Sintesis senyawa 1,5-bis(4-hidroksi-3-metoksifenil)penta-1,4-dien-3-on melalui kondensasi claisen-schmidt dengan variasi mol vanilin teknik penggerusan

INDONESIA:

Senyawa vanilin memiliki aktivitas antikanker yang lemah dengan nilai IC50 sebesar 1.360,17 µg/mL. Modifikasi struktur vanilin dilakukan untuk meningkatkan aktivitas antikanker vanilin. Senyawa vanilin dapat dimodifikasi menjadi senyawa 1,5-bis(4-hidroksi-3-metoksifenil)penta-1,4-dien-3-on yang merupakan senyawa antikanker dengan nilai IC50 sebesar 10,26 µg/mL. Tujuan dari penelitian ini adalah untuk melakukan sintesis senyawa 1,5-bis(4-hidroksi-3-metoksifenil)penta-1,4-dien-3-on dengan teknik penggerusan. Senyawa 1,5-bis(4-hidroksi-3-metoksifenil)penta-1,4-dien-3-on disintesis melaui kondensasi Claisen-Schmidt. Sintesis dilakukan menggunakan teknik penggerusan antara senyawa vanilin dan aseton dengan katalis basa berupa padatan NaOH 60 % (terhadap vanilin, b/b). Teknik penggerusan merupakan teknik pencampuran dengan cara menumbuk reaktan dalam mortar. Pada penelitian ini digunakan variasi mol aseton terhadap vanilin masing-masing yaitu 1:1; 1:1,5; 1:2, 1:2,5 dan 1:3. Hasil penelitian menunjukkan bahwa produk hasil sintesis memiliki karakter fisik yaitu kristal berwarna kuning dengan titik leleh 68-78 0C, tidak larut di dalam air namun larut dalam etanol dan kloroform. Uji kimia menunjukkan adanya perubahan warna dari kuning menjadi merah setelah penambahan basa NaOH. Hasil KLT menunjukkan bahwa spot 2 diduga kuat sebagai senyawa target dengan nilai Rf 0,63. Berdasarkan hasil FTIR diperoleh serapan gugus–OH (3180-3185 cm-1), -C=O (1666-1670 cm-1), -Csp2-H (3026-3074 cm-1), -Csp3-H (2860 cm-1), -C-H aldehid (2733-2744 cm-1) dan -C=C (1588–1601 cm-1 ) yang memiliki kemiripan dengan spektra FTIR vanilin. Puncak tunggal hasil kromatogram KG-SM merupakan senyawa vanilin dengan base peak m/z 150,9.

ENGLISH:

Vanillin has weak anticancer activity with IC50 value 1.360,17 µg/mL. Structure modification of vanillin is made to enhance the anticancer activity of it. Vanillin can be modofied into compound 1,5-bis(4-hydroxy-3-metoxyphenil)penta-1,4-dien-3-one which an anticancer compound with IC50 value 10,26 µg/mL. The purpose of this research is to synthesize compound 1,5-bis(4-hydroxy-3-metoxyphenil)penta-1,4-dien-3-one by grinding technique. Compound 1,5-bis(4-hydroxy-3-metoxyphenil)penta-1,4-dien-3-one is synthesized through Claisen-Schmidt condensation reaction by grinding vanillin, acetone and sodium hydroxide 60 % in solid as a catalyst. Grinding technique is a technique of mixing by grinding reactants (vanillin and acetone) and catalyst in a mortar. Moles variety of acetone and vanillin are 1:1; 1:1,5; 1:2; 1:2,5 and 1:3. The result showed that the physical caharacters of product are yellow crystal, melting point 68-78 0C, insoluble in water but soluble in ethanol and chloroform. Chemical test showed a colour change from yellow to red after the addition of NaOH. The result of thin layer chromatography showed that the spot 2 is a target compound with Rf value 0,63. Based on the spectra of FTIR showed there are absoption of –OH (3180-3185 cm-1), -C=O (1666-1670 cm-1), -Csp2-H (3026-3074 cm-1), -Csp3-H (2860 cm-1), -C-H aldehid (2733-2744 cm-1) and -C=C (1588–1601 cm-1 ) which have similarities with the FTIR spectra of vanillin. Single peak of GC-MS is a peak of vanilin with a base peak m/z 150,9.