Variasi perbandingan mol reaktan pada sintesis senyawa basa Schiff dari benzaldehida dan 2-aminopirimidina

INDONESIA:

Senyawa basa Schiff merupakan golongan senyawa imina (azometin) yang memiliki beberapa manfaat dalam bidang farmakologi khususnya pada aktivitas biologis potensial seperti antidiabetik, antialzheimer, antiinflamasi, sitotoksik, antimikroba, antijamur, dan antikonvulsan. Senyawa basa Schiff disintesis melalui reaksi adisi eliminasi antara aldehida/keton dan amina primer. Penelitian ini bertujuan untuk mensintesis dan karakterisasi senyawa basa Schiff dari senyawa benzaldehida dan 2-aminopirimidina serta mengetahui mol terbaik dalam sintesis menggunakan metode penggerusan.

Sintesis senyawa basa Schiff dilakukan dengan menggunakan metode penggerusan selama 80 menit pada suhu ruang. Metode penggerusan tersebut dipilih dalam upaya untuk menghindari kerusakan lingkungan sebagai penerapan Q.S. Al-A’raf ayat 59. Variasi yang digunakan adalah perbandingan jumlah mol reaktan antara benzaldehida:2-aminopirimidina yaitu 1:1, 1,5:1, dan 2:1 yang ditunjukkan oleh rendemen maksimum pada hasil sintesis. Hasil sintesis basa Schiff kemudian diuji sifat fisik meliputi bentuk, warna, titik leleh, serta uji kelarutan menggunakan akuades, etanol, diklorometana, dan klorofom. Selanjutnya dilakukan karakterisasi produk senyawa basa Schiff menggunakan spektrofotometer FTIR-ATR dan GC-MS.

Hasil penelitian menujukkan bahwa masing-masing produk sintesis variasi perbandingan mol reaktan 1:1, 1,5:1, dan 2:1 didapatkan rendemen sebesar 61,28%; 68,55%; dan 86,60%. Sifat fisik produk hasil sintesis berbentuk kristal padatan berwarna putih gading, memiliki titik leleh dengan kisaran 82-108°C, larut dalam diklorometana dan kloroform, namun tidak larut dalam etanol dan akuades. Karakteristik produk sintesis senyawa basa Schiff menggunakan FTIR-ATR menunjukkan serapan gugus imina (C=N) pada bilangan gelombang 1578 cm-1 yang merupakan ciri khas dari senyawa basa Schiff. Karakterisasi produk sintesis senyawa basa Schiff menggunakan GC-MS menunjukkan adanya 3 puncak dengan 2 puncak sisa reaktan dan 1 puncak produk yang muncul pada waktu retensi 32,929-32,987 menit dengan luas area atau kemurnian 6,87-17,79%, serta pada spektra massa menunjukkan ion molekular m/z 183 yang sesuai dengan berat molekul senyawa target.

ENGLISH :

Schiff base compounds are a class of imine (azomethine) compounds that offer several benefits in the field of pharmacology, particularly in terms of potential biological activities such as antidiabetic, anti-Alzheimer’s, anti-inflammatory, cytotoxic, antimicrobial, antifungal, and anticonvulsant effects. Schiff bases are synthesized via an elimination-addition reaction between an aldehyde or ketone and a primary amine. The aim of this study is to synthesize and characterize Schiff bases derived from benzaldehyde and 2-aminopyrimidine, and to determine the optimal molar ratio for the synthesis using a grinding method.

The synthesis of Schiff base compounds was carried out using a grinding method for 80 minutes at room temperature. This grinding method was chosen in an effort to avoid environmental damage, in accordance with the Quranic verse Al-A’raf 59. The variations used were the molar ratio of reactants between benzaldehyde and 2-aminopyrimidine, namely 1:1, 1.5:1, and 2:1, as indicated by the maximum yield in the synthesis results. The resulting Schiff base was then tested for physical properties, including form, colour, melting point, and solubility in distilled water, ethanol, dichloromethane, and chloroform. Subsequently, the Schiff base compound was characterized using FTIR-ATR and GC-MS spectrometers.

The results of the study showed that the synthetic products obtained at reactant molar ratios of 1:1, 1.5:1, and 2:1 yielded 61.28%, 68.55%; and 86.60%. The physical properties of the synthesized products are white-ivory solid crystals with a melting point ranging from 82–108°C, soluble in dichloromethane and chloroform, but insoluble in ethanol and distilled water. Characterization of the Schiff base synthesis product using FTIR-ATR revealed absorption of the imine group (C=N) at a wavenumber of 1578 cm⁻¹ which is a characteristic feature of Schiff base compounds. Characterization of the synthesis product of the Schiff base compound using GC-MS revealed the presence of 3 peaks with 2 peaks of residual reactants and 1 product peak appearing at retention times 32.929–32.987 minutes with an area under the curve or purity of 6.87–17.79%, and in the mass spectrum, a molecular ion at m/z 183 corresponding to the molecular weight of the target compound.

ARABIC:

مركبات شيف القاعدية هي فئة من مركبات الإيمين (الأزوميتين) التي تتمتع بعدة فوائد في مجال علم الأدوية، لا سيما في الأنشطة البيولوجية المحتملة مثل مضادات السكري، ومضادات مرض الزهايمر، ومضادات الالتهاب، والمواد السامة للخلايا، ومضادات الميكروبات، ومضادات الفطريات، ومضادات الاختلاج. يتم تصنيع مركبات شيف القاعدية من خلال تفاعل الإضافة والإزالة بين الألدهيد/الكيتون والأمينات الأولية. تهدف هذه الدراسة إلى تصنيع وتوصيف مركبات شيف القاعدية من مركبي البنزالديهيد و٢-أمينوبيريميدين، وكذلك تحديد النسبة المولية المثلى في عملية التصنيع باستخدام طريقة الطحن.

يتم تصنيع مركبات شيف القاعدية باستخدام طريقة الطحن لمدة ٨٠ دقيقة في درجة حرارة الغرفة. تم اختيار طريقة الطحن هذه في محاولة لتجنب الإضرار بالبيئة تطبيقاً لآية ٥٩ من سورة الأعراف. تم استخدام تباينات في نسبة عدد مولات المتفاعلات بين البنزالديهايد و٢-أمينوبيريميدين، وهي ١:١ و١.٥:١ و٢:١، والتي أظهرت أعلى عائد في نتائج التخليق. ثم تم اختبار الخصائص الفيزيائية لناتج تخليق قاعدة شيف، بما في ذلك الشكل واللون ونقطة الانصهار، بالإضافة إلى اختبار الذوبان باستخدام الماء المقطر والإيثانول وثنائي كلورو الميثان والكلوروفورم. بعد ذلك، تم توصيف مركب قاعدة شيف باستخدام مقياس الطيف الضوئي FTIR-ATR وجهاز GC-MS.

أظهرت نتائج البحث أن كل منتج من منتجات التخليق التي تم الحصول عليها بنسب مولية مختلفة للمتفاعلات ١:١ و١٫٥:١ و٢:١ قد حقق عائدًا بنسبة ٦١٫٢٨٪ و٦٨٫٥٥٪ و٨٦٫٦٠٪ على التوالي. الخصائص الفيزيائية للمنتج الناتج عن التخليق هي بلورات صلبة بلون أبيض عاجي، ونقطة انصهار تتراوح بين ٨٢ و١٠٨ درجة مئوية، وقابلة للذوبان في ثنائي كلورو الميثان والكلوروفورم، ولكنها غير قابلة للذوبان في الإيثانول والماء المقطر. تُظهر خصائص منتج تخليق مركب شيف القاعدي باستخدام FTIR-ATR امتصاص مجموعة الإيمين (C=N) عند طول موجي ١٥٧٨ سم-١، وهو ما يُعد سمة مميزة لمركب شيف القاعدي. تظهر توصيفات منتجات تركيب مركبات شيف القاعدية باستخدام GC-MS وجود ٣ قمم، منها قمتان لمتبقيات المواد المتفاعلة وقمة واحدة للمنتج، تظهر في أوقات احتجاز تتراوح بين ٣٢٫٩٢٩ و٣٢٫٩٨٧ دقيقة، مع مساحة أو نقاء يتراوح بين ٦٫٨٧ و١٧٫٧٩٪ ، كما أظهر طيف الكتلة أيونًا جزيئيًا m/z ١٨٣ يتوافق مع الوزن الجزيئي للمركب المستهدف.