Sintesis Senyawa 1,5-bis(4-hidroksi-3-metoksifenil)penta-1,4-dien-3-on dengan Variasi Mol NaOH Melalui Reaksi Kondensasi Claisen-Schmidt Menggunakan Teknik Penggerusan

INDONESIA:

Sintesis senyawa yang sesuai dengan prinsip green chemistry dinamakan green-synthesis, salah satunya adalah teknik penggerusan yang memberikan waktu reaksi relatif singkat serta ramah lingkungan. Penelitian dilakukan untuk sintesis dan karakterisasi senyawa 1,5-bis(4-hidroksi-3-metoksifenil)penta-1,4-dien-3-on melalui reaksi kondensasi Claisen–Schmidt dengan teknik penggerusan. Sintesis senyawa target dilakukan dengan menggerus vanilin (6 mmol), aseton (2 mmol) dan NaOH dengan variasi mol (4, 8, 12 dan 16 mmol) selama 15 menit. Padatan hasil penggerusan dilarutkan dalam 20 mL akuades sampai larut sempurna, kemudian ditambahkan HCl 2 M sampai terbentuk kristal, penambahan HCl dihentikan jika larutan menjadi kuning keruh dan didiamkan selama 24 jam. Kristal yang terbentuk disaring dan dikeringkan dalam desikator serta ditimbang dengan neraca analitik hingga konstan. Kristal senyawa produk diukur titik lelehnya, dilakukan uji kimia serta diidentifikasi menggunakan Kromatografi Lapis Tipis, spektrofotometer Fourier Transform Infrared (FTIR) dan Kromatografi Gas-Spektrometer Massa. Hasil uji kimia terhadap produk dengan jumlah NaOH 4 mmol menghasilkan larutan tak berwarna. Hasil uji kimia terhadap produk dengan jumlah NaOH 8, 12 dan 16 mmol menghasilkan larutan berwarna merah dengan intensitas warna semakin pekat yang mengindikasikan terbentuknya senyawa garam dienon. Produk hasil sintesis dengan jumlah NaOH 16 mmol mempunyai karakteristik yaitu kristal berwarna kuning dengan titik leleh 75-78 °C. Identifikasi menggunakan KLT menghasilkan noda dengan nilai Rf 0,631 dan berbeda dari noda yang dihasilkan oleh standar vanilin (Rf 0,775). Hasil karakterisasi menggunakan spektrofotometer FTIR menunjukkan adanya gugus aromatis (1590 dan 1465 cm-1), hidroksil (3188 cm-1), karbonil (1667 cm-1) dan eter (1266 cm-1)

ENGLISH:

Compound synthesis in accordance with the principles of green chemistry is known as green synthesis, one of that is grinding technique which is effective used because it has short reaction time, good yield and environmental friendly. The study was conducted to synthesis and characterization of 1,5-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)penta-1,4-dien-3-one. Synthesis of target compound is done by grinding vanillin (6 mmol), acetone (2 mmol) and NaOH with moles variety (4, 8, 12 and 16 mmol) for 15 minutes. Solids dissolved in 20 mL of distilled water until it dissolved perfectly, then added HCl 2 M to the crystal is formed, addition of HCl 2 M is stopped if the solution becomes cloudy yellow and silenced for 24 hours. Filtered crystal, dried in desiccator and weighed up to constant. Crystals of products measured the melting point, conducted chemical test and identified using Thin Layer Chromatography, Fourier Transform Infrared (FTIR) spectrophotometer and Gas Chromatography-Mass Spectrometer. Chemical test of product of NaOH 4 mmol resulting colorless solution. While the chemical test of product of NaOH 8, 12 and 16 mmol resulting red solution with increasingly of intensity, indicating the formation of compound dienone salt. Product of NaOH 16 mmol has characteristic that are yellow crystalline with melting point of 75-78 °C. Identification using TLC resulting spot with Rf value of 0,631 and different from spot owned by standard vanillin (Rf 0,775). The results of the characterization using FTIR spectrophotometer showed groups of aromatics (1465 and 1590 cm-1), hydroxyl (3188 cm-1), carbonyl (1667 cm-1) and ether (1266 cm-1).