Sintesis Senyawa 3-(4-Hidroksi-3-Metoksifenil)-1-Fenil-2- Propen-1-On dan uji aktivitas antioksidan produknya terhadap DPPH

ABSTRAK

Vanilin merupakan salah satu senyawa yang memiliki aktivitas antioksidan. Aktivitas antioksidan yang dimiliki vanilin masih cukup rendah sehingga perlu ditingkatkan agar vanilin lebih bermanfaat. Usaha yang dapat dilakukan adalah dengan memperpanjang sistem konjugasi vanilin melalui modifikasi struktur. Modifikasi struktur vanilin dapat dilakukan melalui reaksi kondensasi aldol dengan senyawa asetofenon. Tujuan dari penelitian ini adalah untuk mengetahui hasil reaksi kondensasi aldol antara vanilin dengan asetofenon dan mengetahui aktivitas antioksidan produknya menggunakan metode DPPH.

Reaksi kondensasi aldol antara vanilin dengan asetofenon dilakukan menggunakan metode refluks pada suhu 70 °C selama 1,5 jam dengan variasi mol antara vanilin dan asetofenon sebesar 1:1; 1:1,5; dan 1,5:1. Senyawa produk yang terbentuk diidentifikasi menggunakan KLT dan dikarakterisasi menggunakan FTIR dan KG-SM. Senyawa produk selanjutnya diuji aktivitas antioksidannya dengan metode DPPH dan dibandingkan nilainya dengan senyawa vanilin, vitamin C, dan BHT.

Hasil penelitian menunjukkan bahwa masing-masing produk hasil sintesis mengandung senyawa target 3-(4-hidroksi-3-metoksifenil)-1-fenil-2-propen-1-on. Variasi terbaik didapatkan dari reaksi melalui perbandingan mol (vanilin:asetofenon) 1:1,5 dengan produk berbentuk padatan berwarna kuning, memiliki kemurnian sebesar 87,02 % dan persen hasil 76,56 %. Uji aktivitas antioksidan produk hasil sintesis melalui metode DPPH menunjukkan bahwa produk memiliki aktivitas antioksidan yang lebih tinggi dari vanilin, yaitu dengan nilai IC50 sebesar 0,179 mM.

ABSTRACT

3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one has been synthezed using aldol condensation reaction from vanillin. The research aims to incrase the potency of vanillin as antioxidant. The synthesis was carried out using reflux method at 70 °C for 1,5 hours at various moles between vanillin and acetophenone i.e. 1:1; 1:1,5; and 1,5:1. The products were characterized by TLC, FTIR, GC-MS and evaluated for their antioxidant potential using DPPH (2,2- diphenyl-1-picrylhydrazyl) assay. The best product was obtained by various moles between vanillin and acetophenone at 1:1,5 as a bright yellow solid with a melting point at 65 °C; 76.56 % yield; and 87.02 % purities, with IC50 of the product is 0.179 mM.