Sintesis basa schiff dari O-vanilin dan anilina dengan metode sonikasi sebagai antibakteri Escherichia coli dan Staphylococcus aureus

ABSTRAK:

Senyawa basa Schiff merupakan senyawa yang dihasilkan oleh reaksi adisi eliminasi senyawa aldehida/keton dengan senyawa amina primer. Dalam penelitian ini dilakukan sintesis basa Schiff dari o-vanilin dan anilina dengan metode sonikasi. Tujuan penelitian ini adalah untuk mengetahui % rendemen, sifat fisika kimia dan karakterisasi menggunakan FTIR, GC-MS, dan HNMR. Kemudian dilakukan pengujian antibakteri dengan varasi konsentrasi 0,025%, 0,05%, 0,1%, dan 0,2% terhadap bakteri Escherichia coli dan Staphylococcus aureus dengan mengunakan metode kertas cakram. Hasil sintesis basa Schiff 2-metoksi-6-((fenilamino)metil)fenol dari reaktan o-vanilin dan anilina menggunakan metode sonikasi 7 menit menghasilkan rendemen sebesar 99,312% dengan bentuk serbuk padatan berwarna oranye dan titik leleh 76-78oC. Uji sifat kimia menunjukkan senyawa produk basa Schiff tidak larut dalam akuades dan larut dalam NaOH. Karakterisasi menggunakan FTIR didapatkan serapan khas gugus imina (C=N) pada bilangan gelombang 1615 cm-1. Hasil karakterisasi basa Schiff menggunakan GC-MS meperoleh 2 puncak dengan m/z 152 dengan luas area 0,58% dan m/z 227 dengan luas area 99,42%. Hasil karakterisasi HNMR didapatkan sinyal khas gugus imina muncul pada δ 8,62 ppm (singlet, 1H). Hasil uji antibakteri didapatkan bahwa senyawa produk basa Schiff memiliki kekuatan lemah hingga sedang.

ABSTRACT:

Schiff base compounds are compounds produced by the elimination
addition reaction of aldehyde/ketone compounds with primary amine compounds.
In this study, the synthesis of Schiff base from o-vanillin and aniline was carried
out by sonication method. The purpose of this study was to determine the % yield,
chemical physical properties and characterization using FTIR, GC-MS, and
HNMR. Then antibacterial testing was carried out with concentration variations of
0.025%, 0.05%, 0.1%, and 0.2% against Escherichia coli and Staphylococcus aureus bacteria using the disc paper method. The synthesis of 2-methoxy-6-((phenylamino)methyl)phenol Schiff base from o-vanillin and aniline reactants using sonication method for 7 min resulted in a yield of 99.312% with orange-colored solid powder and melting point of 76-78 °C. Chemical properties test showed that the Schiff base product compound was insoluble in distilled water and soluble in NaOH. Characterization using FTIR obtained typical absorption of imine groups (C = N) at wave numbers 1615 cm-1. The results of characterization of Schiff base using GC-MS obtained 2 peaks with m/z 152 with an area of 0.58% and m/z 227 with an area of 99.42%. The results of HNMR characterization obtained a typical signal of imine groups appearing at δ 8.62 ppm (singlet, 1H). The antibacterial test results showed that the Schiff base product compounds had weak to moderate strength.

ملخص:

القاعدة شيف هي مركب يتم الحصول عليه من خلال تفاعل الإضافة والإزالة بين مركب الألدهيد/الكيتون ومركب الأمين الأولي. في هذا البحث تمت عملية توليف القاعدة شيف من مركب أو- فانيلين والأنيلين باستخدام طريقة السونيكيشن. الهدف من هذا البحث هو تحديد نسبة العائد بالنسبة المئوية، والخصائص الفيزيائية والكيميائية، وإجراء التوصيف باستخدام تقنيات التحليل بالأشعة تحت الحمراء FTIR، والكروماتوغرافيا الغازية-الطيف الكتلي GC-MS، والرنين النووي المغناطيسي الهادي HNMR. بعد ذلك، تمت إجراء اختبارات مضادة للبكتيريا باستخدام تراكيز متغيرة ٠٫٠٢٥٪، ٠٫٠٥٪، ٠٫١٪، و ٠٫٢٪ ضد بكتيريا Eshericia coli والعنقوديات الذهبية Staphylococcus aureus باستخدام طريقة أقراص الورق. نتائج توليف القاعدة شيف ٢-ميثوكسي-٦-((فينيل أمينو) ميثيل) فينول من مركبي أو-فانيلين والأنيلين باستخدام طريقة السونيكيشن لمدة ٧ دقائق أفضت إلى نسبة عائد تبلغ ٩٩٫٣١٢٪، وهو في شكل مسحوق صلب ذو لون برتقالي ونقطة انصهار تتراوح بين ٧٦-٧٨ درجة مئوية. اختبارات الخصائص الكيميائية أظهرت أن المركب الناتج من القاعدة شيف غير قابل للذوبان في الماء ولكنه قابل للذوبان في الصودا الكاوية NaOH. باستخدام تحليل FTIR، تم العثور على امتصاص خاص لمجموعة الإيمين (C=N) عند عدد موجي ١٦١٥ سم⁻¹. نتائج توصيف القاعدة شيف باستخدام GC-MS أظهرت وجود ذروتين بأكزاز ١٥٢ ومساحة منطقة ٠٫٥٨٪ وأخرى بأكزاز ٢٢٧ ومساحة منطقة ٩٩٫٤٢٪. تم العثور على إشارة خاصة لمجموعة الإيمين في نتائج توصيف HNMR عند δ ٨٫٦٢ جزء في المليون (ثنائي، ١H). أظهرت نتائج اختبارات المضادات الحيوية أن المركب الناتج من القاعدة شيف لديه قوة ضعيفة إلى متوسطة.