#NOPUBLISH 18/2/20205# Variasi mol katalis NaOH pada sintesis senyawa kalkon dari P-anisaldehida dan asetofenon menggunakan metode sonikasi

ABSTRAK:

Senyawa kalkon merupakan senyawa turunan golongan flavonoid yang memiliki berbagai aktivitas biologis yang menarik, seperti antimikrobial, sitotoksik, antioksidan, antikanker, antimalaria, dan lain sebagainya. Penelitian ini dilakukan untuk mensintesis senyawa kalkon dari p-anisaldehida dan asetofenon melalui reaksi kondensasi Claisen-Schmidt menggunakan metode sonikasi dengan menentukan mol optimum. Metode ini menghasilkan produk yang baik dikarenakan metode sonikasi memiliki kelebihan waktu reaksi lebih cepat, ramah lingkungan dan efisien. Perbandingan mol p-anisaldehida dan asetofenon adalah 1:1 dengan variasi mol katalis NaOH (15,20, dan 25 mmol). Senyawa hasil sintesis dikarakterisasi dengan menggunakan spektrofotometer UV-Vis, FTIR (Fourrier Transform Infra Red), 1H-NMR, dan GC-MS (Gas Chromatography Mass Spectrometry).
Hasil penelitian menunjukkan bahwa produk sintesis pada variasi mol (15,20, dan 25 mmol) didapatkan rendemen sebesar 83, 98, dan 80 % sebelum rekristalisasi dan 38, 46, dan 26 % sesudah rekristalisasi. Produk sintesis didapatkan mol optimum pada variasi 20 mmol dengan rendemen tertinggi. Uji sifat fisika produk sintesis didapatkan berupa kristal berwarna kuning pucat, dan uji titik leleh sebesar 73-75⁰C. Produk sintesis larut dalam etanol, kloroform, dan n-heksana. Sedangkan, tidak larut dalam aquades. Hasil KLT pada lampu uv 366 nm menunjukkan pada 1 spot yang berwarna biru diduga merupakan senyawa kalkon dengan nilai Rf 0,82. Spektrum UV-Vis didapatkan serapan λmaks 240 dan 341 nm. Karakterisasi FTIR produk sintesis menunjukkan adanya puncak serapan yang kuat pada bilangan gelombang 1658 cm-1 merupakan serapan gugus α',β’-,α,β-Di-unsaturated ketone. Spektrum 1H-NMR menunjukkan sinyal H-α dan H-β pada δH 7,42 [d, 1H, H3, J=15,5 Hz] dan δH 7,79 [d, 1H, H7, J=15,5 Hz] ppm. Bahwa sinyal H-α dan H-β tersebut memiliki tetapan kopling sama yaitu 15,5 Hz menunjukkan proton pada ikatan rangkap ini memiliki konfigurasi trans (E). Karakterisasi GC-MS didapatkan terbentuknya 1 puncak pada waktu retensi 26,991 menit dengan nilai m/z 238 yang merupakan sesuai dengan berat molekul senyawa target.

ABSTRACT:

Chalcone compounds are flavonoid derivative compounds that have various interesting biological activities, such as antimicrobial, cytotoxic, antioxidant, anticancer, antimalarial, and so on. This study was conducted to synthesize chalcone compounds from p-anisaldehyde and acetophenone through the Claisen-Schmidt condensation reaction using the sonication method by determining the optimum mole. This method produces good products because the sonication method has the advantages of faster reaction time, is environmentally friendly and efficient. The mole ratio of p-anisaldehyde and acetophenone is 1:1 with variations in the mole of NaOH catalyst (15,20, and 25 mmol). The synthesized compounds were characterized using a UV-Vis spectrophotometer, FTIR (Fourrier Transform Infra Red), 1H-NMR, and GC-MS (Gas Chromatography Mass Spectrometry).
The results showed that the synthesis product at mole variations (15, 20, and 25 mmol) obtained yields of 83, 98, and 80% before recrystallization and 38, 46, and 26% after recrystallization. The optimum mole of the synthesis product was obtained at a variation of 20 mmol with the highest yield. The physical properties test of the synthesis product was obtained in the form of pale yellow crystals, and the melting point test was 73-75⁰C. The synthesis product was soluble in ethanol, chloroform, and n-hexane. Meanwhile, it was insoluble in aquadest. The results of TLC on a 366 nm UV lamp showed that 1 blue spot was suspected to be a chalcone compound with an Rf value of 0.82. The UV-Vis spectrum obtained absorption λmax 240 and 341 nm. FTIR characterization of the synthesis product showed a strong absorption peak at wave number 1658 cm-1 which is the absorption of the α',β’-,α,β-Di-unsaturated ketone group. The 1H-NMR spectrum showed H-α and H-β signals at δH 7,42 [d, 1H, H3, J = 15,5 Hz] and δH 7.79 [d, 1H, H7, J = 15.5 Hz] ppm. That the H-α and H-β signals have the same coupling constant of 15,5 Hz indicates that the protons in this double bond have a trans (E) configuration. GC-MS characterization obtained the formation of 1 peak at a retention time of 26.991 minutes with an m/z value of 238 which is in accordance with the molecular weight of the target compound.

مستخلص البحث:

مُرَكَّبَاتُ الْكَالْكُونْ هِيَ مُرَكَّبَاتٌ مُشْتَقَّةٌ مِنْ مَجْمُوعَةِ الْفِلَافُونْوِيدْ الَّتِي لَهَا الْعَدِيدُ مِنْ الْأَنْشِطَةِ الْبَيُولُوجِيَّةِ الْمُثِيرَةِ لِلِاهْتِمَامِ، مِثْلِ مُضَادَّاتِ الْمَيِكْرُوبَاتِ، وَالسُّمُومِ الْخَلَوِيَّةِ، وَمُضَادَّاتِ الْأَكْسَدَةِ، وَمُضَادَّاتِ السَّرَطَانِ، وَمُضَادَّاتِ الْمَلَارِيَا، وَمَا إِلَى ذَلِكَ. أُجْرِيَتْ هَذِهِ الدِّرَاسَةُ لِتَوْلِيفِ مُرَكَّبَاتِ الْكَالْكُونْ مِنْ p- أَنِيسَالْدِيهِيدْرَا وَ الْأَسِيتُوفِينُونْ مِنْ خِلَالِ تَفَاعُلِ تَكْثِيفِ Claisen-Schmidt بِاسْتِخْدَامِ طَرِيقَةِ الصَّوْتَنَةِ عَنْ طَرِيقِ تَحْدِيدِ الشَّامَةِ الْمُثْلَى. تُنْتِجُ هَذِهِ الطَّرِيقَةُ مُنْتَجَاتٍ جَيِّدَةً لِأَنَّ طَرِيقَةَ الصَّوْتَنَةِ تَتَمَتَّعُ بِمِيزَةِ وَقْتِ رَدِّ فِعْلٍ أَسْرَعَ، وَالْوِدِّ الْبِيئِيِّ وَالْكَفَاءَةِ. كَانَتْ نِسْبَةُ مُولَاتِ p- أَنِيسَالْدِيهِيدْرَا وَ الْأَسِيتُوفِينُونْ 1:1 مَعَ التَّبَايُنِ الْمُولِيِّ لِمُحَفِّزِ NaOH(15،20، وَ 25 mmol). تَمَّ تَوْصِيفُ الْمُرَكَّبَاتِ الْمُرَكَّبَةِ بِاسْتِخْدَامِ مَقَايِيسِ الطَّيْفِ الضَّوْئِيِّ لِلْأَشِعَّةِ الْمَرْئِيَّةِ وَفَوْقَ الْبَنَفْسَجِيَّةِ، وَ FTIR (تَحْوِيلِ فُورْيِيهْ الْأَشِعَّةِ تَحْتَ الْحَمْرَاءِ) ، وَ 1H-NMR، وَ GC-MS( (كُرُومَاتُوغْرَافْيَا الْغَازِ قِيَاسُ الطَّيْفِ الْكُتْلِيِّ).
أَظْهَرَتْ النَّتَائِجُ أَنَّ الْمُنْتَجَاتِ الِاصْطِنَاعِيَّةَ فِي التَّبَايُنِ الْمُولِيِّ(15 وَ 20 وَ 25 mmol) حَصَلَتْ عَلَى عَائِدِ 83 وَ 98 وَ 80 ٪ قَبْلَ إِعَادَةِ التَّبَلْوُرِ وَ 38 وَ 46 وَ 26 ٪ بَعْدَ إِعَادَةِ التَّبَلْوُرِ. تَمَّ الْحُصُولُ عَلَى الْمُنْتَجِ الِاصْطِنَاعِيِّ مَعَ الشَّامَاتِ الْمُثْلَى عِنْدَ تَبَايُنِ 20 مِلِّيمُولٍ مَعَ أَعْلَى عَائِدٍ. تَمَّ الْحُصُولُ عَلَى الْخَصَائِصِ الْفِيزْيَائِيَّةِ لِلْمُنْتَجِ الِاصْطِنَاعِيِّ فِي شَكْلِ بِلُّورَاتٍ صَفْرَاءَ شَاحِبَةٍ، وَكَانَ اخْتِبَارُ دَرَجَةِ الِانْصِهَارِ 73-75 دَرَجَةً مِئَوِيَّةً. كَانَ النَّاتِجُ الِاصْطِنَاعِيُّ قَابِلًا لِلذَّوَبَانِ فِي الْإِيثَانُولِ وَالْكُلُورُوفُورْمْ وَالْهِكْسَانْ n. فِي حِينِ أَنَّهُ غَيْرُ قَابِلٍ لِلذَّوَبَانِ فِي aquades. أَظْهَرَتْ نَتَائِجُ KLT عَلَى مِصْبَاحِ الْأَشِعَّةِ فَوْقَ الْبَنَفْسَجِيَّةِ 366 nm أَنَّهُ فِي 1 بُقْعَةً زَرْقَاءَ كَانَ يُشْتَبَهُ فِي أَنَّهُ مُرَكَّبُ الْكَالْكُونْ بِقِيمَةِ RF تَبْلُغُ 0،82. حَصَلَ طَيْفُ الْأَشِعَّةِ الْمَرْئِيَّةِ وَفَوْقَ الْبَنَفْسَجِيَّةِ عَلَى امْتِصَاصِ 240 يَبْلُغُ 240 وَ 341 nm. أَظْهَرَ تَوْصِيفُ FTIR لِمُنْتَجِ التَّوْلِيفِ أَنَّ هُنَاكَ ذُرْوَةَ امْتِصَاصٍ قَوِيَّةً عِنْدَ رَقْمِ الْمَوْجَةِ 1658 cm-1، وَالَّتِي كَانَتْ امْتِصَاصَ مَجْمُوعَةِ الْكِيتُونِ غَيْرِ الْمُشَبَّعَةِ، '،-'- ،β،Di-Di. يُظْهِرُ طَيْفُ 1H-NMR إِشَارَاتِ H-H وَ H-δH عِنْدَ،7،42[d،1H،H3،J = 15،5 Hz] وَ 79 7،79[d،1H،H7،J = 15،5 Hz]ppm. إِنَّ كَوْنَ إِشَارَاتِ H-β وَ H- الاقتران لَهَا نَفْسُ إِعْدَادِ الِاقْتِرَانِ الْبَالِغِ 15،5 Hz يُشِيرُ إِلَى أَنَّ الْبُرُوتُونَاتِ فِي هَذِهِ الرَّابِطَةِ الْمُزْدَوَجَةِ لَهَا تَكْوِينٌ عَابِرٌ(E). تَمَّ الْحُصُولُ عَلَى تَوْصِيفِ GC-MS بِتَكْوِينِ ذُرْوَةِ 1 فِي وَقْتِ احْتِفَاظٍ قَدْرُهُ 26.991 دَقِيقَةً بِقِيمَةِ m/z 238 وَالَّتِي تَتَوَافَقُ مَعَ الْوَزْنِ الْجُزَيْئِيِّ لِلْمُرَكَّبِ الْمُسْتَهْدَفِ.