Sintesis dan uji antioksidan senyawa kompleks Cu(II) dengan ligan basa Schiff 2-metoksi-6-((tiazol-2-ilimino)metil)fenol

INDONESIA:

Basa Schiff adalah senyawa yang dihasilkan dari reaksi kondensasi antara amina primer dengan gugus karbonil (aldehida atau keton). Melalui atom donor N dan O yang dimiliki basa Schiff atom tersebut dapat berkoordinasi dengan logam sehingga dapat digunakan sebagai ligan dan membentuk senyawa kompleks. Penelitian ini bertujuan untuk mengetahui karakter serta aktivitas antioksidan senyawa kompleks Cu (II) dengan basa Schiff dari o-vanilin dan 2-aminotiazol.

Pada penelitian ini dilakukan sintesis senyawa kompleks Cu (II) dengan ligan basa Schiff dari o-vanilin dan 2-aminotiazol dan ion logam tembaga(II) berupa garam CuCl2.2H2O. Sintesis senyawa ligan basa Schiff dan kompleksnya dilakukan menggunakan metode penggerusan. Hasil sintesis basa Schiff diuji sifat fisik meliputi bentuk, warna, dan titik leleh. Sedangkan sifat kimia meliputi kelarutan dalam NaOH 2M dengan pembanding akuades. Karakterisasi senyawa ligan basa Schiff dilakukan menggunakan spektrofotmeter UV-Vis, FTIR, dan GCMS. Sedangkan untuk produk senyawa kompleks diuji sifat fisik meliputi bentuk, warna, dan titik leleh. Karakterisasi produk senyawa kompleks dilakukan menggunakan UV-Vis, FTIR, dan metode Job. Kemudian dilakukan uji antioksidan untuk senyawa kompleks dan ligan basa Schiffnya menggunakan metode DPPH.

Hasil penelitian menunjukkan bahwa ligan basa Schiff 2-metoksi-6-((tiazol-2-ilimino)metil)fenol memiliki wujud padatan berwarna kuning dengan titik leleh 108–111°C dan larut dalam NaOH 2M. Karakterisasi FTIR menunjukkan serapan khas gugus C=N pada bilangan gelombang 1597 cm⁻¹, yang merupakan ciri senyawa basa Schiff. Karakterisasi menggunakan GC-MS menunjukkan ligan basa Schiff memiliki ion molekular sebesar m/z 234. Sementara itu, kompleks yang dihasilkan berbentuk padatan coklat kemerahan dengan titik leleh lebih tinggi, yaitu >134°C. Analisis UV-Vis menunjukkan puncak baru pada daerah visible yaitu pada panjang gelombang 455,67 nm yang terbentuknya kompleks. Hasil FTIR kompleks juga menunjukkan adanya puncak baru pada 493 cm⁻¹ (Cu-N) yang menandakan terbentuknya ikatan koordinasi antara Cu(II) dan ligan. Berdasarkan metode Job, diperoleh bahwa rasio ion Cu(II) dan ligan dalam kompleks adalah 1:2. Hasil uji antioksidan menunjukkan nilai IC50 senyawa kompleks lebih baik dari ligannya.

ENGLISH:

Schiff bases are compounds formed through the condensation reaction between a primary amine and a carbonyl group (aldehyde or ketone). Due to the presence of donor atoms, nitrogen (N) and oxygen (O), Schiff bases can coordinate with metal ions, making them suitable as ligands for the formation of metal complexes. This study aims to determine the characteristics and antioxidant activity of the Cu(II) complex with a Schiff base derived from o-vanillin and 2-aminothiazole.

In this research, the Cu(II) complex was synthesized using a Schiff base ligand derived from o-vanillin and 2-aminothiazole, with copper(II) ions provided in the form of CuCl₂·2H₂O salt. The synthesis of the Schiff base ligand and its complex was carried out using a grinding method. The physical properties of the synthesized Schiff base were examined, including its form, color, and melting point. Meanwhile, its chemical properties were evaluated based on solubility in 2M NaOH compared to distilled water. The characterization of the Schiff base ligand was performed using UV-Vis spectrophotometry, FTIR, and GC-MS. For the complex compound, its physical properties, including form, color, and melting point, were also examined. The characterization of the complex was conducted using UV-Vis, FTIR, and the Job’s method. Furthermore, the antioxidant activity of both the Schiff base ligand and its complex was assessed using the DPPH method.

The research results showed that the Schiff base ligand 2-methoxy-6-((thiazol-2-ylimino)methyl)phenol is a yellow solid with a melting point of 108–111°C and is soluble in 2M NaOH. FTIR characterization exhibited a characteristic absorption band of the C=N group at 1597 cm⁻¹, which is typical of Schiff base compounds. GC-MS analysis indicated that the ligand has a molecular ion peak at m/z 234. Meanwhile, the resulting complex is a reddish-brown solid with a higher melting point, exceeding 134°C. UV-Vis analysis showed a new peak in the visible region at a wavelength of 455.67 nm, indicating the formation of the complex. The FTIR spectrum of the complex also revealed a new band at 493 cm⁻¹ (Cu–N), confirming the formation of a coordination bond between Cu(II) and the ligand. Based on the Job's method, the molar ratio of Cu(II) ion to the ligand in the complex was determined to be 1:2. Antioxidant activity tests showed that the IC50 value of the complex was better than that of the free ligand.

ARABIC;

قواعد شيف هي مركبات تنتج من تفاعل التكثيف بين الأمين الأولي ومجموعة الكربونيل (الألدهيد أو الكيتون). ومن خلال الذرات المانحة N وO الموجودة في قاعدة شيف، تستطيع هذه الذرات التنسيق مع المعدن بحيث يمكن استخدامها كربيطة وتكوين مركبات معقدة. تهدف هذه الدراسة إلى تحديد طبيعة ونشاط مضادات الأكسدة لمركبات معقد النحاس Cu(II) قواعد شيف من أو-فانيلين و2-أمينوثيازول.

في هذه الدراسة تم تحضير مركبات معقدة من النحاس Cu(II) ربيطات قواعد شيف من أيونات معدن أو-فانيلين و2-أمينوثيازول و Cu(II) شكل ملح CuCl2.2H2O. تم تحضير مركبات ربيطات قواعد شيف ومعقداتها باستخدام طريقة الطحن. تم اختبار نتائج تركيب قاعدة شيف للخصائص الفيزيائية بما في ذلك الشكل واللون ونقطة الانصهار. وفي الوقت نفسه، تشمل الخصائص الكيميائية الذوبان في 2M NaOH مع الأكواد كمقارن. تم إجراء توصيف مركبات ربيطات قاعدة شيف باستخدام مطياف الأشعة فوق البنفسجية المرئية، وFTIR، وGCMS. وفي الوقت نفسه، بالنسبة للمنتجات المركبة المعقدة، يتم اختبار الخصائص الفيزيائية بما في ذلك الشكل واللون ونقطة الانصهار. تم إجراء توصيف المنتجات المركبة المعقدة باستخدام طرق UV-Vis و FTIR و Job. وبعد ذلك، تم إجراء اختبارات مضادات الأكسدة للمركبات المعقدة وربيطاتها ذات القاعدة شيف باستخدام طريقة DPPH.

أظهرت النتائج أن ربيطة قاعدة شيف 2-ميثوكسي-6-((ثيازول-2-إيليمينو)ميثيل)فينول لها شكل صلب أصفر بدرجة انصهار 108-111 درجة مئوية وقابلة للذوبان في 2 مولار هيدروكسيد الصوديوم. أظهر توصيف FTIR امتصاصًا نموذجيًا لمجموعة C = N عند رقم موجة 1597 سم⁻¹، وهي سمة من سمات مركبات قاعدة شيف. أظهر التوصيف باستخدام GC-MS أن ربيطة قاعدة شيف لها أيون جزيئي m/z 234. وفي الوقت نفسه، فإن المركب الناتج عبارة عن مادة صلبة بنية محمرّة بدرجة انصهار أعلى، والتي تزيد عن 134 درجة مئوية. أظهر تحليل الأشعة فوق البنفسجية المرئية ذروة جديدة في المنطقة المرئية، أي عند طول موجة 455.67 نانومتر حيث تشكل المركب. أظهرت نتائج تحليل فورييه للأشعة تحت الحمراء للمركب ذروةً جديدةً عند 493 سم¹ (Cu-N)، مما يدل على تكوين رابطة تنسيقية بين Cu(II) والربيطة. واستنادًا إلى طريقة جوب، تبيّن أن نسبة أيونات Cu(II) والربيطة في المركب كانت 1:2. وأظهرت نتائج اختبار مضادات الأكسدة أن قيمة IC50 للمركب المعقد كانت أفضل من قيمة ربيطة.