Sintesis senyawa basa Schiff dari Vanilin dan p-Anisidin menggunakan metode penggerusan

INDONESIA:

Senyawa basa Schiff merupakan suatu produk kondensasi senyawa karbonil (aldehida/keton) dengan suatu amina primer. Senyawa basa Schiff 2-metoksi-4-((4-metoksifenilimino)metil)fenol dapat disintesis dari vanilin dan p-anisidin tanpa pelarut dan katalis dengan metode penggerusan. Tujuan dari penelitian ini adalah untuk mengetahui waktu penggerusan terbaik dalam sintesis senyawa basa Schiff dari vanilin dan p-anisidin menggunakan metode penggerusan serta mengetahui hasil karakterisasi produk yang telah disintesis.

Vanilin dan p-anisidin digerus dengan variasi penggerusan 10, 15 dan 20 menit. Produk hasil sintesis ditentukan % hasilnya dan dikarakterisasi secara fisik meliputi warna, bau, kelarutan dan titik leburnya. Produk hasil sintesis juga diidentifikasi menggunakan Kromatografi Lapis Tipis (KLT) dan dikarakterisasi dengan spektrofotometer FTIR (Fourier Transform Infra Red) dan Kromatografi Gas-Spektrometri Massa (KG-SM).

Hasil penelitian menunjukkan bahwa waktu penggerusan 20 menit memiliki % hasil tertinggi yaitu 94,86 %. Produk yang dihasilkan memiliki karakter fisik antara lain: berupa padatan, berwarna coklat muda, sedikit larut dalam air dan memiliki titik lebur berkisar antara 128-131 oC. Hasil KLT menunjukkan bahwa muncul dua noda pada produk sintesis, salah satunya berwarna kuning dengan nilai Rf 0,84 yang diduga sebagai senyawa target. Spektra FTIR menunjukkan adanya serapan khas dari senyawa target yaitu –C=N pada 1590 cm-1. Karakterisasi produk sintesis variasi 20 menit menggunakan KG-SM menunjukkan munculnya puncak pada waktu retensi 23,624 menit dengan ion molekuler pada nilai m/z 257 yang sesuai dengan berat molekul senyawa target, sehingga diduga puncak tersebut merupakan puncak dari senyawa 2-metoksi-4-((4-metoksifenilimino)metil)-fenol.

ENGLISH:

Schiff base compound is condensation product of carbonyl (aldehyde/ketone) and primary amine group. Schiff base 2-methoxy-4-((4-methoxyphenylimino)methyl)phenol compound synthesized from vanillin and p-anisidine without using solvent and catalyst by grindstone method. The purpose of this research are to know the best grinding time in synthesis of Schiff base compound from vanillin and p-anisidine using grindstone method and to know the characterization of synthesized product.

Vanillin dan p-anisidine grinded for 10, 15 dan 20 minutes. The synthesized products were determined and characterized physically such as the colour, odor, solubilty and melting point. The synthesized products also identified by thin layer chromatography (TLC) and characterized by FTIR (Fourier Transform Infra Red) and Gas Chromatography-Mass Spectrometry (GC-MS).

The result showed that grinding time in 20 minutes has the highest % yield, it was about 94.86%. The synthesized products have physical properties such as: solid, brown color, slightly soluble in water and has a melting point temperature ranged between 128-131 oC. The TLC result showed that two spots appeared in the synthesized products, one of the two spots has yellow colour with Rf value = 0,84 and it was suspected as target compound. The FTIR spectra showed a typical absorption of the target compound -C=N at 1590 cm-1. Characterization of synthesized product in 20 minutes with GC-MS showed that one peak apperared in retention time 23,624 minutes with a molecular ion in m/z value 257, which is suitable with molecular mass of the target compound, so the peak was suspected as 2-methoxy-4-((4-methoxyphenylimino)methyl)-phenol compound’s.