#NOPUBLISH 4/7/2024# Sintesis senyawa (E)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-(4-(diethoxymethyl) phenyl)prop-2-en-1-on melalui kondensasi claisen-schmidt dengan katalis NaOH 40%

INDONESIA :

Sintesis turunan kalkon merupakan salah satu tahap dalam penemuan obat baru. Dengan sintesis senyawa turunan kalkon, akan diperoleh senyawa dengan kuantitas yang lebih banyak dengan struktur yang lebih bervariasi. Senyawa kalkon hasil sintesis dengan substitusi gugus eter aromatik dan gugus alkoksi diketahui memberikan aktivitas sebagai antikanker dan aktibakteri. Dalam penelitian ini dilakukan sintesis senyawa turunan kalkon (E)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-(4-(diethoxymethyl) phenyl)prop-2-en-1-on. Tujuan dari penelitian ini adalah untuk mengetahui apakan senyawa turunan kalkon dapat disintesis dari 4-(dietoksimetil)benzaldehida dan 3,4-(metilendioksi)asetofenon melalui reaksi kondensasi Claisen-Schmidt dengan katalis basa NaOH 40% serta untuk mengetahui besarnya persen rendemen yang dihasilkan. Sintesis dilakukan menggunakan metode Kondensasi Claisen-Schmidt dengan katalis NaOH 40% dan direaksikan pada suhu ruang. Pemantauan progres reaksi dilakukan setiap jam menggunakan KLT. Senyawa hasil sintesis direkristalisasi menggunakan etanol panas. Hasil rekristalisasi dilakukan uji kemurnian menggunakan KLT dan KLT Dua Dimensi serta diidentifikasi menggunakan spektoskopi FTIR, 1H-NMR, dan 13C-NMR. Hasil dari sintesis berupa padatan berwarna kuning pucat dengen persen rendemen sebesar 79,80%, dengan waktu pegadukan selama satu jam. Hasil dari uji kemurnian menggunakan KLT dan KLT Dua Dimensi berupa satu noda tunggal yang menunjukkan senyawa telah terebas dari pengotor. Dari hasil FTIR diperoleh serapan gugus C=C alfa beta pada 1593 cm-1. Dari hasil 1H-NMR, diperoleh sinyal Hα dan Hβ pada pergeseran kimia (δ) 6,939-6,910 ppm (doblet, IH, J=15,2 Hz) 7,760- 7,690 ppm (doblet, 1H). Dari hasil 13C-NMR, diperoleh sinyal Cα dan Cβ yang muncul berturut-turut pada (δ) 107,666 dan 107,694 ppm. Hasil dari identifikasi menunjukkan senyawa turunan kalkon yang ditargetkan berhasil disintesis.

ENGLISH :

The synthesis of chalcone derivatives is one of the stages in the discovery of new drugs. Synthesis of chalcone derivative compounds was carried out because isolating chalcone compounds from plants is difficult. By synthesizing chalcone derivative compounds, a greater quantity of compounds with more varied structures will be obtained. The synthetic chalcone compound with substitution of aromatic ether groups and alkoxy groups is known to provide anticancer and actibacterial activity. In this research, synthesis of the chalcone derivative compound (E)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-(4-(diethoxymethyl) phenyl)prop-2-en-1-one was carried out. This research aims to determine whether chalcone derivative compounds can be synthesized from 4-(dietoxymethyl)benzaldehyde and 3,4-(methylenedioxy)acetophenone via the Claisen-Schmidt condensation reaction with a base catalyst of 40% NaOH, and to find out the percentage yield produced. Synthesis was carried out using the Claisen-Schmidt Condensation method with a 40% NaOH catalyst and reacted at room temperature. Monitoring of reaction progress was carried out every hour using TLC. The synthesized compound was recrystallized using hot ethanol. The purity of the recrystallization product was tested using TLC and Two-Dimensional TLC. The synthesis results were identified using FTIR, 1H-NMR and 13C-NMR spectrometry. The result showed that the chalcone derivative compound was yielded in 79,95% as a pale yellow solid with one hour mixing time. Purity tests using TLC and Two Dimensional TLC give result a single spot that indicates the compound is pure from impurities. From FTIR, the absorption of the C=C alpha beta group was obtained at 1593 cm-1. From 1H-NMR, Hα and Hβ signals were obtained at chemical shifts (δ) 6,939-6,910 ppm (doublet, IH, J=15.2 Hz) 7,760-7,690 ppm (doublet, 1H). From 13C-NMR, Cα and Cβ signals appeared at (δ) 107.666 and 107.694 ppm. The results of the identification showed that the targeted chalcone derivative compound was successfully synthesized.

ARABIC :

تخليق مشتقات الكالكون هي واحدة من المراحل في اكتشاف أدوية جديدة. يتم تخليق المركبات المشتقة من الكالكون لأن عزل مركبات الكالكون من النباتات أمر صعب. مع تخليق المركبات المشتقة من الكالكون، سيتم الحصول على المزيد من المركبات الكمية ذات الهياكل الأكثر تنوعا. من المعروف أن مركبات الكالكون المركبة مع استبدال مجموعات الأثير العطرية ومجموعات الألكوكسي توفر نشاطا مضادا للسرطان و مضادا للبكتيريا. في هذا البحث، تم إجراء تخليق المركبات المشتقة من الكالكون (E)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-(4-(diethoxymethyl) phenyl)prop-2-en-1-one. كان الهدف من هذا البحث هو معرفة إمكانية تخليق مركبات مشتقة من الكالكون من 4- (ثنائي إيثيل إيثيل) بنزالديهايد و 3،4- (ميثيلين ديوكسي) أسيتوفينون من خلال تفاعل تكثيف كلايسن شميدت مع محفز هيدروكسيد الصوديوم (NaOH) بنسبة 40٪ وتحديد النسبة المئوية للعائد المنتج. تم إجراء التخليق باستخدام طريقة تكثيف كلايسن شميدت محفز هيدروكسيد الصوديوم (NaOH) بنسبة 40٪ وتفاعل في درجة حرارة الغرفة. تتم مراقبة تقدم التفاعل كل ساعة باستخدام KLT. يتم إعادة بلورة المركب باستخدام الإيثانول الساخن. تم اختبار نتائج إعادة التبلور للنقاء باستخدام TLC و KLT ثنائي الأبعاد وتحديدها باستخدام التحليل الطيفي FTIR و 1H-NMR و 13C-NMR. نتيجة التوليف هي مادة صلبة صفراء شاحبة مع عائد بنسبة 79.80 ٪، مع وقت تبلور ساعة واحدة. نتائج اختبار النقاء باستخدام KLT و KLT ثنائي الأبعاد في شكل بقعة واحدة تظهر أن المركب قد تم قطعه من الشوائب. من نتائج FTIR، تم الحصول على امتصاص مجموعة C=C alfa beta عند 1593 سم -1. من نتائج 1H-NMR، تم الحصول على إشارات Hα و Hβ عند التحولات الكيميائية (δ) 6.939-6.910 جزء في المليون (doblet, IH, J=15,2 Hz) 7.760-7.690 جزء في المليون (doblet, 1H). من نتائج 13C-NMR، تم الحصول على إشارات Cα و Cβ مما ظهرت على التوالي عند (δ) 107.666 و 107.694 جزء في المليون. أظهرت نتائج التحديد أن مركبات مشتقة من الكالكون المستهدفة قد تم تخليقها بنجاح.