#NOPUBLISH 18/2/20205# Sintesis dan karakterisasi senyawa 4-metoksi kalkon dari P-anisaldehida dan asetofenon berdasarkan variasi perbandingan mol reaktan dengan menggunakan metode sonikasi

ABSTRAK:

Senyawa kalkon merupakan senyawa flavonoid yang memiliki beragam aktivitas biologis seperti antikanker, antioksidan, antimikroba dan juga antibakteri. Senyawa kalkon 4-metoksi benzaldehid telah berhasil disintesis melalui reaksi kondensasi Claisen Schmidt antara p-anisaldehida dan asetofenon menggunakan katalis basa NaOH dan pelarut etanol p.a dengan metode sonikasi selama 15 menit pada suhu ruang dengan frekuensi 20 KHz serta direkristalisasi menggunakan etanol panas. Variasi yang digunakan adalah perbandingan jumlah mol reaktan yaitu antara 1:1, 1:2, dan 2:1 yang ditunjukkan oleh rendemen maksimum pada hasil sintesis. Kristal hasil sintesis diukur titik lelehnya, serta dilakukan uji kimia serta dimonitoring menggunakan Kromatografi Lapis Tipis. Struktur senyawa dengan rendemen terbanyak akan dikarakterisasi berdasarkan interpretasi data spektroskopi UV-Vis, FTIR, H-NMR, dan GC-MS.

Hasil penelitian menunjukkan bahwa masing-masing produk sintesis variasi perbandingan mol resaktan (1:1; 1:2; 2:1) diperoleh %rendemen sebesar 55,22%; 75.39%; dan 65,91%. Sifat fisik produk hasil sintesis yang dihasilkan berbentuk kristal padatan berwarna kuning pucat, memiliki titik leleh dengan kisaran 71-76 oC, larut dalam etanol dan kloroform, namun tidak larut dalam akuades. Hasil KLT pada lampu UV 366 nm menunjukkan spot berwarna hijau yang diduga merupakan senyawa target dengan nilai Rf 0,831. Karakterisasi menggunakan spektroskopi Uv-Vis menunjukkan bahwa setiap puncak memiliki serapan pada gugus benzoil dan gugus sinamoil. Karakterisasi dengan spektrofotometer FTIR menunjukkan bahwa setiap produk memiliki serapan α,β-keton tak jenuh dengan intensitas kuat pada bilangan gelombang 1655 cm-1. Karakterisasi menggunakan GC-MS produk hasil sintesis masing-masing menunjukkan adanya puncak utama dengan ion molekular pada m/z 238 yang sesuai dengan berat molekul senyawa target. Spektrum H-NMR menunjukkan sinyal H-α dan H-β dengan tetapan kopling yang sama yaitu 15,5 Hz. Hal ini menunjukkan proton pada ikatan rangkap memiliki konfigurasi trans (E).

ABSTRACT:

Chalcone is a flavonoid compound which has various biological activities such as anticancer, antioxidant, antimicrobial and antibacterial. The chalcone compound 4-methoxy chalcone has been successfully synthesized via the Claisen Schmidt condensation reaction between p-anisaldehyde and acetophenone using the base catalyst NaOH and ethanol solvent p.a. by the method sonicated for 15 minutes at room temperature with a frequency of 20 KHz and recrystallized using hot ethanol. The variation used is the ratio of the number of reactant moles, namely between 1:1, 1:2, and 2:1 which is indicated by the maximum yield in the synthesis result. The melting point of the synthesized crystals was measured, chemical tests were carried out and monitored using Thin Layer Chromatography. The structure of the compound with the highest yield will be characterized based on interpretation of UV-Vis, FTIR, H-NMR and GC-MS spectroscopy data.
The results of the research showed that for each synthetic product varying the reactant mole ratio (1:1; 1:2; 2:1) a % yield of 55,22% was obtained; 75,39%; and 65,91%. The physical characteristics of the resulting synthetic product are in the form of a pale yellow crystalline solid, with a melting point in the range of 71-76 oC, soluble in ethanol and chloroform, but not soluble in distilled water. The TLC results using a 366 nm UV lamp showed a green spot which was thought to be the target compound with an Rf value of 0.831. Characterization using Uv-Vis spectroscopy shows that each peak has absorption in the benzoyl group and cinnamoyl group. Characterization using an FTIR spectrophotometer shows that each product has α,β -di-unsaturated ketone absorption with strong intensity at a wave number of 1655 cm-1. Characterization using GC-MS of the respective synthesized products shows the presence of a main peak with a molecular ion at m/z 238 which corresponds to the molecular weight of the target compound. The H-NMR spectrum shows H-α and H-β signals with the same coupling constant, namely 15.5 Hz. This shows that the proton in the double bond has a trans (E) configuration.

مستخلص البحث:

الكالكون هو مركب فلافونويد له أنشطة بيولوجية مختلفة مثل مضاد للسرطان ومضاد للأكسدة ومضاد للميكروبات ومضاد للبكتيريا. مركب الكالكون ٤-ميثوكسي بنزالدهيد بنجاح من خلال تفاعل تكثيف كلايزن شميدت بين ب-أنيسالدهيد وأسيتوفينون باستخدام محفز أساسي من هيدروكسيد الصوديوم ومذيب الإيثانول p.a بطريقة الصوتنة لمدة خمسة عشر دقيقة عند حرارة الجو الغرفة في عشرين كيلوهرتز. وإعادة البلورة باستخدام الإيثانول الساخن. الاختلاف المستخدم هو نسبة عدد مولات المادة المتفاعلة، أي بين ١:١، ١:٢، و ٢:١ والتي يشار إليها بأقصى إنتاج في نتيجة التوليف. تم قياس درجة انصهار البلورات المصنعة، وإجراء الاختبارات الكيميائية ومراقبتها باستخدام كروماتوغرافيا الطبقة الرقيقة. يعتمد هيكل المركب ذو أعلى إنتاجية بناءً على تفسير بيانات التحليل الطيفي للأشعة فوق البنفسجية، وFTIR، وGC-MS، وH-NMR.
نتائج هذا البحث أنه لكل منتج اصطناعي يغير نسبة مولات المادة المتفاعلة (١:١؛ ١:٢؛ ٢:١) تم الحصول على عائد بنسبة ٥٥،٢٢% ؛ ٧٥،٣٩% ؛ و ٦٥،٩١%. الخصائص الفيزيائية للمنتج الاصطناعي الناتج هي في شكل مادة صلبة بلورية صفراء شاحبة، مع نقطة انصهار في حدودد ٧١-٧٦ درجة مئوية، قابلة للذوبان في الإيثانول والكلوروفورم، ولكنها غير قابلة للذوبان في الماء المقطر. أظهرت نتائج TLC باستخدام مصباح الأشعة فوق البنفسجية بطول ٣٦٦ نانومتر بقعة خضراء يُعتقد أنها المركب المستهدف بقيمة RF تبلغ ٠،٨٣١. يُظهر التوصيف باستخدام التحليل الطيفي للأشعة فوق البنفسجية (UV-Vis) أن كل قمة لها امتصاص في مجموعة البنزويل ومجموعة السينامويل. يُظهر التوصيف باستخدام مقياس الطيف الضوئي FTIR أن كل منتج لديه امتصاص للكيتونات ألفا وبيتا غير المشبعة بكثافة قوية عند رقم موجة يبلغ ١٦٥٥ سم-١. أظهر التوصيف باستخدام GC-MS للمنتجات المصنعة المعنية وجود قمة رئيسية مع أيون جزيئي عند m/z ٢٣٨ والذي يتوافق مع الوزن الجزيئي للمركب المستهدف. يُظهر طيف H-NMR إشارات H-α وH-β بنفس ثابت الاقتران، أي ١٥،٥هرتز. يوضح هذا أن البروتون في الرابطة المزدوجة له تكوين متحول (E).