11/9/2025#NOPUBLISH# Studi struktur senyawa basa schiff dari vanilin dengan p-toluidin dan vanilin dengan p-aminoasetofenon sebagai antioksidan dengan metode DFT

Indonesia:

Basa Schiff adalah senyawa kimia yang dihasilkan melalui kondensasi antara amina primerdan aldehida atau keton, dengan ciri khas adanya gugus imina (-C=N-) yang memiliki nitrogen sangatreaktif, sehingga berpotensi diaplikasikan sebagai antioksidan. Aktivitas antioksidan senyawa inidipengaruhi oleh struktur kimianya, khususnya keberadaan gugus fungsional seperti hidroksil (-OH)dan metoksi (-OCH3), yang berperan dalam menangkap radikal bebas. Pada penelitian ini bertujuan untuk mengetahui karakteristik, aktivitas antioksidan dan pengaruh struktur gugus fungsi senyawabasa Schiff hasil sintesis dari vanilin dengan p-toluidina dan vanilin dengan p-aminoasetofenonmelalui metode penggerusan. Sintesis vanilin dilakukan dengan dua cara: p-toluidin selama 20 menit,dan p-aminoasetofenon selama 50 dan 60 menit. Hasil sintesis di uji sifat fisik dan kimianya dengan akuades dan NaOH 2M serta dikarakterisasi menggunakan spektrofotometer FTIR (Fourier Transform Infra Red), dan GC-MS (Gas Chromatography-Mass Spectrophotometer). Selanjutnya diujiaktivitasnya sebagai antioksidan menggunakan metode DPPH. Serta dianalisis pengaruh substiuendari gugus fungsi yang berpotensi sebagai antioksidan tersebut secara komputasi dengan metodeDencity Functional Theory (DFT). Hasil penelitian menunjukkan bahwa senyawa 2-metoksi-4-((ptolilimino)metil)fenol dan senyawa 1-(4-((hidroksi-3-metoksi-benzilidena)amino)fenil)etanon berhasildisintesis dengan rendemen masing-masing 94; 96; 91%, serta memiliki titik leleh lebih tinggidibandingkan reaktan awal, menandakan keberhasilan sintesis. Spektrum FTIR mengonfirmasikeberadaan gugus imina, dan hasil GC-MS menunjukkan puncak dominan senyawa produk denganion molekul m/z yang sesuai. Uji aktivitas antioksidan menggunakan metode DPPH menunjukkanbahwa nilai EC₅₀ untuk senyawa hasil sintesis dari vanilin dan p-toluidin adalah 20,51 ppm,sedangkan untuk senyawa hasil sintesis dari vanilin dan p-aminoasetofenon adalah 43,45 ppm.Diperkuat dengan data hasil komputasi bahwa pengaruh substituen gugus fungsi pada senyawaantioksidan basa Schiff 2-metoksi-4-((p-tolilimino)metil)fenol lebih kuat dibandingkan dengan senyawabasa Schiff 1-(4-((hidroksi-3-metoksi- benzilidena)amino)fenil)etanon.

English:

Schiff bases are chemical compounds produced through condensation between primary amines and aldehydes or ketones, characterized by the presence of an imina group (-C=N-) that has highly reactive nitrogen, so it has the potential to be applied as an antioxidant. The antioxidant activityof this compound is influenced by its chemical structure, in particular the presence of functional groups such as hydroxyl (-OH) and methoxy (-OCH3), which play a role in capturing free radicals. In this study, the aim is to determine the characteristics, antioxidant activity and influence of the functionalgroup structure of Schiff base compounds as a result of the synthesis of vanillin with p-toluidine and vanillin with p-aminoasetofenone through the grinding method. The synthesis of vanillin is carried outin two ways: ptoluidin for 20 minutes, and paminoacetophenon for 50 and 60 minutes. The results ofthe synthesis were tested for their physical and chemical properties with aqueduct and NaOH 2M andwere characterized using FTIR (Fourier Transform Infra Red) spectrophotometer, and GC-MS (GasChromatography-Mass Spectrophotometer). Furthermore, its activity as an antioxidant was tested using the DPPH method. As well as the influence of substiuen from the functional group that has the potential to be antioxidants by computation using the Dencity Functional Theory (DFT) method. Theresults showed that the compounds 2-methoxy-4-((p-tolilimino)methyl)phenol and compound 1-(4-((hydroxy-3-methoxy-benzyldene)amino)phenyl)ethanol were successfully synthesized with a yield of94; 96; 91%, respectively, and had a higher melting point than the initial reactants, indicating thesuccess of the synthesis. The FTIR spectrum confirmed the presence of the imina group, and the GCMS results showed the dominant peak of the product compound with the corresponding m/z molecular ions. The antioxidant activity test using the DPPH method showed that the value of EC₅₀ for thecompounds synthesized from vanillin and p-toluidin was 20.51 ppm, while for the compoundssynthesized from vanillin and p-aminoaacetopenone was 43.45 ppm. It was reinforced by thecomputational data that the effect of the function group substituent on the base antioxidant compoundSchiff 2-methoxy-4-((p-tolilimino)methyl)phenol was stronger compared to the base compound Schiff1-(4-(((hydroxy-3-methoxy- benzylene)amino)phenyl)ethone.

الـشيف هو مركبكيميائي يتكوّن من تفاعل تكثيف بني أَمَني أحاديكيميائي، َل اليت حتتوي على نيرتوجني شديد التفاعل، ما
جيعله قابالًلالستخدام كمضادٍلألكسدة. تتأثر فعاليّة مضادّاألكسدة للمركّب هبيكله اليف هذه الدراسة، هدَفنا ( اليت تلعب دوراًيف التقاط اجلذور احلرّة. OCH₃ – ومَيتوكسي ) ( OH – سيّما بوجود جمموعات وظيفيّة مثل هيدروكـسـيل )ين و ف إىل دراسة خصائص ومفعول مضادّاألكسدة وأتثري بنية اجملموعات الوظيفيّة يف مركب بَس الشيف الناتج من تفاعل الفانيلني مع ف تولويـد٦٠ و ٥٠ دقيقة، وبـ أمينوأسيتيـوفينون ملدة ٢٠ أمينوأسيتيـوفينون عرب طريقة الطحن. وقد متّحتضري الفانيلني بطريقتني: ابستخدام ف تولويـدين ملدةخضعت العينات لفحوصات خواصّها الفيزايئيّة والكيميائيّة ابستخدام املاء املقطّر و دقيقة.م، ومتّتوصيفها طيفياًجبهاز ٢ برتكيز NaOH مث خمطيافية الكتلة(. بعد ذلك، متّتقييم نشاطها كمضادّأكسدة – ( )الكروماتوغرافيا الغازية GC MS ) حتليل فورييه لألشعّة حتت احلمراء( و FTIR، كما متّت دراسة أتثري اجملموعات الوظيفيّة احلاملة خلصائص مضادّة لألكسدة بشكلكمبيوتري ابستخدام نظرية الكثافة DPPH بواسطة طريقة– ميتوكسـي –٣– ))هيدروكـسي –١–( ٤ فينول و مـثـيل( مـينو( )) ف توليلي –٤– ميتوكسـي –٢ أظهرت نتائج البحث أن املركب (. DFT الوظيفية )خواتج التفاعل ٩١ ٪؛ و ٩٦ ٪؛ ٩٤ عائد بلغت إيتانون جنحا يف التخليق بنسبة فينيل( أمينو( بنزيلدينـا(٪ على التوايل، وكانت نقطة انصهارمها أعلى من نذروة مهيمنة للمركّب املستهدف مع أيون GC–MS وجود جمموعة اإلميني، وأظهرت نتائج FTIR األولية، ما يدل على جناح التخليق. أكّد طيفللمركّب املشتق من فانيلني و ف توليويدن بلغت EC₅₀ أنّقيمة DPPH جزيئي )م/ز( متوافق. أظهر التقييم كمضادّأكسدة ابلطريقةكما دعمت بياانت احلساابت أن أتثري جزء ابملليون للمركّب الناتج من فانيلني و ف أمينوأسيتيوفينون. ٤٣٫٤٥ جزء ابملليون، بينما كانت ٢٠٫٥١ميتوكسـي –٣– ))هيدروكـسي –١–( ٤ فينول أقوى كمضادّأكسدة مقارنةًبـ مـثـيل( مـينو( )) ف توليلي –٤– ميتوكسـي –٢ اجملموعة الوظيفيّة يف املركّبإيتانون. فينيل( أمينو( ب