#NOPUBLISH 47/2/2025# Optimasi konsentrasi katalis koh terhadap sintesis senyawa kalkon dari P-anisaldehida dan asetofenon melalui reaksi claisen-schmidt dengan metode pengadukan

INDONESIA:

Senyawa kalkon dapat disintesis dari asetofenon dan p-anisaldehida melalui reaksi Claisen-Schmidt. Reaksi Claisen-Schmidt dipengaruhi jumlah katalis basa. Penelitian ini bertujuan untuk mengetahui variasi konsentrasi katalis KOH terhadap rendemen senyawa kalkon. Penelitian ini meliputi sintesis 2 mmol senyawa kalkon dari 2 mmol asetofenon dan p-anisaldehida dengan konsentrasi KOH 5, 20, dan 35 % dengan waktu reaksi pembentukan senyawa produk 3 jam. Hasil sintesis diuji kemuriannya dengan Kromatografi Lapis Tipis (KLT) dan titik lebur dengan melting point apparatus, kemudian dikarakterisasi dengan spektrofotometer UV-Vis (Ultraviolet-Visible), FTIR (Fourier Transform Infra Red), 1H-NMR (Nuclear Magnetic Resonance) dan LC-MS (Liquid Chromatography-Mass Spectrometry).

Hasil penelitian ini menunjukkan produk sintesis kalkon dengan variasi konsentrasi 5, 20, dan 35 % KOH menghasilkan rendemen yang berbeda. Rata-rata rendemen sebelum rekristalisasi adalah 69,91%; 86,9%; dan 98,02%, sedangkan setelah rekristalisasi menjadi 9,51%; 21,80%; dan 27,39%. Semua produk memiliki sifat fisik yang serupa, berbentuk kristal kuning pucat dengan titik leleh 72-74 °C. Produk tidak larut dalam akuades, tetapi larut dalam etanol dan kloroform. Kromatografi Lapis Tipis (KLT) menunjukkan satu spot biru yang diduga kalkon dengan nilai Rf 0,84. Spektrum FTIR mengindikasikan adanya gugus α,β-keton tak jenuh pada 1658,78 cm-1 dan O-CH3 pada 1442,75 cm-1. Analisis 1H-NMR menunjukkan sinyal proton Hα dan Hβ pada 7,42 ppm dan 7,79 ppm, menandakan konfigurasi trans (E). Kromatogram MS menunjukkan base peak m/z 239,77.

ENGLISH:

Chalcone compounds can be synthesized from acetophenone and p-anisaldehyde via the Claisen-Schmidt reaction. The Claisen-Schmidt reaction is influenced by the amount of base catalyst used. This study aims to examine the effect of varying KOH catalyst concentrations on the yield of chalcone compounds. The research involves the synthesis of 2 mmol of chalcone from 2 mmol of acetophenone and p-anisaldehyde with KOH concentrations of 5%, 20%, and 35%, with a reaction time of 3 hours for product formation. The synthesized products were tested for purity using Thin Layer Chromatography (TLC) and melting point analysis with a melting point apparatus, followed by characterization using UV-Vis (Ultraviolet-Visible) spectroscopy, FTIR (Fourier Transform Infrared) spectroscopy, ¹H-NMR (Proton Nuclear Magnetic Resonance), and LC-MS (Liquid Chromatography-Mass Spectrometry).
The results of this study show that the synthesized chalcone products with KOH concentrations of 5%, 20%, and 35% yielded different amounts. The average yield before recrystallization was 69.91%, 86.9%, and 98.02%, while after recrystallization it was 9.51%, 21.80%, and 27.39%. All products exhibited similar physical properties, appearing as pale yellow crystals with a melting point of 72-74 °C. The products were insoluble in distilled water but soluble in ethanol and chloroform. Thin Layer Chromatography (TLC) revealed a single blue spot, presumed to be chalcone, with an Rf value of 0.84. The FTIR spectrum indicated the presence of α,β-unsaturated ketone at 1658.78 cm⁻¹ and O-CH₃ at 1442.75 cm⁻¹. ¹H-NMR analysis showed proton signals for Hα and Hβ at 7.42 ppm and 7.79 ppm

ARABIC:

يمكن تصنيع مركبات تشالكون من الأسيتوفينون و p- أنيسالديهيدا من خلال تفاعل Claisen-Schmidt. يتأثر تفاعل كلايسن-شميدت بعدد العوامل الحفازة القلوية. تهدف هذه الدراسة إلى تحديد التباين في تركيز محفز KOH على مردود مركبات كالكون. تضمنت هذه الدراسة تخليق 2 مليمول من مركبات الكالكون من 2 مليمول من الأسيتوفينون و p- أنيسالديهيدا بتركيزات KOH 5 و 20 و 35٪ مع وقت تفاعل 3 ساعات لتكوين مركبات المنتج. تم اختبار نتائج التوليف باستخدام كروماتوغرافيا الطبقة الرقيقة (KLT) ودرجة الانصهار بجهاز درجة الانصهار، ثم تميزت بالأشعة المرئية فوق البنفسجية (UV-Visible) و FTIR (تحويل فورييه بالأشعة تحت الحمراء) و 1H-NMR (الرنين المغناطيسي النووي) و LC-MS )كروماتوغرافيا السائل - مطياف الكتلة(.
ظهرت نتائج هذه الدراسة أن المنتجات التي تم تصنيعها في ثلاثة أشكال لها عوائد مختلفة. كان متوسط العائد الذي تم الحصول عليه عند تباين تركيزات KOH من 5 و 20 و 35٪ على التوالي 69.91 ؛ 86,9; و 98.02٪ قبل إعادة التبلور و 9.51 ؛ 21,80; و 27.39٪ بعد إعادة التبلور. جميع المنتجات لها خصائص فيزيائية متشابهة، في شكل بلورات صفراء شاحبة مع نقطة انصهار 72-74 درجة مئوية. المنتج غير قابل للذوبان في الأكواد، ولكنه قابل للذوبان في الإيثانول والكلوروفورم. تظهر كروماتوغرافيا الطبقة الرقيقة (KLT) بقعة زرقاء واحدة يشتبه في أنها طباشير بقيمة RF تبلغ 0.84. أظهر طيف FTIR للمنتج امتصاص مجموعات الكيتون غير المشبعة (العابرة) α '، β '، α،β عند رقم موجة 1658.78 cm -1 ؛ -C-O-C عند 1265.30 cm -1 ؛ C = C مترافق C = O عند 1597.06 cm -1 ؛ C-H الأليفاتية في عام 2924 ؛ و O-CH3 عند 1442.75 cm -1. يظهر طيف 1H-NMR إشارات البروتونات Hα و Hβ عند 7.42 ppm (d ، 1H ، J =15،5 Hz) و 7.79 ppm (d، 1H ، J = 16 Hz). بالإضافة إلى ذلك، أظهر طيف 1H-NMR أيضا إشارات مجموعة الميثوكسي عند 3.81 ppm (s ، 3H ، J = 14 Hz) وإشارات H-aromatic ذات الحلقة B عند 7.58 ppm (d ، 2H ، J = 8،5 Hz ، H-2 / H-6) و 6.90 ppm (d ، 2H ، J = 8،5 Hz ، H-3 /H -5). حصلت نتائج مخطط كروماتوجرام MS على ذروة أساسية m / z تبلغ 239.77.