Sintesis basa schiff dari anilina dan 4-formilpiridina menggunakan metode sonikasi (ultrasonik) dengan variasi waktu

Abstrak:

Senyawa basa Schiff adalah senyawa organik produk kondensasi dari amina primer dengan senyawa karbonil. Senyawa basa Schiff memiliki banyak manfaat diantaranya dalam bidang kimia, biologis dan kesehatan. Sintesis basa Schiff disintesis melalui reaksi adisi eliminasi antara aldehida/keton dan senyawa amina primer. Penelitian ini bertujuan untuk mensintesis dan karakterisasi senyawa basa Schiff dari senyawa anilina dan 4-formilpiridina dan untuk mengetahui waktu reaksi terbaik dalam sintesis dengan menggunakan metode sonikasi.
Anilina dan 4-formilpiridina dicampur dalam media air dan disonikasi dengan variasi waktu 5, 10, 15 dan 20 menit. Produk hasil sintesis kemudian ditentukan % hasilnya dan dikarakterisasi secara fisik berupa warna, wujud dan titik lebur. Produk hasil sintesis diuji titik lelehnya dengan Melting Point Apparatus (MPA) dan kemudian dikarakterisasi menggunakan Fourier Transfrom Infra Red (FT-IR), Kromatografi Gas Spektrometer Massa (KG-SM), dan hasil produk terbaik akan dikarakterisasi menggunakan 1H-NMR.
Hasil penelitian ini menunjukkan waktu terbaik dalam proses sintesis menggunakan metode sonikasi yaitu 5 menit, memiliki massa rendemen 0,7809 gram. Produk yang dihasilkan berbentuk padatan berwarna putih kekuningan, memiliki titik leleh 69 oC. Hasil karakterisasi spektroskopi FTIR yang menunjukkan adanya serapan khas gugus imina pada bilangan gelombang 1623-1620 cm-1 yang tampak tajam di spektra FTIR. Hasil karakterisasi KG-SM menunjukkan adanya 3 puncak dengan 2 puncak sisa reaktan dan 1 puncak produk yang muncul pada waktu retensi 27,974-27,985 menit dengan luas area atau kemurnian 80,24-99,63%, serta pada spektra menunjukkan ion molecular m/z 182 yang sesuai berat molekul senyawa basa Schiff N-(piridina-4-ilmetilena) anilina. Karakterisasi 1H-NMR menunjukkan 6 lingkungan proton yang sesuai dengan karakter senyawa produk dengan diperkuat adanya sinyal khas berbentuk singlet yang muncul dari proton imina dengan pergeseran kimia 8,45 ppm

Abstract:

Schiff base compound is an organic compound condensation product of primary amines with carbonyl compounds. Schiff's alkaline compounds have many benefits including chemical, biological and health. Schiff base synthesis is synthesized through elimination addition reactions between aldehydes/ketones and primary amines compounds. This study aims to synthesize and characterize Schiff's alkaline compounds from anilina and 4-formilpiridina compounds and to determine the best reaction time in synthesis using sonication methods.
Aniline and 4-formylpiridine were mixed in water and sonicated with time variations of 5, 10, 15 and 20 minutes. The synthesized product is then determined the% yield and characterized physically in the form of color, shape and melting point. The synthesized products were tested for their melting point using Melting Point Apparatus (MPA) and then characterized using Fourier Transfrom Infra Red (FT-IR), Gas Chromatography Mass Spectrometer (KG-SM), and the best product results would be characterized using 1H-NMR.
The results of this study indicate that the best time in the synthesis process using the sonication method is 5 minutes, has a yield mass of 0.7809 grams. The resulting product is a Yellowish-white colored solid, has a melting point of 69 oC. The results of the FTIR spectroscopic characterization showed the presence of a typical imine group absorption at wave numbers 1623-1620 cm-1 which was sharp in the FTIR spectra. The results of the GC-SM characterization showed that there were 3 peaks with 2 peaks of residual reactants and 1 peak of product that appeared at a retention time of 27.974-27.985 minutes with an area or purity of 80.24-99.63%, and the spectra showed molecular ion m/z 182 corresponding molecular weight of the Schiff base compound N-(pyridine-4-ylmethylene) aniline. The characterization of 1H-NMR showed 6 proton environments that matched the character of the product compound with the amplification of the distinctive singlet-shaped signal that emerged from the imine proton with a chemical shift of 8.45 ppm.

مستخلص البحث:

مركبات قاعدة شيف هي منتجات تكثيف المركبات العضوية للأمينات الأولية مع مركبات الكربونيل. لمركبات قاعدة الشيف فوائد متعددة في حقول الكيمياء والبيولوجيا والصحة. يتم تركيب قاعدة شيف من خلال تفاعلات إزالة الإضافة بين الألدهيدات / الكيتونات ومركبات الأمين الأولية. تهدف هذه الدراسة إلى تركيب وتوصيف مركبات قاعدة شيف من مركبات الأنيلين و ٤ فورميل بيريدين وتحديد أفضل مدة في تركيبها باستخدام طريقة الصوتنة.
خلط أنيلين و ٤ فورميل بيريدين بطريقة الصوتنة في وسط ماء مع اختلاف مدة ٥، ١٠، ١٥، ٢٠ دقيقة. ثم يقارن الحاصل بحصيل حسابي في جزء من مائة و يتم تمييزه جسديًا باللون والشكل ونقطة الانصهار. تم اختبار نقطة إنصهاره بجهاز نقطة الانصهار (MPA)و يتم تمييزه باستخدام FT-IR و مطياف الكتلة اللوني للغازKG-SM، أفضل الحاصل يميز باستخدام1H-NMR
يدل هذا البحث العلمي على أفضل مدة في التركيب باستخدام طريقة الصوتنة هو ٥ دقائق ، وثقل الحاصل ٠.٧٨٠٩ جرام. يتصف الحاصل بمادة صلبة صفراء شاحبة ، و تبلغ نقطة انصهاره بقدر ٦٩ درجة مئوية. أظهرت نتائج التو صيف الطيفي FTIRوجود امتصاص نموذجي لمجموعة الإيمين برقم الموجة١٦٢٠ـ١٦٢٣cm-1 الذي كان حادًا في أطيافFTIR . أظهرت نتائج توصيف KG-SM أن هناك 3 قمم، قمتان تدلان على المدتين المتفاعلتين المتبقيتين وقمة واحدة من الحاصل ظهرت في وقت استبقاء ٢٧.٩٨٥٬٢٧.٩٧٤ دقيقة بمساحة أو نقاء ٩٩٬٦٣ـ٨٠٬٢٤٪ ، والأطياف أظهرت الأيونات الجزيئية m/z١٨٢ المطابقة بمركب قاعدة شيف N- (بيريدين-٤-يلميثيلين) الأنيلين. أظهر توصيف 1H-NMR ٦ بيئات بروتونية تطابق خصائص مركب الحاصل تعززها إشارة مميزة من بروتون الإيمين على شكل قطعة واحدة خرج في تحول كيميائي قدره ٨٬٤٥ ppm.