Sintesis dan uji toksisitas senyawa basa schiff dari 4-formilpiridina dan p-anisidina dengan variasi waktu stirrer menggunakan pelarut air

ABSTRAK:

Basa Schiff merupakan senyawa yang terbentuk ketika amina primer bereaksi dengan aldehida atau keton di bawah kondisi yang spesifik. Senyawa basa Schiff memiliki karakteristik gugus C=N (imina). Penelitian ini bertujuan untuk mengetahui hasil sintesis dan waktu stirrer optimum pada senyawa basa Schiff dengan menggunakan metode stirrer dengan pelarut air serta nilai toksisitas senyawa basa Schiff 4-metoksi-N-(piridin-4-ilmetilena)anilina.Metode yang digunakan dalam mensintesis senyawa basa Schiff 4-metoksi-N-(piridin-4-ilmetilena)anilina dari senyawa 4-formilpiridina dan p-anisidina yaitu menggunakan metode stirrer dengan pelarut air dengan variasi waktu stirrer 15; 30 dan 45 menit. Produk senyawa basa Schiff dikarakterisasi menggunakan spektrofotometer FTIR (Fourier Transform Infra Red) dan GC-MS (Gas Chromatography-Mass Spectrometry). Uji toksisitas senyawa basa Schiff dilakukan menggunakan metode BSLT (Brine Shrimp Lethality Test). Nilai LC50 digunakan sebagai parameter tingkat toksik senyawa basa Schiff 4-metoksi-N-(piridin-4-ilmetilena)anilina.

Hasil penelitian menunjukkan bahwasanya variasi waktu stirrer 15 menit menghasilkan rendemen yang tertinggi yaitu sebesar 99,86%. Produk sintesis senyawa basa Schiff yang dihasilkan memiliki karakter fisik berupa padatan berwarna abu kehijauan dengan titik leleh sebesar 91-93,5 oC. Hasil karakterisasi menggunakan FTIR menunjukkan serapan gugus C=N yang khas dengan senyawa target pada bilangan gelombang 1620 cm-1. Sedangkan hasil karakterisasi menggunakan GC-MS mendeteksi satu puncak dengan waktu retensi 36,5 menit dengan luas area sebesar 100%, serta ion molekuler m/z 212 yang sesuai dengan berat molekul senyawa 4-metoksi-N-(piridin-4-ilmetilena)anilina. Hasil uji toksisitas senyawa basa Schiff menggunakan metode BSLT (Bhrine Shrimp Lethality Test) menunjukkan adanya sifat toksik yang berpotensi sebagai anti kanker dengan nilai LC50 sebesar 18,66 ppm.

ABSTRACT:

Schiff bases is a compounds that are formed when primary amine react with aldehydes or ketones under specific conditions. Schiff base compounds have the characteristic of a C=N group (imine). The aims of this research are to determine the result of synthesis and optimum stirring time on Schiff base compound by using the stirrer method with water solvent and the toxicity value of Schiff base compound 4-methoxy-N-(pyridin-4-ylmethylene)aniline. The method that is being used in synthesizing of Schiff base compound from 4-formylpyridine and p-anisidine compound is using the stirrer method with a water solvent with a stirrer time variation of 15; 30 and 45 minutes. Schiff base compound product are characterized by using FTIR spectrophotometer (Fourier Transform Infra-Red) and GC-MS (Gas Chromatography-Mass Spectrometry). Toxicity test of Schiff base compound was carried out using the BSLT (Brine Shrimp Lethality Test) method. LC50 value are used as parameters for the toxic levels of Schiff base compounds.

The results showed that the 15 minute stirrer time variation produced the highest yield 99.86%. The product of the synthesis of Schiff base compounds has a physical character such as: greenish gray solid with a melting point of 91-93.5 oC. The results of characterization using FTIR showed a typical absorption of the C=N group with the target compound at a wave number of 1620 cm-1. The results of the characterization using GC-MS detected one peak with a retention time of 36.5 minutes with an area of 100%, and the molecular ion m/z 212 which corresponded to the molecular weight of the compound 4-methoxy-N-(pyridine-4-ylmethylene)aniline. The results of the toxicity test of Schiff's base compound using the BSLT (Bhrine Shrimp Lethality Test) method showed the presence of toxic properties that have potential as anti-cancer with an LC50 value of 18.66 ppm.

ملخص البحث:

باسا شيف هو مركبات تتشكل عندما تتفاعل الأمينات الأولية بالألدهيدات أو الكيتونات في ظل ظروف محددة. مركبات باسا شيف له خصائص مجموعة C=N (Imina). الغرض لهذالبحث معرفة نتائج التخليق ووقت التحريك الأمثل لمركب باسا شيف باستخدام طريقة التحريك بالماء وكذلك قيمة السمية لمركب قاعدة شيف4-ميتوكسي-ن-(بيريدين-4-إيلميتيلين) الأنيلين. المنهاج المستخدم في تصنيع المركب باسا شيف4-ميتوكسي-ن-(فيريدين-4-إيلميتيلينا) الأنيلين من المركب 4- فورميلبيريدينا و ف -أنيسيدين باستخدام طريقة النمام بمذيب الماء باختلاف زمن التحريك بمقدار15؛ 30 و 45 دقيقة. تستخدم نتاج مركب باسا شيف بمقياس الطيف الضوئي للأشعة تحت الحمراء (FTIR) ومقياس الطيف الكتلي للغاز اللوني للغاز .(GC-MS) ويمكن المركبات باسا شيف أن تستخدم طريقة اختبار قابلية الربيان الملحي لاختبارات السمية(BSLT) . استخدام قيمة 50 LC كمعامل للمستوى قاعدة شيف4-ميتوكسي-ن-(بيريدين-4-إيلميتيلين) الأنيلين.

نتائج البحث تظهر أن اختلاف زمن التحريك لمدة 15دقيقة أدى إلى أعلى إنتاجية بنسبة 99,86%. ناتج تخليق مركباتا باسا شيف له طابع فيزيائي على شكل مادة صلبة رمادية مخضرة بنقطة انصهار تبلغ 91-93,5 درجة مئوية. نتائج التوصيف باستخدام (FTIR) امتصاصًا نموذجيًا للمجموعة C=Nالخاص بالمركب المستهدف عند رقم موجي يبلغ 1620سم-1. عندما كشفت نتائج التوصيف باستخدام (GC-MS) عن ذروة واحدة مع زمن استبقاء 36,5 دقيقة بمساحة 100%, والأيون الجزيئي m/z212 الذي يتوافق مع الوزن الجزيئي للمركب 4-ميتوكسي-ن-(بيريدين-4-إيلميتيلين) الأنيلين. نتائج اختبار السمية لمركب شيف الأساسي باستخدام طريقة اختبار قاتلة الروبيان الملحي توجد خصائص سامة لها القدرة على مكافحة السرطان بقيمة 50 LC بقيمة 18,66 جزء في المليون.