Sintesis Senyawa Basa Schiff dari Vanilin dan P-Toluidin menggunakan metode penggerusan

ABSTRAK

Senyawa basa Schiff merupakan produk kondensasi senyawa karbonil (aldehida/keton) dengan suatu amina primer. Senyawa basa Schiff 2-metoksi-4-((p-tolilimino)metil)fenol dapat disintesis dari vanilin dan p-toluidin dengan metode penggerusan dan tanpa katalis. Penelitian ini bertujuan untuk mengetahui waktu optimum dalam sintesis senyawa basa Schiff 2-metoksi-4-((p-tolilimino)metil)fenol dari vanilin dan p-toluidin menggunakan metode penggerusan serta mengetahui hasil karakterisasi produk sintesis.

Vanilin (7,5 mmol) dan p-toluidin (7,5 mmol) digerus dengan variasi penggerusan selama 10, 15, dan 20 menit. Masing-masing senyawa hasil sintesis ditentukan randemennya dan dikarakterisasi secara fisik meliputi warna, bau, kelarutan dan titik lelehnya. Karakterisasi lebih lanjut dilakukan dengan spektrofotometer FTIR (Fourrier Transform Infra Red) dan kromatografi gas-spektroskopi massa (KG-SM).

Senyawa hasil sintesis mempunyai ciri fisik padatan berwarna putih kekuningan dan sedikit larut dalam air. Randemen senyawa hasil sintesis dengan variasi penggerusan 10, 15, dan 20 menit berturut-turut sebesar 95,1315; 95,5570, dan 96,0820%. Spektra FTIR menunjukkan serapan khas gugus imina C=N pada bilangan gelombang 1585,532 - 1590,203 cm-1. Karakterisasi produk variasi 20 menit dengan KG-SM menghasilkan tiga puncak senyawa, yaitu p-toluidin, vanilin, dan senyawa target dengan kemurnian sebesar 93,7679%. Spektra massa senyawa target mempunyai ion molekuler (M+) dengan nilai m/z sebesar 241 yang sesuai dengan massa molekul senyawa 2-metoksi-4-((p-tolilimino)metil)fenol.

ABSTRACT

Schiff base compound is a condensation product of carbonil (aldehide/keton) and primary amine compound. Schiff base compound 2-methoxy-4-((p-tolylimino)methyl)phenol) are synthesized from vanillin and p-toluidine using grindstone method and without catalyst. The purpose of this research is to know the optimum times to synthesize Schiff base compound 2-methoxy-4-((p-tolylimino)methyl)phenol) from vanillin and p-toluidine using grindstone method and to know the characterization of synthesis product.

Vanillin (7,5 mmol) and p-toluidine (7,5 mmol) are grinded with time variation 10, 15, and 20 minutes. Each of synthesis product are determined and characterized physically of the colour, odor, solubility, and melting point. Continue characterization are do by FTIR spectrophotometer (Fourrier Transform Infra Red) and GC-MS (Gas Chromatography-Mass Spectrometer).

Physical caracter of synthesis product is pale yellow’s solid and have little solubility in water. Randemen of synthesis product with variation time 10 minute is 95,1315%, product 15 minuete is 95,5570%, and product 20 minuete is 96,0820%. FTIR spectra show that synthesis product have imine specific absorption (C=N) on wavenumber 1585,532 - 1590,203 cm-1. Characterization of synthesis product with variation time 20 minute using GC-MS show three peak, that are p-toluidine,vanillin, and target compound with % area 93,7679%. Mass spectra of third’s peak of chromatogram have molecular ion (M+) with m/z 241 that resemble with mass molecule of 2-methoxy-4-((p-tolylimino)methyl)phenol.

مستخلص البحث

باسا شيف هونتاج التكثيف من مركب االكربونيل (لألدهيد\الكيتون) مع الأمين لابتدائي الذي يستخدم بشكل واسع كبروابط مركبات المعقدّة وله نشاط مضاد السرطان و مضاد الجراثيم و مضاد للأكسدة ومضاد للأورام. باسا شيف 2-ميتوكسي-4-((ف-توليليمينوا)ميتل)فينول يصنع من الفانيلين والطولويدين بطريقة الطحن و عدم وجود الحافز. الهدف من هذا البحث هو تحديد الوقت الأمثل فى تصنيع مركبباسا شيف من الفانيلين والطولويدين بطريقة الطحن و معرفة توصيف النتاج.

الفانيلين و الطولويدين يطحن في اختلاف وقت الطحن هو 10 و 15 و 20 دقائق. النتاج يحدّد عائده و تعرّف اللون و الرائح و قابل للذوبان و درجة الإنصهار. يوصّف النتاج بتحويل فورييه مطياف الأشعة تحت الحمراء و الغاز اللوني – الطيفي الشامل.

للنتاج إصطناع اي بلورات صفراء وقابل اللذوبان بشكل ضعيف في الماء. عائد النتاج بوقت طحن 10 و 15 و 20 دقائق هو 95،1315 و 95،5770 و 96،0820. ظهر طيف النتاج على وجود الإمتصاص الخاص للأمين هو وجود . نتيجة توصيف النتاج من طحن 20 دقائق بالغاز اللوني – الطيفي الشامل هو ظهر ثلاث قمم المركبات منهن فانيلين وطولويدين ومركبالمستهدف. ونقاء مركب المستهدف هو 93،7679 %. أيون الجزيئية من مركب المستهدف تدل فى م/ز 241 الموفق بكتلة الجزيئية من 2-ميتوكسي-4-((ف-توليليمينوا)ميتل)فينول.