alumni #NOPUBLISH 22/7/2024# Uji toksisitas dan analisis multivariat spektra ftir senyawa basa schiff dari o-vanilin dan p-aminoasetofenon dengan variasi metode sintesis

Abstrak :

Basa Schiff merupakan senyawa yang memiliki gugus imina khas (-C=N) yang terbentuk dari reaksi adisi eliminasi amina primer (R-NH2) dan gugus aktif senyawa karbonil (aldehida atau keton). Basa Schiff disintesis dengan metode green chemistry diantaranya metode penggerusan, metode pengadukan dan metode sonikasi. Tujuan dari penelitian ini adalah untuk mengetahui pengaruh perbedaan metode terhadap hasil sintesis basa Schiff dari o-vanilin dan p-aminoasetofenon, Selain itu, untuk mengetahui sifat toksik senyawa basa Schiff serta pengelompokan senyawa aktif basa Schiff menggunakan metode analisis multivariat. Basa Schiff disintesis dengan lima kali pengulangan. Produk hasil sintesis kemudian diuji sifat kimia dan fisika nya, uji KLT dan dilakukan uji toksisitas dengan metode BLST. Produk sintesis dikarakterisasi dengan FTIR, lalu dilakukan analisis multivariat yakni PCA, OPLS-DA dan HCA.

Hasil penelitian menunjukkan rendemen yang dihasilkan dari metode penggerusan rata-rata sebesar 99,78%, pengadukan 93,52% dan metode sonikasi 87,31%. Produk sintesis yang dihasilkan dari ketiga metode memiliki sifat fisik yaitu padatan, berwarna oranye, dan memiliki rentang titik leleh dari metode penggerusan, sonikasi, dan pengadukan berturut-turut 116-120°C; 117-120°C1; 15-119°C. Produk basa Schiff yang dihasilkan larut dalam NaOH, namun tidak larut dalam akuades. Hasil KLT yang telah dilakukan menunjukkan hasil munculnya tiga noda, yang menandakan masih ada sisa reaktan. Uji toksisitas senyawa basa Schiff menghasilkan nilai LC50 yakni nilai pada metode penggerusan LC50 sebesar 19,0965 ppm; metode pengadukan 16,4490 ppm; dan metode sonikasi sebesar 14,2775 ppm. Hasil karakterisasi FTIR menunjukkan adanya gugus fungsi imina (C=N) pada bilangan gelombang 1620 cm-1. Hasil PCA menunjukkan variasi total data sebesar 97,7% (PC1= 96,4; PC2 =1,3%). Hasil analisis OPLS-DA menunjukkan gugus fungsi yang berpengaruh dalam sifat toksik senyawa adalah gugus C-O stretch fenol, gugus imina (C=N), dan gugus alkohol OH, serta memiliki nilai VIP > 1 serta Hasil HCA diperoleh kelimpahan tertinggi berada pada gugus C=O, C=N, dan OH.

Abstract:

Schiff base is a compound that has a typical imine group (-C = N) formed from the addition reaction of elimination of primary amines (R-NH2) and active groups of carbonyl compounds (aldehydes or ketones). Schiff bases are synthesized by green chemistry methods including grinding method, stirring method and sonication method. The purpose of this study was to determine the effect of different methods on the results of Schiff base synthesis from o-vanillin and p-aminoacetophenone, in addition, to determine the toxic properties of Schiff base compounds and the grouping of Schiff base active compounds using multivariate analysis methods. Schiff's base is synthesized with five repetitions. The synthesized product is then tested for its chemical and physical properties, KLT test and toxicity test with the BLST method. Synthesis products are characterized by FTIR, then multivariate analysis is carried out, namely PCA, OPLS-DA and HCA.
The results showed that the yield produced from the grinding method averaged 99.78%, stirring 93.52% and sonication method 87.31%. The synthesis products produced from the three methods have physical properties, namely solids, orange in color, and have a melting point range from the method of grinding, sonication, and stirring respectively 116-120 ° C; 117-120 ° C1; 15-119 ° C. The resulting Schiff base product is soluble in NaOH, but insoluble in NaOH. The resulting Schiff base product is soluble in NaOH, but insoluble in distilled water. The KLT results that have been carried out show the appearance of three stains, which indicates that there are still residual reactants. Toxicity test of Schiff base compounds produced LC50 values, namely the value of the LC50 grinding method of 19.0965 ppm; stirring method of 16.4490 ppm; and sonication method of 14.2775 ppm. FTIR characterization results showed the presence of imine functional groups (C=N) at wave number 1620 cm-1. PCA results showed a total data variation of 97.7% (PC1 = 96.4; PC2 = 1.3%). The results of OPLS-DA analysis show that the functional groups that influence the toxic properties of the compound are the C-O stretch phenol group, imine group (C=N), and OH alcohol group, and have a VIP value> 1 and the HCA results obtained the highest abundance is in the C=O, C=N, and OH groups.

مستخلص البحث:

قواعد شيف هي مركبات لها مجموعة إيمين مميزة (-C = N) والتي تتكون من تفاعل إضافة إزالة الأمين الأولى (R-NH2) والمجموعة النشطة من مركبات للكربونيل (الألدهيدات أو الكيتونات). يتم تصنيع قواعد شيف بطرق الكيمياء الخضراء بما في ذلك طرق الطحن وطرق التحريك وطرق الصوانة. الغرض من هذه الدراسة هو تحديد تأثير الطرق المختلفة على نتائج تخليق قاعدة شيف من o- فأنيلين و P- أمينوأسيتوفينون، بالإضافة إلى تحديد الخصائص السامة لمركبات قاعدة شيف وتجميع المركبات النشطة لقاعدة شيف باستخدام طريقة التحليل متعدد المتغيرات. يتم تصنيع قواعد شيف من خلال خمسة تكرارات. ثم يتم اختبار المنتجات المركبة لخصائصها الكيميائية والفيزيائية، ويتم إجراء اختبارات KLT واختبارات السمية باستخدام طريقة BLST. تتميز منتجات التوليف ب FTIR ، ثم يتم إجراء تحليل متعدد المتغيرات، وهي PCA و OPLS-DA وHCA.
أظهرت النتائج أن العائد الناتج من طريقة الطحن كان ٩٩،٩٦٪، وطريقة الصوانة ٨٧،٧٠٪ وطريقة التقليب ٩٤،٧٣
٪. منتجات التوليف المنتجة من الطرق الثلاث لها خصائص فيزيائية، وهي المواد الصلبة، برتقالية اللون، ولها نطاق نقطة انصهار من ١١٦-١٢٠% من طرق الكشط، الصوانة، والتحريك على التوالي؛ ١١٩-١١٥ %؛ ١١٦%. منتج شيف القلوي الناتج قابل للذوبان في NaOH، ولكنه غير قابل للذوبان في أكوايادس. تظهر نتائج KLT التي تم تنفيذها نتائج ظهور ثلاث بقع، مما يشير إلى أنه لا يزال هناك مواد متفاعلة متبقية. أنتج اختبار السمية للمركبات القلوية شيف قيمة LC٥.، أي القيمة في طريقة طحن LC٥. البالغة ١٩،٠٩٦٥ جزءا في المليون. طريقة التحريك ١٦،٤٤٩٠ جزءا في المليون؛ وطريقة صوانة ١٤،٢٧٧٥ جزءا في المليون. أظهرت نتائج توصيف FTIR وجود مجموعة دالة imina (C = N) عند رقم موجة ١٦٢٠ سم -١. أظهرت نتائج PCA تباينا إجماليا بنسبة ٩٧،٧٪ (PC١= ٩٦،٤؛ PC٢= ١،٣%). أظهرت نتائج تحليل OPLS-DA أن المجموعات الوظيفية التي كان لها تأثير على الخواص السامة للمركبات كانت مجموعة الفينول الممتدة C-O ومجموعة z (C = N) ومجموعة الكحول OH، وكان لها قيمة VIP> ١ وتم تبلغ الحصول على أعلى وفرة من نتائج HCA في مجموعات C = O و C = N و OH.