#NOPUBLISH 18/2/20205# Variasi waktu sonikasi pada sintesis senyawa turunan kalkon dari p-anisaldehida dan asetofenon

INDONESIA :

Senyawa kalkon memiliki banyak efek farmakologis seperti antioksidan, antikanker, antibakteri, antiinflamasi, dan lain sebagainya. Senyawa kalkon dapat disintesis melalui reaksi kondensasi Claisen Schimdt. Penelitian ini bertujuan untuk mensintesis senyawa kalkon dari p-anisaldehida dan asetofenon melalui reaksi kondensasi Claisen Schimdt menggunakan metode sonikasi dan menentukan waktu optimum sintesis. Pada penelitian ini digunakan p-anisaldehida, asetofenon, dan NaOH dengan perbandingan mol 1 : 1 : 5 dengan variasi waktu sintesis adalah 10, 15, dan 20 menit. Senyawa hasil sintesis dikarakterisasi dengan menggunakan spektrofotometer UV-Vis, spektrofotometer Fourier Transform-Infrared (FTIR), 1H-NMR dan Liquid Crhomatography-Mass Spectrometry (LC-MS).

Hasil penelitian menunjukkan bahwa produk hasil sintesis pada berbagai variasi didapatkan rendemen yang berbeda-beda. Variasi 1, 2, dan 3, secara berurutan didapatkan rendemen sebesar 63, 89, dan 40 % sebelum rekristalisasi dan 22, 28, dan 24 % setelah rekristalisasi. Semua sampel produk memiliki titik leleh pada rentang 73-76 °C. Spektrum UV-Vis menunjukkan senyawa produk panjang gelombang maksimal pada 240,6 dan 341,1 nm. Spektrum FTIR produk menunjukkan adanya serapan gugus khas kalkon, yaitu ɑ',β'-,ɑ,β-Di-unsaturated ketone pada bilangan gelombang 1658,78 cm-1. Spektrum 1H-NMR menunjukkan sinyal proton Hɑ dan Hβ pada δH 7,40 (1H, d, J = 15,5 Hz) dan 7,75 (1H, d, J = 15,5 Hz) ppm. Kedua sinyal proton tersebut memiliki nilai tetapan kopling 15,5 Hz yang menunjukkan bahwa proton pada ikatan rangkap ini memiliki konfigurasi trans (E). Hasil spektrum MS menunjukkan base peak dengan m/z 238 yang sesuai dengan berat molekul target, 4-metoksi kalkon yaitu 238,24 g/mol.

ENGLISH :

Chalcones possess various pharmacological effects such as antioxidant, anticancer, antibacterial, anti-inflammatory, and others. These compounds can be synthesized through the Claisen-Schmidt condensation reaction. This study aims to synthesize chalcone from p-anisaldehyde and acetophenone using the Claisen-Schmidt condensation reaction with a sonication method and to determine the optimal synthesis time. The molar ratio of p-anisaldehyde to acetophenone to NaOH is 1:1:5 with synthesis times of 10, 15, and 20 minutes. The synthesized compounds were characterized using UV-Vis spectrophotometry, Fourier Transform-Infrared (FTIR) spectrophotometry, 1H-NMR, and Liquid Chromatography-Mass Spectrometry (LC-MS).

The results indicate that the synthesis yields varied with different times, with yields of 63%, 89%, and 40% before recrystallization, and 22%, 28%, and 24% after recrystallization for variations 1, 2, and 3, respectively. The synthesized products displayed similar characteristics with a melting point of 73-76°C. The UV-Vis spectrum shows maximum wavelengths at 240.6 and 341.1 nm. The FTIR spectrum reveals the presence of chalcone characteristic groups, namely ɑ',β'-,ɑ,β-di-unsaturated ketone at a wavenumber of 1658.78 cm⁻¹. The 1H-NMR spectrum shows proton signals Hɑ and Hβ at δH 7.40 (1H, d, J = 15.5 Hz) and 7.75 (1H, d, J = 15.5 Hz) ppm. These proton signals have a coupling constant of 15.5 Hz, indicating a trans (E) configuration in the double bond. The MS spectrum shows a base peak with m/z 238, consistent with the target molecular weight of 4-methoxy chalcone, which is 238.24 g/mol.

ARABIC :

مركبات كالكون لها العديد من التأثيرات الدوائية مثل مضادات الأكسدة ومضادات السرطان ومضادات الجراثيم والمضادة للالتهابات وما إلى ذلك. يمكن تخليق مركبات تشالكون من خلال تفاعل تكثيف كلايسن شيمدت. تهدف هذه الدراسة إلى توليف مركبات الكالكون من P- أنيسالديهيدرا و الأسيتوفينون من خلال تفاعل تكثيف كلايسن شيمدت باستخدام طريقة الصوتنة وتحديد الوقت الأمثل للتوليف. يتم استخدام طريقة الصوتنة لأن طريقة التوليف فعالة، وتتطلب وقتا أقل، وتتطلب مذيب أقل. كانت نسبة مولات P- أنيسالديهيدرا و الأسيتوفينون 1:1 مع اختلاف وقت التخليق 10 و 15 و 20 دقيقة. تم توصيف المركبات المركبة باستخدام مقياس الطيف الضوئي للأشعة المرئية وفوق البنفسجية ومقياس الطيف الضوئي بالأشعة تحت الحمراء (FTIR) و 1H-NMR وقياس الطيف الكتلي للسكرين السائل (MS).

أظهرت نتائج الدراسة أن المنتجات التي تم تصنيعها في أشكال مختلفة حصلت على عوائد مختلفة. تم الحصول على الاختلافات 1 و 2 و 3 بعوائد 63 و 89 و 40٪ قبل إعادة التبلور و 22 و 28 و 24٪ بعد إعادة التبلور، على التوالي. كل شكل من أشكال المنتج الاصطناعي له أوجه تشابه، تتراوح من الخصائص الفيزيائية في شكل بلورات صفراء باهتة ونقطة انصهار 73-76 درجة مئوية. المنتج غير قابل للذوبان في الأكواد ، ولكنه قابل للذوبان في الإيثانول و n-hexane وقابل للذوبان بدرجة عالية في الكلوروفورم. يظهر طيف الأشعة المرئية وفوق البنفسجية المنتج المركب عند أطوال موجية قصوى عند 240،6 و 341،1 nm. أظهر طيف FTIR للمنتج امتصاص مجموعة كالكون نموذجية، وهي ɑ',β'-,ɑ,β-Di-unsaturated كيتون عند رقم موجة 1658،78 cm -1. يظهر طيف 1H-NMR إشارات البروتون Hɑ و Hβ عند δH 7،40 (1H ، d ، J=15،5 Hz) و 7.75 (1H ، d ، ، J=15،5 Hz) ppm. كلتا إشارتي البروتون لهما قيمة تصنيف القابض 15،5 Hz مما يشير إلى أن البروتونات في هذه الرابطة المزدوجة لها تكوين عبر (E). يظهر العائد الطيفي MS ذروة أساسية مع m/z 238 والتي تتوافق مع الوزن الجزيئي المستهدف، 4-ميثوكسي تشالكون وهو 238.24 g/mol.