Green synthesis senyawa basa Schiff dari vanilin dan P-Aminoasetofenon serta aplikasinya sebagai inhibitor korosi terhadap logam besi dalam media larutan NaCl

INDONESIA:

Basa Schiff merupakan produk reaksi kondensasi antara senyawa karbonil (aldehida atau keton) dengan suatu gugus amina primer. Dalam penelitian ini, senyawa basa Schiff 1-(4-((4-hidroksi-3-metoksibenzilidin)amino)fenil)etanon dapat disintesis dari vanilin dan p-aminoasetofenon menggunakan katalis asam alami ekstrak belimbing wuluh dengan metode penggerusan. Hal tersebut dilakukan untuk menggantikan katalis kimia yang bersifat bahaya dan dapat menimbulkan pencemaran lingkungan. Penelitian ini bertujuan untuk mengetahui volume katalis ekstrak belimbing wuluh pada reaksi vanilin dan p-aminoasetofenon yang menghasilkan kemurnian tertinggi, karakteristik serta efisiensi inhibitor korosi pada produk sintesis.

Perbandingan mol reaktan yang digunakan yaitu 1:1 dengan variasi volume katalis 0; 0,25; 0,5 dan 1 mL. Proses penggerusan dilakukan selama 20 menit pada setiap varian. Produk sintesis ditentukan kemurnian, warna, wujud, titik leleh dan kelarutannya dalam pelarut akuades, kloroform serta NaOH 2 M. Produk sintesis diidentifikasi dengan Kromatografi Lapis Tipis (KLT) silika GF254 dan dikarakterisasi menggunakan Kromatografi Gas-Spektrometer Massa (KG-SM) serta Fourier Transform Infra Red (FTIR). Selanjutnya, produk senyawa basa Schiff diaplikasikan sebagai inhibitor korosi pada logam besi dalam media NaCl 3,5%.

Hasil penelitian menunjukkan bahwa variasi volume katalis 0,25 mL menghasilkan kemurnian tertinggi yaitu 89,21%. Produk sintesis yang dihasilkan berupa padatan, berwarna coklat kekuningan dan mempunyai titik leleh berkisar antara 158-166ᵒC. Produk sintesis dapat larut dalam kloroform dan tidak larut secara sempurna dalam akuades serta menghasilkan larutan kuning dalam NaOH 2 M. Identifikasi produk sintesis menghasilkan nilai Rf senyawa basa Schiff adalah 0,81. Spektra FTIR menunjukkan adanya serapan khas gugus imina (-C=N-) di daerah bilangan gelombang 1584-1583 cm-1. Karakterisasi produk sintesis menggunakan KG-SM menghasilkan puncak pada waktu retensi 28,300 menit dengan m/z ion molekuler 269 yang sesuai dengan berat molekul senyawa target yaitu 1-(4-((4-hidroksi-3-metoksibenzilidin)amino)fenil)etanon. Nilai efisiensi inhibisi senyawa tersebut berkisar antara 48,28-84,48%.

ENGLISH:

Schiff base is condensation product of carbonil compound (aldehyde or ketone) with a primary amine. In this research, Schiff base of 1-(4-((4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)amino)phenyl)ethanone can be synthesized from vanillin and p-aminoacetophenone using natural acid catalyst of Averrhoa bilimbi L. extract with grinding method. It can change hazardous chemical catalyst that make enviromental pollution. The aim of research are to know the best purity from the variation of catalyst volume of Averrhoa bilimbi L. extract on reaction vanillin and p-aminoacetophenone, characteristic and corrosion inhibitor efficiency of synthesis product.

Vanillin and p-aminoacetophenone in a ratio 1:1 with a variation of catalyst volume of 0; 0,25; 0,5 and 1 mL. The grinding process on this synthesized for 20 minutes in each variation. The product synthesis were determined yield, color, form, melting point and it solubility on aquades, chloroform, and NaOH 2 M. The product were identified by Thin Layer Chromatography (TLC) silicate of GF254, and characterized by Gas Chromatography-Mass Spectrometry (GC-MS), and Fourier Transform Infra Red (FTIR). After that, the product was applied as corrosion inhibitor on iron metal in NaCl 3,5% media.

The result of research show that the catalyst volume 0,25 mL give the highest pure, it is 89,21%. The product is solid, brown yellow color and it has melting point between 158-166ᵒC. The product can soluble in chloroform and it does not soluble completely in aquades as well as produce yellow solution in NaOH 2 M. The product identification of Schiff base Rf value is 0,81. FTIR spectra show a typical absorption of imine group (-C=N-) in 1584-1583 cm-1. The synthesis product characterization using GC-MS is a peak in retention time 28,300 minutes with molecular ion m/z 269 which is suitable molecular mass of target compound, it is 1-(4-((4-hidroksi-3-metoksibenzilidin)amino)fenil)etanon. The inhibition efficiency of these compound were 48,28 to 84,48%.