Uji aktivitas antioksidan dan toksisitas senyawa basa Schiff hasil sintesis dari o-vanilin dan p-toluidina

ABSTRAK:

Basa Schiff merupakan produk kondensasi dari senyawa amina primer dan senyawa yang mengandung gugus karbonil. Senyawa basa Schiff 2-metoksi-6-{[(4 metilfenil)imino]metil}fenol disintesis dari o-vanilin dan p-toluidina dengan metode penggerusan. Penelitian ini bertujuan untuk mengetahui karakteristik senyawa basa Schiff hasil sintesis serta mengetahui aktivitas antioksidan dan toksisitas senyawa produk sintesis.
o-Vanilin dan p-toluidina digerus selama 20 menit. Produk hasil sintesis ditentukan % randemennya serta diidentifikasi menggunakan Kromatografi lapis Tipis (KLT). Senyawa produk dikarakterisasi menggunakan FTIR (Fourier Transform Infra Red) dan GC-MS (Kromatografi gas-Spektrometri Massa). Uji antioksidan terhadap senyawa produk menggunakan metode DPPH (1,1-Difenil-2-pikrilhidrazil) dan uji toksisitas mengguanakan metode BSLT (Brine Shrimp Lethality Test).

Hasil penelitian menunjukkan bahwa sintesis dengan metode penggerusan selama 20 menit menghasilkan randemen sebesar 98,33%. Senyawa produk sintesis memiliki karakter fisik sebagai berikut: berwujud padatan, berwarna jingga, dan memiliki rentang titik lebur antara 95-97 ºC. Monitoring menggunakan KLT menunjukkan adanya noda tunggal berwarna kuning dengan Rf 0,88. Spektra FTIR menunjukkan adanya puncak serapan gugus imina (-C=N) pada bilangan gelombang 1617 cm-1 yang merupakan khas dari senyawa basa Schiff. Karakterisasi menggunakan GCMS menghasilkan satu puncak pada waktu retensi 44,180 menit dengan ion molekuler pada m/z 241. Hasil uji aktivitas antioksidan dengan metode DPPH menghasilkan nilai EC50 sebesar 167,4 ppm. Uji toksisitas terhadap larva udang Artemia salina leach menghasilkan nilai LC50 sebesar 17,3822 ppm.

ABSTRACT:

The Schiff base is a condensation product of primary amine groups and carbonyl groups. Schiff base 2-methoxy-6-{[(4-methylphenyl)imino]methylphenol can be synthesized from o-vanillin and p-toluidine by the grinding method. The purpose of this research are to know the characterization of synthesized product and to determine the antioxidant activity and the toxicity of the synthesis product compounds.
o-Vanilin and p-toluidine are grinded for 20 minutes. The synthesized product was determined % Yield and identified by Thin layer chromatography (TLC). Product were characterized using FTIR (Fourier Transform Infra Red) and GC-MS (Gas Chromatography-Mass Spectrometry). The antioxidant activity test of the synthesized product used the DPPH (1,1-Diphenyl-2-picrilhidrazil) method and the toxicity test by the BSLT (Brine Shrimp Lethality Test) method.
The result showed that the synthesis by grinding method 20 minutes resulted in a yield of 98,33%. Synthezed product compound have the following physical characteristics: they are solid, orange color, and have a melting point range between 95-97ºC. Monitoring using TLC showed a single yellow spot with Rf 0.88. FTIR spectra showed the absorption peak of imine group (-C=N) at the wave number 1617 cm-1 which is typical of the Schiff base compound. GC-MS showed that a peak in the retention time of 44,180 minutes with molecular ions at m/z 241. The result of the antioxidant activity test using DPPH method resulted in EC50 value of 167,4 ppm. And the toxicity test of Artemia salina leach shrimp larvae resulted in LC50 value of 17,3822 ppm.

مستخلص البحث:

باسا شيف هو نتاج تكثيف لمجموعات الأمين الأولية ومجموعات الكربونيل. مركب باسا شيف ۲-ميطاكسي٦-{[ (٤-ميتيل فينيل)إمينو]ميتيل}فينول يمكن تصنيعه من ؤ-الفانيلين و ف-طالوإدينا بطريقة الطحن. أهداف من هذا البحث هو لمعرفة توصيف المنتج المركب وتحديد النشاط المضاد للأكسدة والسمية لمركبات المنتج التخليقية.
يطحن ؤ-الفانيلين و ف-طالوإدينا في خلال ۲۰ دقيقة. تم تعين المنتج المركب ٪ العائد وتم تحديده بواسطة كروماتوغرافيا الطبقة الرقيقة (TLC). تمييز المنتجات باستخدام FTIR (تحويل فورييه بالأشعة تحت الحمراء) و GC-MS (كروماتوجرافيا الغاز - مطياف الكتلة). استخدم اختبار النشاط المضاد للأكسدة للمنتج المركب طريقة DPPH )۱،۱-ديفينيل-۲-فيكريل هيدرازيل) واختبار السمية بطريقة BSLT (اختبار الفتك بالجمبري الملحي).
النتائج في هذا البحث العلمي هو أن التركيب بطريقة الطحن ۲۰ دقيقة بحاصل ٣٣،٩٨%. يتميز مركب المنتج المركب بالخصائص الفيزيائية التالية: صلب ، لون أصفر برتقالي ، ونقطة انصهار تتراوح بين ٩٥-٩٧ درجة مئوية. أظهرت المراقبة باستخدام TLC بقعة صفراء واحدة مع Rf 0.88. أظهر أطياف FTIR يدل لوجد الامتصاص لمجموعة إمينا (-C=N) عند رقم الموجة ۱٦۱۷ سم -۱ وهو مخصوص نموذجي قاعدة شيف. أظهر الرصد باستخدام GC-MS أن ذروة في زمن الاحتفاظ ۱٨۰،٤٤ دقيقة مع الأيونات الجزيئية عند م/ز ۲٤۱. نتيجة نشاط مضادات الأكسدة باستخدام طريقة DPPH في EC50 بقيمة ٤،۱٦٧ جزء في المليون. واختبار السمية ليرقات الجمبري Artemia salina Leach بقيمة LC50 بقيمة ٣٨۲۲،۱٧ جزء في المليون.