Sintesis dan uji antioksidan senyawa kompleks zn(II) dengan ligan basa schiff 2-metoksi-6-((tiazol-2-ilimino)metil)fenol

INDONESIA:

Senyawa basa Schiff merupakan senyawa yang terbentuk akibat adanya reaksi kondensasi antara amina primer dan aldehida atau keton dengan gugus fungsi khas berupa gugus imina (-C=N-). Senyawa basa Schiff yang berperan sebagai ligan dapat disintesis dari o-vanilin dan 2-aminotiazol kemudian akan berikatan dengan logam Zn(II) membentuk senyawa kompleks. Tujuan dari penelitian ini adalah untuk mengetahui sifat fisik, sifat kimia, karakterisasi, dan hasil uji antioksidan dari ligan basa Schiff dan kompleks basa Schiff-Zn(II).

Sintesis ligan basa Schiff dilakukan dengan metode penggerusan selama 30 menit. Produk basa Schiff yang terbentuk dilakukan uji sifat fisika, kimia serta dikarakterisasi dengan UV-Vis, GC-MS dan FTIR. Ligan basa Schiff kemudian dikomplekskan dengan logam Zn(II) menggunakan metode penggerusan. Hasil sintesis kompleks senyawa basa Schiff kemudian diuji sifat fisiknya berupa analisis bentuk, warna, serta titik leleh dengan MPA kemudian dikarakterisasi dengan UV-Vis, FTIR, metode Job. Produk sintesis ligan basa Schiff dan kompleksnya diuji aktivitas antioksidannya dengan metode DPPH.

Hasil penelitian menunjukkan ligan basa Schiff 2-metoksi-6-((tiazol-2-ilimino)metil)fenol berbentuk padatan kuning dengan titik leleh sebesar 108-111°C, dapat larut sempurna dalam NaOH dan tidak larut dalam aquades. Ligan dikarakterisasi menggunakan GC-MS dan didapatkan hasil berupa waktu retensi 39,016 menit dengan %Area 97,63% dan nilai m/z sebesar 234. Hasil penelitian menunjukkan senyawa kompleks basa Schiff-Zn(II) berbentuk padatan oranye dengan titik leleh >174°C. Kompleks dikarakterisasi menggunakan UV-Vis menunjukkan adanya pergeseran batokromik dari 340 nm pada ligan menjadi 341 nm, sedangkan dengan FTIR menunjukkan pergeseran bilangan gelombang gugus azometin (C=N) non-aromatik dari 1597,06 cm-1 pada ligan menjadi 1604,77 cm-1, munculnya serapan Zn-O sebesar 524,64 cm-1 dan serapan Zn-N sebesar 493,78 cm-1, serta serapan C=N aromatik dari 1573,91 cm-1 pada ligan menjadi 1581,63 cm-1. Perbandingan antara ligan dan logam senyawa kompleks ditentukan menggunakan metode Job dan didapatkan perbandingannya adalah 1:1. Hasil uji aktivitas antioksidan ligan basa Schiff dan kompleksnya adalah lemah dengan nilai IC50 berturut-turut sebesar 350 ppm dan 1071 ppm.

ENGLISH:

Schiff base compounds are formed through a condensation reaction between a primary amine and an aldehyde or ketone, characterized by the presence of an imine group (-C=N-). Schiff base compounds, which act as ligands, can be synthesized from o-vanillin and 2-aminothiazole and subsequently bind with Zn(II) metal to form a complex compound. The aim of this study is to determine the physical and chemical properties, characterization, and antioxidant activity of the Schiff base ligand and the Schiff base-Zn(II) complex.

In this research, Schiff base ligand synthesis was carried out using the grinding method. The Schiff base product formed was tested for its physical and chemical properties and characterized using UV-Vis, GC-MS and FTIR. The Schiff base ligand was then complexed with Zn(II) metal using the grinding method. The results of the complex synthesis of Schiff base compounds were then tested for physical properties in the form of shape, color and melting point analysis using MPA and then characterized using UV-Vis, FTIR, Job methods. The synthesis products of Schiff base ligands and their complexes were tested for antioxidant activity using the DPPH method.

The results indicated that the Schiff base ligand 2-methoxy-6-((thiazol-2-ilimino)methyl)phenol was a yellow solid with a melting point of 108-111°C, completely soluble in NaOH and insoluble in distilled water. The ligand was characterized using GC-MS, and the results obtained were a retention time of 39.016 minutes with an area of 97.63% and an m/z value of 234. The results showed that the Schiff-Zn(II) base complex compound was an orange solid with a melting point >174°C. The complex was characterized using UV-Vis, showing a bathochromic shift from 340 nm on the ligand to 341 nm, while using FTIR showed a shift in the wave number of the non-aromatic azomethine group (C=N) from 1597.06 cm-1 on the ligand to 1604.77 cm-1, the appearance of a Zn-O absorption of 524.64 cm-1 and a Zn-N absorption of 493.78 cm-1, as well as aromatic C=N absorption from 1573.91 cm-1 on the ligand to 1581.63 cm-1. The ratio between ligands and metal complex compounds was determined using the Job method with a ratio of 1:1. The results of the antioxidant activity test for the Schiff base ligand and its complex were weak, with IC50 values of 350 ppm and 1071 ppm, respectively.

ARABIC:

المركب باسا شيف هو مركب يتكون نتيجة تفاعل التكاثف بين الأمين الأولى والألدهيد أو الكيتون، ويتميز بمجموعة وظيفية خاصة تسمى بمجموعة الإيمين (-C=N-). يمكن تخليق المركب باسا شيف الذي يعمل كـ"ليغاند" من أو-فانيلين و2-أمينوتيازول، حيث يرتبط بعد ذلك مع معدن الزنك Zn(II) ليكون مركبا معقدا. والهدف من هذا البحث هو التعرف على الخصائص الفيزيائية والكيميائية، وكذلك توصيف المركب واختبار نشاطه كمضاد للأكسدة لكل من ليغاند باسا شيف والمركب المعقد باسا شيف–زنك (II).

تم تخليق ليغاند باسا شيف باستخدام طريقة الطحن لمدة 30 دقيقة واختبار الخصائص الفيزيائية والكيميائية لمنتج الناتج من باسا شيف، بالإضافة إلى توصيفه باستخدام مطيافية UV-Vis و GC-MS و FTIR. بعد ذلك، تم معقدة ليغاند باسا شيف مع معدن الزنك Zn(II) باستخدام طريقة الطحن. ثم تم اختبار الخصائص الفيزيائية للمركب المعقد الناتج، بما في ذلك تحليل الشكل واللون ونقطة الانصهار باستخدام جهاز MPA، إضافة إلى توصيفه باستخدام UV-Vis وFTIR وطريقة جوب. وجري اختبار نشاطه كمضاد للأكسدة باستخدام طريقة DPPH.

أوضحت نتائج البحث أن الليجان باسا شيف 2-ميتوكسي-6-((تيازول-2-إليميونو) ميتيل) فينول هو مادة صلبية صفرائية بذات نقطة انصهار تتراوح بين 108-111 درجة مئوية، قابلة للذوبان تماما في NaOH وغير قابلة للذوبان في الماء المقطر. تم توصيف الليغاند باستخدام GC-MS، وأظهرت النتائج زمن احتجاز قدره 39.016 دقيقة، بنسبة المساحة بلغت 97.63%، وقيمة m/z تساوي 234. كما أوضحت نتائج البحث أن المركب المعقد باسا شيف مع الزنك Zn(II) هو مادة صلبية برتقالية بذات نقطة انصهار تزيد عن 174 درجة مئوية. وقد أظهر التوصيف باستخدام UV-Vis حدوث انزياح باتوكرومي من 340 نانومترا في الليغاند إلى 341 نانومترا في المعقد. أما التحليل باستخدام FTIR، فقد بيّن وجود انزياح في تردد رابطة الأزوميتين (C=N) غير العطرية من 1597.06 سينتيمترا⁻¹ في الليغاند إلى 1604.77 سينتيمترا⁻¹ في المعقد، وظهور الامتصاص لرابطة Zn-O عند 524.64 سينتيمترا⁻¹، وZn-N عند 493.78 سينتيمترا⁻¹، بالإضافة إلى انزياح في رابطة C=N العطرية من 1573.91 سينتسمترا⁻¹ في الليغاند إلى 1581.63 سينتيمترا⁻¹ في المعقد. أما نسبة فرق الليغاند والمعدن في المركب المعقد، فقد تم تحديدها باستخدام طريقة جوب، وكانت النسبة 1:1. أوضحت نتائج اختبار نشاط المضاد للأكسدة لكل من الليغاند والمعقد أنهما يمتلكان نشاطا ضعيفا، حيث كانت قيمة IC₅₀ للليغاند 350 جزءا في المليون (ppm)، بينما كانت للمركب المعقد 1071 جزءا في المليون.