Sintesis senyawa basa Schiff dari benzaldehida dan 2-aminopirimidina menggunakan metode sonikasi

INDONESIA

Basa Schiff merupakan senyawa organik yang dihasilkan melalui reaksi kondensasi antara amina primer dengan senyawa karbonil. Senyawa ini memiliki berbagai aplikasi penting dalam bidang kimia, biologi, maupun kesehatan. Pembentukan basa Schiff berlangsung melalui mekanisme reaksi adisi-eliminasi antara aldehida atau keton dengan senyawa amina primer. Penelitian ini bertujuan untuk melakukan sintesis dan karakterisasi senyawa basa Schiff dari benzaldehida dan 2-aminopirimidina serta menentukan waktu reaksi optimum dalam proses sintesis menggunakan metode sonikasi.

Sintesis dilakukan dengan mencampurkan benzaldehida dan 2-aminopirimidina dalam pelarut etanol yang kemudian disonikasi dengan variasi waktu 2, 3, dan 4 jam. Produk hasil sintesis selanjutnya ditentukan persentase rendemennya serta dikarakterisasi secara fisik meliputi warna, bentuk fisik, titik leleh menggunakan melting point apparatus (MPA) dan kelarutan. Karakterisasi struktur senyawa dilakukan menggunakan spektrofotometer FT-IR dan GC-MS.

Hasil penelitian menunjukkan bahwa waktu optimum sintesis menggunakan metode sonikasi adalah 4 jam, dengan massa rendemen sebesar 0,3676 gram. Produk yang diperoleh berupa padatan berwarna putih dengan titik leleh di 213-217oC. Karakterisasi menggunakan spektrofotometer FT-IR menunjukkan adanya serapan khas gugus imina pada bilangan gelombang 1576 cm-1 yang tampak tajam pada spektrum. Sementara itu, analisis GC-MS memperlihatkan dua puncak, yaitu satu puncak yang berasal dari sisa reaktan dan satu puncak produk pada waktu retensi 32,921–32,976 menit, dengan persentase luas area (kemurnian) sebesar 71,77–73,21%.

ENGLISH

Schiff bases are organic compounds produced through a condensation reaction between a primary amine and a carbonyl compound. These compounds have various important applications in chemistry, biology, and medicine. The formation of Schiff bases occurs through an addition-elimination reaction mechanism between an aldehyde or ketone and a primary amine. This study aimed to synthesize and characterize Schiff base compounds from benzaldehyde and 2-aminopyrimidine and to determine the optimum reaction time for the synthesis process using the sonication method.

Synthesis was carried out by mixing benzaldehyde and 2-aminopyrimidine in ethanol solvent, then sonicating for varying times of 2, 3, and 4 hours. The resulting synthesis products were then determined for their yield and physically characterized, including color, physical form, melting point using a melting point apparatus (MPA), and solubility. Structural characterization of the compounds was performed using an FT-IR spectrophotometer and GC-MS.

The results of this study indicate that the optimum synthesis time using the sonication method is 4 hours, yielding 0.3676 grams of product. The obtained product is a white solid with a melting point 213-217oC. Characterization using FT-IR spectroscopy shows a characteristic absorption of the imine group at wavenumbers 1576 cm⁻¹, appearing as a sharp peak in the spectrum. Meanwhile, GC-MS analysis reveals two peaks, consisting of one peak attributed to the residual reactant and another corresponding to the product at a retention time of 32.921–32.976 minutes, with a peak area percentage (purity) of 71.77–73.21%.

ARABIC

قَوَاعِدُ شِيف هِيَ مُرَكَّبَاتٌ عُضْوِيَّةٌ نَاتِجَةٌ عَنْ تَفَاعُلِ تَكْثِيفٍ بَيْنَ أَمِينٍ أَوَّلِيٍّ وَمُرَكَّبِ كَارْبُونِيلٍ. لِهَذِهِ الْمُرَكَّبَاتِ تَطْبِيقَاتٌ مُهِمَّةٌ فِي مَجَالَاتِ الْكِيمْيَاءِ وَالْأَحْيَاءِ وَالصِّحَّةِ. يَتِمُّ تَكْوِينُ قَاعِدَةِ شِيف عَبْرَ آلِيَّةِ تَفَاعُلِ إِضَافَةٍ-حَذْفٍ بَيْنَ الْأَلْدِهَيْدِ أَوِ الْكِيتُونِ وَالْأَمِينِ الْأَوَّلِيِّ. يَهْدِفُ هَذَا الْبَحْثُ إِلَى تَحْضِيرِ وَتَوْصِيفِ مُرَكَّبِ قَاعِدَةِ شِيف النَّاتِجِ مِنَ الْبَنْزَالْدِهَيْدِ وَ2-أَمِينُو بِيرِيمِيدِين، وَتَحْدِيدِ زَمَنِ التَّفَاعُلِ الْأَمْثَلِ فِي عَمَلِيَّةِ التَّحْضِيرِ بِاسْتِخْدَامِ طَرِيقَةِ التَّصْوِيتِ (الْمَوْجَاتِ فَوْقَ الصَّوْتِيَّةِ).

تَمَّ التَّحْضِيرُ بِخَلْطِ الْبَنْزَالْدِهَيْدِ وَ2-أَمِينُو بِيرِيمِيدِين فِي مُذِيبِ الْإِيثَانُول، ثُمَّ تَعْرِيضِ الْخَلِيطِ لِلْمَوْجَاتِ فَوْقَ الصَّوْتِيَّةِ بِأَزْمِنَةٍ مُخْتَلِفَةٍ هِيَ 2 وَ3 وَ4 سَاعَاتٍ. تُمَّ بَعْدَ ذَلِكَ تَحْدِيدُ النِّسْبَةِ الْمِئَوِيَّةِ لِلْمَرْدُودِ لِلْمُنْتَجِ الْمُحَضَّرِ، وَتَوْصِيفُهُ فِيزِيَائِيّاً مِنْ حَيْثُ اللَّوْنُ، الشَّكْلُ الْفِيزِيَائِيُّ، دَرَجَةُ الِانْصِهَارِ بِاسْتِخْدَامِ جِهَازِ قِيَاسِ دَرَجَةِ الِانْصِهَارِ (MPA)، وَالذَّوَبَانِيَّةُ. تُمَّ تَوْصِيفُ الْبِنْيَةِ الْجُزَيْئِيَّةِ بِاسْتِخْدَامِ مِطْيَافِ FT-IR وَجِهَازِ GC-MS.

أَظْهَرَتِ النَّتَائِجُ أَنَّ الزَّمَنَ الْأَمْثَلَ لِلتَّحْضِيرِ بِاسْتِخْدَامِ طَرِيقَةِ التَّصْوِيتِ هُوَ 4 سَاعَاتٍ، حَيْثُ بَلَغَتْ كُتْلَةُ الْمَرْدُودِ 0.3676 غَرَاماً. تُمَّ الْحُصُولُ عَلَى الْمُنْتَجِ عَلَى شَكْلِ مَادَّةٍ صَلْبَةٍ بَيْضَاءَ اللَّوْنِ ذَاتِ دَرَجَةِ انْصِهَارٍ مِنْ217-213 دَرَجَةٍ مِئَوِيَّةٍ. أَظْهَرَتْ خَاصِّيَّةُ FT-IR وُجُودَ امْتِصَاصٍ مُمَيَّزٍ لِمَجْمُوعَةِ الْإِيمِينِ عِنْدَ رَقَمٍ مَوْجِيٍّ 1576 سم-1 ظَاهِراً بِشَكْلٍ حَادٍّ فِي الطَّيْفِ. فِي نَفْسِ الْوَقْتِ، أَظْهَرَ تَحْلِيلُ GC-MS قِمَّتَيْنِ، إِحْدَاهُمَا تَعُودُ لِبَقَايَا الْمُتَفَاعِلَاتِ وَالْأُخْرَى لِلْمُنْتَجِ عِنْدَ زَمَنِ احْتِجَازٍ 32.921-32.976 دَقِيقَةً، بِنِسْبَةِ مَسَاحَةٍ (نَقَاوَةٍ) تَتَرَاوَحُ بَيْنَ 71.77-73.21%.