjukkan produk sintesis dapat bereaksi dengan NaOH dan sedikit larut dalam aquades. Spektra FTIR-ATR menunjukkan adanya puncak serapan gugus imina (-C=N) pada bilangan gelombang 1585-1570 cm-1 yang merupakan ciri khas dari senyawa basa Schiff. Karakterisasi menggunakan GC-MS menunjukkan puncak senyawa basa Schiff muncul pada waktu retensi berturut-turut 41,648; 41,652; 41,624 menit dengan luas area 39,19; 48,56; 31,16% serta ion molekuler pada spektra massa sebesar m/z 229.

INGGRIS:

Schiff base compounds are organic compounds that contain imine groups (–C=N) formed through condensation reactions between primary amines and carbonyl compounds, such as aldehydes or ketones. These compounds are widely used in organic chemistry, pharmaceuticals, and materials because they have biological activities such as antimicrobial, anticancer, and antioxidant properties. This study aims to synthesize and characterize the Schiff base compound 2-methoxy-6-((pyrimidine-2-ylimino)methyl)phenol through a reaction between o-vanillin and 2-aminopyrimidine. The method used in the synthesis is the grinding method without solvent and without catalyst with variations in time of 120, 150, and 180 minutes at room temperature with a molar ratio of 1:1 between o-vanillin and 2-aminopyrimidine. The synthesized products were analyzed by observing their physical properties (color, shape, melting point, solubility) and characterized using FTIR spectroscopy and GC-MS instruments to identify the chemical structure of the compounds resulting from the reaction.

The results showed that synthesis using the grinding method with variations in time of 120, 150, and 180 minutes yielded yields of 86.60%, 86.69%, and 80.91%, respectively. The synthesized compounds exhibit the following physical properties: they are solids, have a pale yellowish color, and possess melting point ranges of 135–149, 151–160, and 145–156°C, respectively; these compounds are completely soluble in chloroform:methanol (4:1). Chemical property tests indicate that the synthetic product reacts with NaOH and is slightly soluble in distilled water. FTIR-ATR spectra show absorption peaks characteristic of the imine group (-C=N) at wavenumbers of 1585–1570 cm⁻¹, which is a characteristic of Schiff base compounds. Characterization using GC-MS showed that the Schiff base peaks appeared at retention times of 41.648, 41.652, and 41.624 minutes, with peak areas of 39.19%, 48.56%, and 31.16%, respectively, and molecular ions in the mass spectrum at m/z 229.

ARAB:

تعتبر مركبات قاعدة شيف مركبات عضوية تحتوي على مجموعة إيمين (–C=N) والتي تتكون من خلال تفاعل التكثيف بين الأمينات الأولية ومركبات الكربونيل، مثل الألدهيدات أو الكيتونات. تُستخدم هذه المركبات على نطاق واسع في مجالات الكيمياء العضوية والصيدلة والمواد لما لها من أنشطة بيولوجية مثل مضادات الميكروبات، ومضادات السرطان، ومضادات الأكسدة. يهدف هذا البحث إلى تخليق وتوصيف مركب قاعدة شيف ٢-ميثوكسي-٦-((بيريميدين-٢-يليمينو) ميثيل) فينول من خلال التفاعل بين أورثو-فانيلين و٢-أمينو بيريميدين. كانت الطريقة المستخدمة في التخليق هي طريقة الطحن بدون مذيب وبدون محفز مع تنويع زمني قدره ١٢٠، و١٥٠، و١٨٠ دقيقة في درجة حرارة الغرفة، وبنسبة مولية ١:١ بين أورثو-فانيلين و٢-أمينو بيريميدين. تم تحليل نواتج التخليق من خلال ملاحظة الخصائص الفيزيائية (اللون، والشكل، ونقطة الانصهار، والذوبانية)، كما تم توصيفها باستخدام أجهزة مطيافية الأشعة تحت الحمراء بتحويل فورييه-الاشتراك الكلي الموه (FTIR-ATR) وكروماتوغرافيا الغاز-مطياف الكتلة (GC-MS) لتحديد البنية الكيميائية للمركب الناتج.

أظهرت النتائج أن التخليق بطريقة الطحن مع تنويع زمني قدره ١٢٠، ١٥٠، ١٨٠ دقيقة قد أنتج مردوداً بنسبة ٨٦,٦٠٪ و٨٦,٦٩٪ و٨٠,٩١٪ على التوالي. وتميزت نواتج التخليق بخصائص فيزيائية تشمل كونها مادة صلبة، ذات لون أبيض مائل للاصفرار، وبمدى نقاط انصهار متتالية بلغت ١٣٥-١٤٩، ١٥١-١٦٠، ١٤٥-١٥٦ درجة مئوية، كما أن المركب يذوب تماماً في خليط الكلوروفورم: الميثانول (٤:١). وأظهرت نتائج اختبار الخصائص الكيميائية أن ناتج التخليق يمكن أن يتفاعل مع هيدروكسيد الصوديوم (NaOH) ويذوب قليلاً في الماء المقطر. كما أظهرت أطياف FTIR-ATR وجود ذروة امتصاص لمجموعة الإيمين (– C=N) عند عدد موجي ١٥٨٥-١٥٧٠ سم⁻¹، وهي العلامة المميزة لمركبات قاعدة شيف. وأشار التوصيف باستخدام GC-MS إلى ظهور ذروة مركب قاعدة شيف عند زمن احتفاظ بلغ ٤١,٦٤٨ و٤١,٦٥٢ و٤١,٦٢٤ دقيقة بمساحة منطقة بلغت ٣٩,١٩٪ و٤٨,٥٦٪ و٣١,١٦٪، مع ظهور الأيون الجزيئي في طيف الكتلة عند نسبة كتلة/شحنة (m/z) تبلغ ٢٢٩